5-(3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)-3,3-dimethyl-5-oxopentanoic acid | 1204400-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-(3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)-3,3-dimethyl-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-(3-Hydroxy-1-benzothiophen-2-yl)-3,3-dimethyl-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1204400-30-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄S
• 分子量: 292.356
• InChiKey: UYNGNDVFMOYLKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 5-(3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)-3,3-dimethyl-5-oxopentanoic acid 在 samarium(III) chloride 作用下， 反应 72.0h， 以94%的产率得到5-(3-hydroxy-benzo[b]thiophen-2-yl)-3, 3-dimethyl-5-oxo-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Chemoselective Esterification Reactions and Boc/THP/TBDMS Discriminating Deprotections under Samarium(III) Catalysis

  摘要：

  The usefulness of SmCl(3) as an excellent catalyst for chemoselective esterifications and selective removal of acid sensitive protecting groups such as Boc, THP, and TBDMS in the presence of one another is demonstrated through suitable examples.

  DOI：

  10.1021/ol200247c
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromosulfanyl)benzoyl chloride 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到5-(3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)-3,3-dimethyl-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  As many as six tandem reactions in one step! Unprecedented formation of highly functionalized benzothiophenes

  摘要：

  讨论了一种涉及1,3-二酮和2,2′-二硫代二苯甲酰氯的新颖反应途径，该途径可用于合成具有螺环缩酮、内酯、羰基、羟基和羧酸功能的苯并噻吩。

  DOI：

  10.1039/b914424b