N1-(benzyl)-N3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride | 1196725-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-(benzyl)-N3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: N¹-(benzyl)-N³-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride；N¹-(2,4,6-trimethylphenyl)-N²-benzyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride；3-benzyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-3H-imidazolium chloride
• CAS: 1196725-42-4
• 化学式: C₁₉H₂₃N₂*Cl
• 分子量: 314.858
• InChiKey: WRQADKIAAUKFDK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  6.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯(邻异丙氧基苯基亚甲基)(三环己基膦)钌 、 N1-(benzyl)-N3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride 在 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hoveyda–Grubbs型预催化剂，具有不对称的N-杂环卡宾作为烯烃复分解的有效催化剂

  摘要：

  在我们寻找更具选择性的烯烃复分解催化剂的过程中，合成了一系列带有不对称N-杂环卡宾（NHC）配体的Hoveyda-Grubbs型第二代配合物，并在模型反应中进行了测试。发现NHC中的N-苄基取代基对新获得的催化剂在α-烯烃的自我复分解反应中的选择性具有积极影响。如所预期的，观察到活性和选择性之间相对于所使用的N-芳基取代基的典型关系。含Dipp的复合物在高温下表现出更高的稳定性，而含Mes的复合物通常比其Dipp类似物具有更高的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00211
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2,4,6-trimethylanilino)ethyl]benzamide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N1-(benzyl)-N3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  的合成，结构，和新型钌（II）配合物的茚基非对称轴承N中的催化活性-杂环卡宾

  摘要：

  合成了具有不对称N-杂环卡宾（NHC）配体的新型鲁棒且空气稳定的钌（II）茚基亚型第二代预催化剂。在空气中，在商业级溶剂中研究了这些配合物的反应曲线，并用模型底物生成了二，三和四取代的烯烃。另外，检查了用于烯烃复分解反应的选择的预催化剂在具有不同官能团的广泛底物上的应用。所选预催化剂的溶剂作用以及相应配合物的热活化研究表明，它们的活性存在显着差异。观察到的与单晶X射线分析有关的关系揭示了不对称NHC配体对预催化剂引发速率的影响。通过悬挂的苄基臂和三环己基膦配体的空间排斥力可加快膦配体的离解速度，这是决定我们最活跃的预催化剂的速率的步骤。具有苄基半不稳定性的前催化剂显示出降低的活性，这可能是由于杂原子与膦配体解离后与钌核之间的配位。

  DOI：

  10.1021/om4009197

文献信息

• Piano-Stool Iron Complexes as Precatalysts for <i>gem</i>-Specific Dimerization of Terminal Alkynes
  作者：Qiuming Liang、Kasumi Hayashi、Karolina Rabeda、Jose L. Jimenez-Santiago、Datong Song

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00271

  日期：2020.6.22

  A series of piano-stool Fe–NHC complexes have been prepared and characterized. The NHC ligands used herein possess a benzyl and a mesityl wingtip groups and have different electronic structures within the NHC rings. The catalytic activities of these Fe complexes have been examined for the homodimerization of terminal alkynes.

  已经准备并表征了一系列钢琴凳Fe–NHC复合物。本文所用的NHC配体具有苄基和异丁基翼顶基，并且在NHC环内具有不同的电子结构。这些Fe配合物的催化活性已被研究用于末端炔的均二聚。
• Specialized Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts Bearing Bulky Unsymmetrical NHC Ligands: Computations, Synthesis, and Application
  作者：Paweł Małecki、Katarzyna Gajda、Roman Gajda、Krzysztof Woźniak、Bartosz Trzaskowski、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1021/acscatal.8b04783

  日期：2019.1.4

  Second-generation ruthenium olefin metathesis catalysts were investigated with systematic variation of the unsymmetrical uNHC ligands. Depending on the uNHC steric bulk, the catalysts exhibited different activity and selectivity in metathesis reactions. DFT calculations and X-ray crystallographic data were used to understand the influence of uNHC ligand structure on the catalyst properties. Furthermore

  研究了不对称uNHC配体的系统变化，研究了第二代钌烯烃复分解催化剂。取决于uNHC的空间体积，催化剂在复分解反应中表现出不同的活性和选择性。使用DFT计算和X射线晶体学数据来了解uNHC配体结构对催化剂性能的影响。此外，在通用Ru催化剂包括工业上重要的α-烯烃自交叉易位和油酸乙酯的乙烯分解的反应方面，对催化剂进行了检查。
• Alternating Ring-Opening Metathesis Copolymerization by Grubbs-Type Initiators with Unsymmetrical N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Martin Lichtenheldt、Dongren Wang、Kati Vehlow、Ingrid Reinhardt、Christa Kühnel、Ulrich Decker、Siegfried Blechert、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/chem.200900384

  日期：2009.9.21

  (NBE) with cis‐cyclooctene (COE) and cyclopentene (CPE), respectively. Alternating copolymers, that is, poly(NBE‐alt‐COE)n and poly(NBE‐alt‐CPE)n containing up to 97 and 91 % alternating diads, respectively, were obtained. The copolymerization parameters of the alternating copolymerization of NBE with CPE under the action of initiators 1–3 and 5–8 were determined by using both a zero‐ and first‐order Markov

  基于不对称咪唑啉-2-亚烷基的一系列Ru IV-亚烷基，即[RuCl 2 1-（2,4,6-三甲基苯基）-3-R-4,5-二氢-（3 H）-合成了咪唑-1-亚基}（CHPh）（吡啶）]（R = CH 2 Ph（5），Ph（6），乙基（7），甲基（8））。这些和母体引发剂[RuCl 2（PCy 3）1-（2,4,6-三甲基苯基）-3-R--4,5-二氢-（3 H）-咪唑-1-基亚烷基}（CHC 6 H 5）]（R = CH 2 C 6 H 5（1），C 6H 5（2），乙基（3））分别用于降冰片2烯（NBE）与顺式环辛烯（COE）和环戊烯（CPE）的交替共聚。交替共聚物，即，聚（NBE- ALT -COE）ñ和聚（NBE- ALT -CPE）Ñ含有高达97和91％交替二单元组，分别获得。NBE与CPE的交替共聚的引发剂的作用下共聚参数1 - 3和5 - 8通过使用零阶和一阶马尔可夫模型来确定。最后，动力学的分析使用引发剂1
• The Facile Hydrolysis of Imidazolinium Chlorides (N‐Heterocyclic Carbene Precursors) Under Basic Aqueous Conditions
  作者：Nedra Touj、Jerwin Jay Taping、Nikolay Tumanov、Johan Wouters、Lionel Delaude

  DOI：10.1002/chem.202302402

  日期：2023.12

  The hydrolysis of imidazolinium chlorides takes place readily in a basic water/dichloromethane biphasic mixture at room temperature. Experimental conditions were optimized to afford full conversions and high yields of γ-aminoformamides starting from symmetrical or unsymmetrical substrates. Structural parameters that affect the resilience of these important NHC precursors in the presence of moisture

  氯化咪唑啉鎓在室温下的碱性水/二氯甲烷双相混合物中很容易发生水解。对实验条件进行了优化，以从对称或不对称底物开始获得完全转化和高产率的γ-氨基甲酰胺。研究了在湿气存在下影响这些重要 NHC 前体弹性的结构参数。特别强调了抗衡阴离子的关键影响。
• Hoveyda–Grubbs-Type Precatalysts with Unsymmetrical<i>N</i>-Heterocyclic Carbenes as Effective Catalysts in Olefin Metathesis
  作者：Paweł Małecki、Katarzyna Gajda、Osman Ablialimov、Maura Malińska、Roman Gajda、Krzysztof Woźniak、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00211

  日期：2017.6.12

  In our search for more-selective olefin metathesis catalysts, a series of Hoveyda–Grubbs-type second-generation complexes bearing unsymmetrical N-heterocyclic carbene (NHC) ligands were synthesized and tested in model reactions. It was found that the N-benzyl substituent in NHC has a positive influence on the selectivity of the newly obtained catalysts in the self-metathesis reaction of α-olefins.

  在我们寻找更具选择性的烯烃复分解催化剂的过程中，合成了一系列带有不对称N-杂环卡宾（NHC）配体的Hoveyda-Grubbs型第二代配合物，并在模型反应中进行了测试。发现NHC中的N-苄基取代基对新获得的催化剂在α-烯烃的自我复分解反应中的选择性具有积极影响。如所预期的，观察到活性和选择性之间相对于所使用的N-芳基取代基的典型关系。含Dipp的复合物在高温下表现出更高的稳定性，而含Mes的复合物通常比其Dipp类似物具有更高的收率。