8-nitrotetrazolo[1,5-a]pyridine | 73721-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 8-nitrotetrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 73721-27-4
• 化学式: C₅H₃N₅O₂
• 分子量: 165.111
• InChiKey: JERQIJCVPYQVLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-nitrotetrazolo[1,5-a]pyridine 在 吗啉 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (9CI)-2-甲基吡啶并[2,3-b]吡嗪 1,4-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclisch anellierte Pyrazin-1,4-dioxide; 1. Mitt.: Die positionsselektive Synthese von Pyrido[2,3-b]pyrazin-1,4-dioxiden

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00903236
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到8-nitrotetrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶-膦亚胺配体促进的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，用于制备1-（吡啶-2-基）-1,2,3-三唑衍生物。

  摘要：

  设计了一系列膦亚胺配体，并首次用于四唑并[1,5-a]吡啶和炔烃的Cu（i）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应中。通过优化反应条件，开发了一种有效的催化体系（CuCl / 2-PyCH2N [双键，长度为m-dashP（t）Bu3），得到1-（吡啶-2-基）-1,2， 3-三唑衍生物的产率中等至极好（46-98％）。

  DOI：

  10.1039/c4ob01176g

文献信息

• The N-Alkylation of Substituted 4-Tetrazolo[1,5-a]pyridines: Easy Access to a New Series of Electrophiles
  作者：Guillaume Berionni、Mathieu Branca、Bruce Pégot、Jérome Marrot、Elyane Kizilian、Régis Goumont

  DOI：10.1002/ejoc.201100595

  日期：2011.9

  The alkylation of 4-substituted tetrazolo-pyridines bearing electron-withdrawing groups 7a–f to give the expected tetrazolo-pyridinium salts 7a–f,Me or 7a–f,Et as a mixture of two N3/N2 isomers in good to quantitative yields in toluene, has been investigated. The nature of the alkyl group did not significantly affect the chemical shifts of the salts or the N3/N2 ratio, which was approximately 9:1,

  带有吸电子基团 7a-f 的 4-取代四唑-吡啶的烷基化得到预期的四唑-吡啶鎓盐 7a-f,Me 或 7a-f,Et，作为两种 N3/N2 异构体的混合物，收率良好在甲苯中进行了研究。烷基的性质对盐的化学位移或 N3/N2 比率没有显着影响，N3/N2 比率约为 9:1，除了 7d,Me 的比率为 1:1。烷基化的四唑并吡啶显示出与环戊二烯反应，在某些情况下，与 2,3-二甲基丁二烯和异戊二烯反应，而中性四唑并吡啶对二烯保持不反应，实验表明烷基化后杂环的亲电性增加。Diels-Alder 加合物通过广泛的 NMR 和晶体学研究得到了充分表征。发现四唑-吡啶鎓盐与环己二烯不反应或反应非常缓慢，显示了这种活化范围的局限性。亲电的理论规模
• Tetrazolo[1,5-a]pyridines and furazano[4,5-b]pyridine 1-oxides
  作者：Charlotte K. Lowe-Ma、Robin A. Nissan、William S. Wilson

  DOI：10.1021/jo00299a014

  日期：1990.6
• Pyrido-2,3-furoxane¹
  作者：J. H. Boyer、D. I. McCane、W. J. McCarville、A. T. Tweedie

  DOI：10.1021/ja01117a046

  日期：1953.11
• Selective Deoxygenation of<i>N</i>-Oxides and Reduction of Nitro Compounds by Molybdenum(III) Species
  作者：Slovenko Polanc、Branko Stanovnik、Miha Tišler

  DOI：10.1055/s-1980-28945

  日期：——
• BINDER D.; NOE C. R.; NUSSBAUMER J.; PRAGER B. C., MONATSH. CHEM., 1980, 11, NO 2, 407-411
  作者：BINDER D.、 NOE C. R.、 NUSSBAUMER J.、 PRAGER B. C.

  DOI：——

  日期：——