(2S)-ethyl 2-(1-ethoxyethoxy)-2-phenylacetate | 212965-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-ethyl 2-(1-ethoxyethoxy)-2-phenylacetate
• 英文别名: (S)-(1-Ethoxy-ethoxy)-phenyl-acetic acid ethyl ester
• CAS: 212965-31-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: RJWYKWJWFKQION-YUZLPWPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-ethyl 2-(1-ethoxyethoxy)-2-phenylacetate 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(+)-1-苯基-1,2-乙二醇对甲苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  手性，对映体纯的硫二甘醇和二甘醇的新型合成

  摘要：

  天然α-羟基酸已经按照O-保护，还原，O-活化，硫醚和醚形成和脱保护的顺序转化为手性，非外消旋的β，β'-二羟基硫醚1a，1b和醚1c。总体收率极好（75％）。为了合成相应的衍生自扁桃酸1，3-二氧戊环衍生物7的二羟基醚1d。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00224-9
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-扁桃酸乙酯 、 乙烯基乙醚 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2S)-ethyl 2-(1-ethoxyethoxy)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  手性，对映体纯的硫二甘醇和二甘醇的新型合成

  摘要：

  天然α-羟基酸已经按照O-保护，还原，O-活化，硫醚和醚形成和脱保护的顺序转化为手性，非外消旋的β，β'-二羟基硫醚1a，1b和醚1c。总体收率极好（75％）。为了合成相应的衍生自扁桃酸1，3-二氧戊环衍生物7的二羟基醚1d。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00224-9

文献信息

• Novel synthesis of chiral, enantiomerically pure thiodiglycols and diglycols
  作者：Jens Christoffers、Ulrich Rößler

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00224-9

  日期：1998.7

  converted in a sequence of O-protection, reduction, O-activation, thioether and ether formation and deprotection to chiral, non-racemic β,β′-dihydroxy thioethers 1a, 1b and ether 1c. Overall yields are excellent (75%). In an attempt to synthesize the respective dihydroxy ether 1d derived from mandelic acid 1,3-dioxolane derivatives 7 were obtained.

  天然α-羟基酸已经按照O-保护，还原，O-活化，硫醚和醚形成和脱保护的顺序转化为手性，非外消旋的β，β'-二羟基硫醚1a，1b和醚1c。总体收率极好（75％）。为了合成相应的衍生自扁桃酸1，3-二氧戊环衍生物7的二羟基醚1d。