(8'R,9'S,13'S,14'S)-13'-methyl-3'-(trifluoromethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,17'-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene] | 1360783-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8'R,9'S,13'S,14'S)-13'-methyl-3'-(trifluoromethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,17'-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene]
• CAS: 1360783-04-5
• 化学式: C₂₁H₂₅F₃O₂
• 分子量: 366.424
• InChiKey: XSBVFGJFZMHYED-YRXWBPOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-脱氧雌素酮 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 对甲苯磺酸 、 联硼酸频那醇酯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 45.0~120.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (8'R,9'S,13'S,14'S)-13'-methyl-2'-(trifluoromethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,17'-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene] 、 (8'R,9'S,13'S,14'S)-13'-methyl-3'-(trifluoromethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,17'-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene]
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的芳烃硼化对1,3-二取代的芳烃的高选择性三氟甲基化

  摘要：

  旧的两个描述了铱的连续铱催化的硼化和铜催化的三氟甲基化（参见方案； Pin =频哪醇）。该反应在温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。许多生物活性分子的晚期三氟甲基化证明了这种串联方法的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201106673

文献信息

• Highly Selective Trifluoromethylation of 1,3-Disubstituted Arenes through Iridium-Catalyzed Arene Borylation
  作者：Tianfei Liu、Xinxin Shao、Yaming Wu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201106673

  日期：2012.1.9

  The old one two: A sequential iridium‐catalyzed borylation and copper‐catalyzed trifluoromethylation of arenes is described (see scheme; Pin=pinacol). The reaction is conducted under mild reaction conditions and tolerates a variety of functional groups. The advantages of this tandem procedure are demonstrated by the late‐stage trifluoromethylation of a number of biologically active molecules.

  旧的两个描述了铱的连续铱催化的硼化和铜催化的三氟甲基化（参见方案； Pin =频哪醇）。该反应在温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。许多生物活性分子的晚期三氟甲基化证明了这种串联方法的优势。