(+)-(3R,4S)-3-<(diphenylmethylene)amino>6-methyl-1-heptn-4-ol | 176538-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(3R,4S)-3-<(diphenylmethylene)amino>6-methyl-1-heptn-4-ol
• 英文别名: (3R,4S)-3-(benzhydrylideneamino)-6-methylhept-1-en-4-ol
• CAS: 176538-16-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: JMNFTSVMOFSIFT-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4S)-3-<(diphenylmethylene)amino>6-methyl-1-heptn-4-ol 在 盐酸 、 甲醇 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (+)-cis-(4R,5S)-4-ethenyl-5-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗β-氨基醇的便捷不对称合成。

  摘要：

  烯丙基硼烷试剂9和12与醛的缩合得到具有相对和绝对立体控制较高的抗-3-[（（二苯基亚甲基）氨基] -1-烯烃-4-醇10和13。随后的脱保护得到相应的游离抗-3-氨基-1-烯烃-4-醇11和14。或者，亚胺13a，13f和13g与三氟甲磺酸酐和酸性甲醇的反应通过重排，两次转化和水解得到。 ，异构体抗4-氨基-1-链烯-3-醇22、38a和38b的收率很高。通过化合物37的单晶X射线研究和化学相关性确定了重排产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo9522062
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-1,1-diphenylmethanimine 、 异戊醛 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (+)-(3R,4S)-3-<(diphenylmethylene)amino>6-methyl-1-heptn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  抗β-氨基醇的便捷不对称合成。

  摘要：

  烯丙基硼烷试剂9和12与醛的缩合得到具有相对和绝对立体控制较高的抗-3-[（（二苯基亚甲基）氨基] -1-烯烃-4-醇10和13。随后的脱保护得到相应的游离抗-3-氨基-1-烯烃-4-醇11和14。或者，亚胺13a，13f和13g与三氟甲磺酸酐和酸性甲醇的反应通过重排，两次转化和水解得到。 ，异构体抗4-氨基-1-链烯-3-醇22、38a和38b的收率很高。通过化合物37的单晶X射线研究和化学相关性确定了重排产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo9522062

文献信息

• Convenient Asymmetric Syntheses of <i>anti</i>-β-Amino Alcohols
  作者：Anthony G. M. Barrett、Mark A. Seefeld、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo9522062

  日期：1996.1.1

  anti-3-amino-1-alken-4-ols 11 and 14. Alternatively, reaction of imines 13a, 13f, and 13g with trifluoromethanesulfonic anhydride and acidic methanol gave, via rearrangement, double inversion, and hydrolysis, the isomeric anti-4-amino-1-alken-3-ols 22, 38a, and 38b in good yield. The stereochemistry of the rearrangement products has been established by a single crystal X-ray study of compound 37 and by chemical correlation

  烯丙基硼烷试剂9和12与醛的缩合得到具有相对和绝对立体控制较高的抗-3-[（（二苯基亚甲基）氨基] -1-烯烃-4-醇10和13。随后的脱保护得到相应的游离抗-3-氨基-1-烯烃-4-醇11和14。或者，亚胺13a，13f和13g与三氟甲磺酸酐和酸性甲醇的反应通过重排，两次转化和水解得到。 ，异构体抗4-氨基-1-链烯-3-醇22、38a和38b的收率很高。通过化合物37的单晶X射线研究和化学相关性确定了重排产物的立体化学。