methyl 2-(3-indolylthio)benzoate | 116757-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 2-(3-indolylthio)benzoate
• 英文别名: methyl 2-((1H-indol-3-yl)thio)benzoate；methyl 2-(1H-indol-3-ylsulfanyl)benzoate
• CAS: 116757-21-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: QNDYSUFKBZFKHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-indolylthio)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.33h， 以96%的产率得到2-((1H-indol-3-yl)thio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-和3-吲哚基硫代苯甲酸，苯乙酸和烟酸和酯的环化成新型的含吲哚的四环系统

  摘要：

  在脱水条件下将一系列2-和3-吲哚硫基苯甲酸，苯乙酸和烟酸或酯环化，得到几个含四环吲哚的酮，其中几个构成了首次报道的新型环系统的实例，例如[1] benzothiepino [2,3- b ]和[3,2- b ]吲哚和吡啶基[3'2'：5,6]和[3'4'：5,6]硫代吡喃并[2,3- b ]和[ 3，2- b ]吲哚以及[3'2'：5,6]和[3'4'：5,6] [1,3]噻嗪基[3,2- a ]吲哚环系统。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360312
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 硫代水杨酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 碘 、 氧气 作用下， 反应 16.0h， 以96%的产率得到methyl 2-(3-indolylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  苯甲醚中碘/锰催化脱氢氧化偶联吲哚的亚磺酰基化

  摘要：

  该方案描述了碘/锰催化体系，用于吲哚中吲哚与硫醇的脱氢氧化偶联反应。特别是，苯甲醚的双重作用已首先通过形成氧离子中间体以加速产物的产生而证明其作为溶剂和促进剂。在需氧温和的反应条件下很容易构建一系列的亚磺酰基吲哚。此外，制备抗癌和抗艾滋病药物的成就证明了这种方法的实用性。机制研究揭示了可能的替代途径，并且单电子转移过程也参与了这一转变。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000291

文献信息

• Flavin–iodine coupled organocatalysis for the aerobic oxidative direct sulfenylation of indoles with thiols under mild conditions
  作者：Ryoma Ohkado、Tatsuro Ishikawa、Hiroki Iida

  DOI：10.1039/c8gc00117k

  日期：——

  A unique coupled redox organocatalysis system using flavin and iodine catalysts efficiently promoted the metal-free aerobic oxidative direct sulfenylation of indoles with thiols at ambient temperature without any sacrificial reagents, except environmentally benign molecular oxygen. Biomimetic flavin catalysis plays multiple roles in aerobic oxidative transformations, not only regenerating I2 from in

  使用黄素和碘催化剂的独特偶联氧化还原有机催化系统可在环境温度下有效地促进吲哚类化合物与金属的无金属有氧氧化直接亚磺酰化反应，而无需使用任何牺牲试剂，除了对环境有益的分子氧。仿生催化黄素起着有氧氧化转换多个角色，不仅再生我2从原位生成的I - ，也将硫醇成二硫化物。
• A New Synthesis of 3-Arylthioindoles
  作者：Joseph G. Atkinson、Pierre Hamel、Yves Girard

  DOI：10.1055/s-1988-27615

  日期：——

  The reaction of the anions of indoles with diaryl disulfides in dimethylformamide at room temperature gives the 3-arylthioindoles in 59-91% yield.

  在室温下，吲哚的阴离子与二芳基二硫化物在二甲基甲酰胺中反应生成 3-芳硫基吲哚，产率为 59-91%。
• Iodine/Manganese Catalyzed Sulfenylation of Indole via Dehydrogenative Oxidative Coupling in Anisole
  作者：Weihe Li、Hao Wang、Shengping Liu、Hua Feng、Enrico Benassi、Bo Qian

  DOI：10.1002/adsc.202000291

  日期：2020.7.16

  This protocol describes an iodine/manganese catalytic system for dehydrogenative oxidative coupling reaction of indoles with thiols in anisole. Particularly, the dual roles of anisole have been first demonstrated as a solvent and as a promoter via the formation of an oxonium ion intermediate to accelerate the generation of products. A series of sulfenylindoles are readily constructed under aerobic

  该方案描述了碘/锰催化体系，用于吲哚中吲哚与硫醇的脱氢氧化偶联反应。特别是，苯甲醚的双重作用已首先通过形成氧离子中间体以加速产物的产生而证明其作为溶剂和促进剂。在需氧温和的反应条件下很容易构建一系列的亚磺酰基吲哚。此外，制备抗癌和抗艾滋病药物的成就证明了这种方法的实用性。机制研究揭示了可能的替代途径，并且单电子转移过程也参与了这一转变。
• Cyclization of 2- and 3-indolylthiobenzoic, phenylacetic and nicotinic acids and esters to novel indole-containing tetracyclic ring systems
  作者：Pierre Hamel、Mario Girard、Nancy N. Tsou

  DOI：10.1002/jhet.5570360312

  日期：1999.5

  A series of 2- and 3-indolylthio benzoic, phenylacetic and nicotinic acids or esters were cyclized under dehydrative conditions affording several tetracyclic indole-containing ketones, several of which constitute the first reported examples of novel ring systems, such as the [1]benzothiepino[2,3-b] and [3,2-b]indole and the pyrido[3′2′:5,6] and [3′4′:5,6]thiopyrano[2,3-b] and [3,2-b]indole as well

  在脱水条件下将一系列2-和3-吲哚硫基苯甲酸，苯乙酸和烟酸或酯环化，得到几个含四环吲哚的酮，其中几个构成了首次报道的新型环系统的实例，例如[1] benzothiepino [2,3- b ]和[3,2- b ]吲哚和吡啶基[3'2'：5,6]和[3'4'：5,6]硫代吡喃并[2,3- b ]和[ 3，2- b ]吲哚以及[3'2'：5,6]和[3'4'：5,6] [1,3]噻嗪基[3,2- a ]吲哚环系统。