(R)-methyl 4(1-hydroxypropyl)benzoate | 396652-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 4(1-hydroxypropyl)benzoate
• 英文别名: methyl (R)‐4‐(1‐hydroxypropyl)benzoate；(R)-4-(1-hydroxyl-propyl)-benzoic acid methyl ester；Benzoic acid, 4-[(1R)-1-hydroxypropyl]-, methyl ester；methyl 4-[(1R)-1-hydroxypropyl]benzoate
• CAS: 396652-24-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: PXYGLABZHNURPQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-4-(1-(4,4,6,6-tetramethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)propyl)benzoate 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性镍催化迁移加氢芳基化形成手性α-芳基烷基硼酸酯的中继催化策略

  摘要：

  配体控制的反应性在过渡金属催化中起着重要作用，可以发现和开发大量有效的转化。然而，单个配体通常用于促进催化循环的所有步骤（例如，氧化加成、还原消除），这一要求使得配体设计具有挑战性并限制了其通用性，尤其是在中继不对称转化中。我们假设具有金属中心的多个配体可用于顺序促进多个催化步骤，从而通过简单配体的简单组合来结合互补的催化反应性。通过这种中继催化策略（L/L*），我们在此报告了第一个高度区域选择性和对映选择性远程加氢芳基化过程。3 )-H芳基化过程。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.10.015

文献信息

• Two Stereoinduction Events in One C−H Activation Step: A Route towards Terphenyl Ligands with Two Atropisomeric Axes
  作者：Quentin Dherbassy、Jean‐Pierre Djukic、Joanna Wencel‐Delord、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/anie.201801130

  日期：2018.4.16

  scaffolds—ortho‐orientated terphenyls presenting two atropisomeric Ar–Ar axes. These unusual structures were built up by using the C−H activation approach, and remarkably, both chiral axes were controlled with excellent stereoselectivity in a single transformation. During the reaction, not only does atroposelective functionalization of a biaryl precursor occur to establish one stereogenic axis, but an

  在这里，我们公开了原始手性支架的合成-呈现两个阻转异构Ar-Ar轴的邻位三联苯。这些不寻常的结构是通过使用CH活化方法建立的，并且值得注意的是，两个手性轴在一次转化中都具有出色的立体选择性。在反应过程中，不仅会发生联芳基前体的对映选择性官能化以建立一个立体轴，而且还会发生空前的对映立体选择性CH芳基化反应，从而生成第二个立体成因元素。这些对映体纯的邻位叔苯基具有原始的三维结构，因此为建立对映体纯的双齿配体（例如新的配体S / N-Biax和二膦酸BiaxPhos）库提供了独特的基础。
• Polymer-Supported N-Alkyl-α ,α-diphenyl-L- prolinols as Catalysts forthe Alkylation of Aldehydes Using Diethylzinc.
  作者：Philip Hodge、Roger J. Kell、Jianbiao Ma、Hugh Morris

  DOI：10.1071/ch99081

  日期：——

  Polystyrene beads containing N-alkyl-α,α-diphenyl-L-prolinol moieties (7) linked to the support via a long N-alkyl group, which also serves as a spacer chain, have been prepared. When used to catalyse the reactions of aldehydes with diethylzinc at 10 mole % in toluene at 20°C they afford the expected alcohols in 59–83% e.e. Where comparisons can be made with the results obtained with N-methyl-α,α-diphenyl-L-prolinol (3), the PS(polymer- supported) catalysts afford lower percentage e.e. values. Evidence is provided that this is due in part to the presence of the spacer chain, and in part because with the PScatalysts not all the catalyst sites are readily accessible. The latter means that the PScatalysts cannot compete satisfactorily with the uncatalysed reactions between aldehydes and diethylzinc which produce racemates. Thus, if higher percentage e.e. values are to be obtained in future with PS α,α-diphenyl-L-prolinol derivatives, the catalyst sites will most likely need to be bound to the polymer via the phenyl groups or substituents on the five-membered ring.

  聚苯乙烯微珠，含有 N-烷基-α,α-二苯基-L-脯氨醇分子 (7) 通过一个长的 N-烷基与支撑体相连，该 N-烷基还可作为间隔链 制备出了 N-烷基-α、α-二苯基-L-脯氨醇分子（7）。当用于催化 催化醛与二乙基锌（10 摩尔 %）在甲苯中的反应，反应温度为 20°C 时，它们能以 59-83% 的等当量生成预期的醇。 可与用 N-甲基-α,α-二苯基-L-脯氨醇 (3) 的结果进行比较时，可以发现 PS（聚合物支撑）催化剂的等效百分比值较低。有证据表明 这部分是由于间隔链的存在，部分是由于 部分原因是 PS 催化剂并不是所有的催化剂位点都容易接触到。 易获取。后者意味着 PS 催化剂无法与非催化剂 与醛和二乙基锌之间的非催化反应进行令人满意的竞争。 二乙基锌之间会产生外消旋体的非催化反应。因此，如果今后使用 PS 催化剂 因此，如果将来要使用 PS α,α-二苯基-L-脯氨醇衍生物获得更高的百分比 e.e. 值 衍生物时，催化剂位点很可能需要通过苯基基团结合到聚合物上。 五元环上的苯基或取代基结合到聚合物上。
• 2-Amino-Substituted 1-Sulfinylferrocenes as Chiral Ligands in the Addition of Diethylzinc to Aromatic Aldehydes
  作者：Julián Priego、Olga García Mancheño、Silvia Cabrera、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1021/jo016271p

  日期：2002.2.1

  ferrocenyl sulfoxides and their use as chiral catalysts in the asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes is described. Moderate to high enantioselectivities (up to 96% ee) were obtained in the case of the arylsulfonamide ligands (R(Fc), R(S))-4h and (R(Fc), R(S))-4i. It has been demonstrated that the planar chirality of the ferrocene unit is the decisive chiral element involved in the reaction

  描述了对结构纯的对映体纯的氨基取代的二茂铁基亚砜的简单且可调节的访问，以及它们在将二乙基锌不对称加成到芳族醛中时用作手性催化剂的用途。在芳基磺酰胺配体（R（Fc），R（S））-4h和（R（Fc），R（S））-4i的情况下，获得了中等至高的对映选择性（高达96％ee）。已经证明二茂铁单元的平面手性是参与反应的决定性手性元素。
• 一种配体接力策略促进的镍氢催化烯烃迁移不对称官能团化的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN112939750B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明公开了一种配体接力策略促进的镍氢催化烯烃迁移不对称官能团化的方法。在金属镍盐、非手性配体、手性配体、碱、氢源、添加剂等作用下，使烯烃分别和多种亲电试剂溶于有机溶剂中进行反应，得到区域选择性和对映选择性优秀的手性化合物。本发明方法可高效合成含多种官能团的手性化合物且产物具有高对映选择性，该方法原料简单易得，操作简便。
• Chiral P,N‐ligands for the highly enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes
  作者：Qiang Wang、Shuang Li、Chuan‐Jin Hou、Ting‐Ting Chu、Xiang‐Ping Hu

  DOI：10.1002/aoc.5108

  日期：2019.10

  A new sterically hindered chiral P,N‐ligand was synthesized and successfully applied to copper catalyzed asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes. Various aromatic aldehydes can react smoothly to give the corresponding addition products with good to excellent enantioselectivities, which provides a readily accessible method for the preparation of chiral secondary alcohols.

  合成了一种新的位阻手性P，N-配体，并成功地用于铜催化的二乙基锌不对称加成到芳族醛中。各种芳族醛可以平滑反应，得到具有良好至优异对映选择性的相应加成产物，这为制备手性仲醇提供了一种容易获得的方法。