tert-butyl 2-(dimethoxyphosphoryl)pyrrolidine-1-carboxylate | 347386-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-(dimethoxyphosphoryl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-dimethoxyphosphorylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 347386-53-2
• 化学式: C₁₁H₂₂NO₅P
• 分子量: 279.273
• InChiKey: KWRZBSQIXCJUGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(dimethoxyphosphoryl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2-吡咯烷基膦酸
  参考文献：
  名称：

  环状α-氨基酸化学转化为环状α-氨基膦酸。

  摘要：

  用四乙酸铅[Pb（OAc）4]对具有氨基甲酸酯型N-保护基的环状α-氨基酸进行氧化脱羧，得到2-羟基衍生物，通过处理亚磷酸三烷基酯将其转化为相应的α-氨基膦酸酯。路易斯酸的存在。以常规方式对产物进行脱保护和酯裂解，得到环状α-氨基膦酸。已经实现了将五元和六元环状α-氨基酸方便地化学转化为相应的环状α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.531
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-ol 在 10% palladium on active carbon 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl 2-(dimethoxyphosphoryl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状α-氨基酸化学转化为环状α-氨基膦酸。

  摘要：

  用四乙酸铅[Pb（OAc）4]对具有氨基甲酸酯型N-保护基的环状α-氨基酸进行氧化脱羧，得到2-羟基衍生物，通过处理亚磷酸三烷基酯将其转化为相应的α-氨基膦酸酯。路易斯酸的存在。以常规方式对产物进行脱保护和酯裂解，得到环状α-氨基膦酸。已经实现了将五元和六元环状α-氨基酸方便地化学转化为相应的环状α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.531

文献信息

• Facile Conversion of α‐Amino Acids into α‐Amino Phosphonates by Decarboxylative Phosphorylation using Visible‐Light Photocatalysis
  作者：Dominik Reich、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202207063

  日期：2022.9.12

  The facile conversion of α-amino acids to the respective α-amino phosphonates via their redox active esters using organophotoredox catalysis is reported. A novel photocatalytic phosphorylation combines radical–polar crossover with Arbuzov-type reactivity, providing an operationally simple, high yielding and general synthetic approach for the generation of α-amino phosphonates.

  据报道，使用有机光氧化还原催化，α-氨基酸通过其氧化还原活性酯轻松转化为相应的 α-氨基膦酸酯。一种新型光催化磷酸化结合了自由基-极性交叉与Arbuzov型反应性，为α-氨基膦酸盐的生成提供了一种操作简单、高产率和通用的合成方法。