methyl 12-oxo-9-octadecynoate | 250643-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 12-oxo-9-octadecynoate
• 英文别名: Methyl 12-oxo-9-octadecynoate；methyl 12-oxooctadec-9-ynoate
• CAS: 250643-17-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: IKPKBKFDZFEWNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-oxo-9-octadecynoate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 methyl 9-[5-hexyl-1-N-phenyl-pyrazol-3-yl]nonaoate
  参考文献：
  名称：

  10.1016/s0009-3084(99)00065-1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00065-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12-hydroxy-9-octadecynoate 在 铬酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 12-oxo-9-octadecynoate
  参考文献：
  名称：

  10.1016/s0009-3084(99)00065-1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00065-1

文献信息

• Novel halo-oxo-allenic fatty ester derivatives from epoxidized methyl santalbate (methyl trans-11-octadecen-9-ynoate)
  作者：M.S.F Lie Ken Jie、M.M.L Lau、C.N.W Lam、M.S Alam、J.O Metzger、U Biermann

  DOI：10.1016/s0009-3084(03)00071-9

  日期：2003.10

  gave the anti-chlorohydrin derivative (3) (89%). Oxidation of either compound 2a or 2b gave the same fluoro-keto acetylenic fatty ester (4) (75%), and compound 3 on chromic acid oxidation yielded the corresponding chloro-keto acetylene (5) (73%). Isomerization of compounds 4 and 5 with potassium carbonate in dichloromethane furnished the requisite fluoro-allenic (6) (63%, methyl 11-fluoro-12-oxo-9,10-octadecadienoate)

  将檀香木种子油（Santalbum明矾）中的檀酸甲酯（trans-11-octadecen-9-ynoate甲基）环氧化为trans-11,12-epoxy-octadec-9-ynoate（1）。用三氟化四丁基铵和三氟化硼醚化物处理化合物1，分别得到相应的抗-（2a）（57％）和合-（2b）（35％）氟代醇衍生物。这些反应本质上是区域和立体选择性的。通过NMR光谱证实了反异构体和同分异构体的结构。用氯化锂将化合物1的环氧体系开环，得到抗氯醇衍生物（3）（89％）。化合物2a或2b的氧化得到相同的氟-酮炔属脂肪酸酯（4）（75％），铬酸氧化时的化合物3得到相应的氯-酮乙炔（5）（73％）。用二氯甲烷中的碳酸钾将化合物4和5异构化，提供了所需的氟代allenic（6）（63％，11-氟代-12-氧代-9,10-十八碳烯酸甲酯）和氯代allenic（7）（80％，甲基11-氯-12-氧代9,1