dimethylsulfonium 1-benzoyl-2-ethoxy-2-oxoethylide | 14250-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethylsulfonium 1-benzoyl-2-ethoxy-2-oxoethylide
• 英文别名: Benzoyl-dimethylsulfuranylidenessigsaeureethylester；Sulfonium, (1-benzoyl-2-ethoxy-2-oxoethyl)dimethyl-, inner salt；ethyl 2-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 14250-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: MDJZHJDRRJKGQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylsulfonium 1-benzoyl-2-ethoxy-2-oxoethylide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-(methylthio)-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  由炔砜和二甲基亚砜直接有效合成磺酰基磺酰甲基叶立德

  摘要：

  双官能化锍叶立德 - 锍酰基磺酰甲基化物 - 在加热条件下由各种炔属砜和脂肪族亚砜直接有效地制备。该方法反应时间短、成本低、原料易得、操作方便、纯化方便，为获得广泛应用的双功能锍叶立德提供了有效途径。

  DOI：

  10.1055/a-1541-6271
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate 、 苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 dimethylsulfonium 1-benzoyl-2-ethoxy-2-oxoethylide
  参考文献：
  名称：

  Ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate. IV. Miscellaneous reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01273a035

文献信息

• Convenient synthesis of stable sulfur ylides by reaction of active methylene compounds with Corey-Kim reagent.
  作者：Sadamu KATAYAMA、Toshio WATANABE、Masashige YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.38.3314

  日期：——

  A new preparation method for a variety of stable sulfur ylides is described. Reactions of the Corey-Kim reagent with active methylene compounds having two electron withdrawing groups in the presence of triethylamine afforded stable surfur ylides in satisfactory yields.

  一种制备多种稳定硫叶立德的新方法被介绍。在三乙胺存在下，Corey-Kim试剂与含有两个吸电子基团的活动甲烷化合物反应，可获得产率良好的稳定硫叶立德。
• Synthesis of 1,3-Dicarbonyl Compounds by the Oxidation of 3-Hydroxycarbonyl Compounds with Corey-Kim Reagent
  作者：Sadamu Katayama、Kinue Fukuda、Toshio Watanabe、Masashige Yamauchi

  DOI：10.1055/s-1988-27506

  日期：——

  A new method for the preparation of various 1,3-dicarbonyl compounds is described. Oxidation of 3-hydroxycarbonyl compounds without substituent at C-2 position by the Corey-Kim reagent (N-chlorosuccinimide-dimethyl sulfide) afforded the stable dimethylsulfonium methylides, which on reductive desulfurization by zinc-acetic acid furnished the 1,3-dicarbonyl derivatives.On the other hand, the same treatment of 2-mono-, or 2,2-disubstituted 3-hydroxy-carbonyl compounds gave directly the corresponding 1,3-dicarbonyl analogous,respectively.

  描述了一种制备各种1,3-二酮化合物的新方法。对C-2位置没有取代基的3-羟基酮化合物进行氧化，使用Corey-Kim试剂（N-氯琥珀酰亚胺-二甲基硫化物）得到了稳定的二甲基硫鎓甲基化合物，而这些化合物在锌-醋酸的还原脱硫作用下，生成了1,3-二酮衍生物。另一方面，对2-单取代或2,2-二取代的3-羟基酮化合物进行相同处理，分别直接获得了相应的1,3-二酮类化合物。
• Demethyl oxidative halogenation of diacyl dimethylsulfonium methylides
  作者：Duo Fu、Changmeng Xi、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d3ob00499f

  日期：——

  α-Halo-α-methylthio-β-ketosulfones containing a quaternary halocarbon stereocenter were prepared via selective demethyl oxidative halogenations of diacyl dimethylsulfonium methylides in moderate to excellent yields (39 examples; up to 98%). The current protocols directly and efficiently introduce a halogen atom into organic compounds with high functional group tolerance under metal-free conditions

  α-卤代-α-甲硫基-β-酮砜含有季卤碳立构中心，通过选择性脱甲基氧化卤化二酰基二甲基硫甲基化物，以中等至优异的收率（39 个实例；高达 98%）制备。目前的协议在无金属条件下直接有效地将卤素原子引入具有高官能团耐受性的有机化合物中。
• Katayama, Sadamu; Watanabe, Toshio; Yamauchi, Masashige, Chemistry Letters, 1989, p. 973 - 976
  作者：Katayama, Sadamu、Watanabe, Toshio、Yamauchi, Masashige

  DOI：——

  日期：——
• KATAYAMA, SADAMU;WATANABE, TOSHIO;YAMAUCHI, MASASHIGE, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3314-3316
  作者：KATAYAMA, SADAMU、WATANABE, TOSHIO、YAMAUCHI, MASASHIGE

  DOI：——

  日期：——