2-pentyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-3-one | 4299-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-pentyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-3-one
• 英文别名: 2-Pentylbenzo[d]isothiazol-3(2H)-one；2-pentyl-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 4299-08-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: UALOUGGZTAKDCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-3-one 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92 %的产率得到2-pentylbenzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Selectflu 实现苯并[d]异噻唑-3(2H)-Ones 的选择性氧化

  摘要：

  摘要：提出了苯并[d]异噻唑-3(2H)-酮在水介质中的无金属、Selectflu 介导的选择性氧化反应。这种新颖的策略提供了一种简便、绿色、有效的方法来获取重要的苯并[d]异噻唑-3(2H)-one-1-氧化物，具有优异的产率和对各种官能团的高耐受性。此外，苯并异噻唑-3-一-1-氧化物的纯化不依赖于柱色谱法。此外，糖精衍生物的制备是通过在一锅水介质中连续的双氧化反应来实现的。

  DOI：

  10.3390/molecules29163899
• 作为产物：
  描述：

  2, 2'-二硫代二苯甲酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 2-pentyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  依硫磺类似物的开发作为对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的有效抗菌剂。

  摘要：

  抗生素耐药性是一个世界性的问题，需要解决。金黄色葡萄球菌是危险的“ ESKAPE”病原体之一，可迅速进化并逃避许多当前FDA批准的抗生素。因此，迫切需要新的抗MRSA化合物。Ebselen（也称为2-苯基-1,2-苯并硒唑-3（2H）-one）在脑缺血，双相情感障碍和噪声引起的听力损失的临床试验中显示出令人鼓舞的活性。最近，人们对研究依卜硒仑的抗菌特性有了新的兴趣。在这项研究中，我们合成了由ebselen启发的33种化合物的文库，其中硒原子已被硫（ebsulfur衍生物）替代，并针对一组对药物敏感且具有耐药性的金黄色葡萄球菌和非S.进行了评估。金黄色葡萄球菌。在我们的图书馆里 我们鉴定了三种对所有测试的金黄色葡萄球菌均具有有效活性的杰出类似物（MIC值大多为2mug / mL），以及许多其他具有总体上非常好的抗菌活性（1-7.8mug / mL）的类似物。我们还表征了其中一些类似物的时间杀

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.060

文献信息

• Inhibitors of blood platelet aggregation. Effects of some 1,2-benzisothiazol-3-ones on platelet responsiveness to adenosine diphosphate and collagen
  作者：Keith H. Baggaley、Peter D. English、L. John A. Jennings、Brian Morgan、Barbara Nunn、A. William R. Tyrrell

  DOI：10.1021/jm00149a021

  日期：1985.11

  and the compounds were tested for ability to inhibit platelet aggregation induced by adenosine diphosphate and collagen in rats and guinea pigs ex vivo. Alkyl substituents at the 2-position bearing a basic group were necessary for ex vivo activity. Several of the compounds were potent inhibitors of adenosine diphosphate induced first-phase aggregation, but adverse toxicological findings terminated

  合成了一系列取代的1,2-苯并噻唑-3-酮，并测试了这些化合物在离体大鼠和豚鼠中抑制二磷酸腺苷和胶原蛋白诱导的血小板聚集的能力。带有碱性基团的2-位上的烷基取代基对于离体活性是必需的。几种化合物是二磷酸腺苷诱导的第一相聚集的有效抑制剂，但不良的毒理学发现终止了它们的进一步发展。初步研究表明，抑制聚集并不归因于前列腺素合成的抑制或环状3'，5'-腺苷单磷酸水平的升高。
• Domino Reactions Initiated by Copper‐Catalyzed Aryl‐I Bond Thiolation For the Switchable Synthesis of 2,3‐Dihydrobenzothiazinones and Benzoisothiazolones
  作者：Jin Xiong、Guofeng Zhong、Yunyun Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801221

  日期：2019.2

  3‐dihydro‐4H‐benzo[e][1,3]thiazin‐4‐ones (2,3‐dihydrobenzothiazinones) are accomplished via copper‐catalyzed aryl C−I thiolation and subsequent N‐, S‐hetero ring formation. In addition, the in situ aryl C−I bond thiolation is also employed for the switchable synthesis of benzo[d]isothiazol‐3(2H)‐ones (benzoisothiazolones) by subjecting o‐iodobenzamides, elemental sulfur to the copper‐catalyzed condition with

  完成了邻碘苯甲酰胺，元素硫和二氯甲烷（DCM）的三组分反应，从而提供了2,3-二氢-4 H-苯并[e] [1,3]噻嗪-4-酮（2,3-二氢苯并噻嗪酮）通过铜催化的芳基C–I硫醇化和随后的N–，S–杂环形成。此外，原位芳基C-1键硫醇化还可用于邻位碘碘苯甲酰胺，元素硫在铜催化条件下的可切换合成苯并[d]异噻唑-3（2 H）-酮（苯并异噻唑酮）用微波照射。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS TO TREAT SARS INFECTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR TRAITER LES INFECTIONS À SARS-COV-2
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2022081984A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound (e.g., a compound of Formula (I), (II), (III), or (IV)), or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that inhibit the main protease (MPro) of a coronavirus (e.g., SARS-CoV-2). Said chemical entities are useful, e.g., for treating a coronavirus infection (e.g., SARS-CoV-2 infection (e.g., COVID-19)) in a subject (e.g., a human). This disclosure also features compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  本文披露了一些化合物（例如，化合物（例如，公式（I），（II），（III）或（IV）的化合物），或药物的可接受盐，和/或水合物，和/或共晶体，和/或化合物的药物组合），它们能够抑制冠状病毒（例如，SARS-CoV-2）的主要蛋白酶（MPro）。这些化合物可用于治疗受体（例如，人类）的冠状病毒感染（例如，SARS-CoV-2感染（例如，COVID-19））。本文还涉及含有相同化合物的组合物，以及使用和制备这些化合物的方法。
• 2-Aryl-1,2-benzisothiazolinone-1,1-dioxides and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0026791A1

  公开（公告）日：1981-04-15

  Novel 2-aryl-1,2-benzisothiazolinone-1,1-dioxides of the formula: wherein R is substituted phenyl or substituted pyridyl, the number and the meaning of the substituents of phenyl or pyridyl given in the claims, e.g. R is 2,4-dinitrophenyl, pentafluorophenyl, 2-cyano-4-nitrophenyl, 2,4-dicyano- phenyl, 3-nitro-pyrid-2-yl or 5-cyanopyrid-2-yl, are selective inhibitors of certain proteases and elastases and therefore are useful in treating emphysema, rheumatoid arthritis, and various inflammatory diseases, for example, bronchial inflammation. They can be prepared on several ways, e.g. according to the following flowchart:

  新颖的式 2-芳基-1,2-苯并异噻唑啉酮-1,1-二氧化物： 其中 R 是取代的苯基或取代的吡啶基，苯基或吡啶基取代基的数目和含义在权利要求中给出，例如R为 2,4-二硝基苯基、五氟苯基、2-氰基-4-硝基苯基、2,4-二氰基苯基、3-硝基吡啶-2-基或 5-氰基吡啶-2-基，是某些蛋白酶和弹性蛋白酶的选择性抑制剂，因此可用于治疗肺气肿、类风湿性关节炎和各种炎症性疾病，如支气管炎。它们可以通过多种方法制备，例如根据以下流程图：
• New substituted azetidinones as anti-inflammatory and antidegenerative agents
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0505095A2

  公开（公告）日：1992-09-23

  New substituted azetidinones of the general formula (A), which have been found to be potent elastase inhibitors and thereby useful as anti-inflammatory and antidegenerative agents, are described.

  本文描述了通式（A）的新取代氮杂环丁酮，发现它们是有效的弹性蛋白酶抑制剂，因此可用作抗炎和抗退行性药物。