(S)-1-phenylpent-4-yn-2-ol | 1204181-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenylpent-4-yn-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-phenylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 1204181-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: XHIXLGJUXBLKCX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenylpent-4-yn-2-ol 在 甲烷磺酸 、 C₂₁H₁₂F₉P*C₈H₁₈NO₄S₂^(1-)*Au⁽¹⁺⁾ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(S)-5-benzyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化串联环化/氧化有效合成γ-内酯

  摘要：

  开发了一种新型的Au催化的炔丙基醇串联环异构化/氧化反应。利用这种策略可以很容易地获得各种γ-内酯。值得注意的是，该反应的机理与提出钌亚乙烯基中间体的相关Ru催化的反应明显不同。

  DOI：

  10.1021/ol302323a
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-2-(R)-ol 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(S)-1-phenylpent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azide-Alkyne Fragments for “Click” Chemical Applications. Part 2. Formation of Oligomers from Orthogonally Protected Chiral Trialkylsilylhomopropargyl Azides and Homopropargyl Alcohols

  摘要：

  A small library of chiral, beta(3)-substituted homopropargyl alcohols and chiral beta(3)-substituted trimethylsilylhomopropargyl azides were generated starting from natural L-amino acids. The free alkynes and azides were then coupled, using a Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition, to provide chiral oligomeric 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles as potential peptidomimetic compounds. The work is an extension to the previous synthesis of racemic, orthogonally protected 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles from the corresponding alpha-substituted propargyl alcohols and alpha-substituted trialkylsilylpropargyl azides.

  DOI：

  10.1021/jo9021887

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Propargylation of Aldehydes
  作者：Pankaj Jain、Hao Wang、Kendall N. Houk、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/anie.201107407

  日期：2012.2.6

  Which gets activated? A versatile and highly enantioselective chiral Brønsted acid catalyzed method for the propargylation of aldehydes is described to provide a range of chiral homopropargylic alcohols. Computational studies support the belief that the chiral phosphoric acid activates the allenyl boronic acid pinacol ester reagent rather than the aldehyde.

  哪个被激活？描述了一种用于醛炔丙炔化的多功能且高度对映选择性的手性布朗斯台德酸催化方法，以提供一系列手性高炔丙醇。计算研究支持这样一种观点，即手性磷酸会激活烯基硼酸频哪醇酯试剂而不是醛。
• Flexible Tetrahydropyran Synthesis from Homopropargylic Alcohols Using Sequential Pd–Au Catalysis
  作者：Jungjoon Kim、Wook Jeong、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03532

  日期：2017.1.6

  flexible synthetic method toward highly substituted tetrahydropyran is reported. The key transformation involves atom-efficient sequential metal catalysis consisting of Pd-catalyzed addition of homopropargylic alcohols to alkoxyallene and the subsequent gold(I)-catalyzed cycloisomerization. Notably, this method gives access to both 2,6-cis- and 2,6-trans-tetrahydropyrans possessing diverse substitution patterns

  报道了一种针对高度取代的四氢吡喃的灵活的合成方法。关键的转变涉及原子有效的顺序金属催化，该催化由Pd催化的均丙醇加成到烷氧基丙二烯中，以及随后的Gold（I）催化的环异构化。值得注意的是，该方法可同时获得具有多种取代模式的2，6-顺式-和2，6-反式-四氢吡喃。
• A Convergent Approach to Diverse Spiroethers through Stereoselective Trapping of Rhodium Carbenoids with Gold-Activated Alkynols
  作者：Arianne C. Hunter、Steven C. Schlitzer、Joseph C. Stevens、Bilal Almutwalli、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03196

  日期：2018.3.2

  A convergent approach for the stereoselective synthesis of diverse spiroethers is described. The reaction involves stereoselective trapping of diazo-derived rhodium carbenoids with gold-activated alkynols for the installation of spiro cores. The reaction has proven general with a range of readily accessible homopropargylic alcohols and diazo carbonyls to provide functionalized spiroether cores of bioactive

  描述了一种用于多种螺醚的立体选择性合成的收敛方法。该反应涉及将重氮衍生的铑类胡萝卜素与金活化的炔醇进行立体选择性捕集，以安装螺芯。已证明该反应可与一系列容易获得的均丙醇和重氮羰基化合物结合使用，以提供生物活性支架的功能化螺醚核心，例如螺巴比妥酸酯，螺硫醇和伪神经素天然产物。