1-{(3R,3aR,5aS,6R,7R,9aS,9bS)-3-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-6-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-methyl-1-methylene-allyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-3a,6-dimethyl-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl}-propenone | 1026368-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-{(3R,3aR,5aS,6R,7R,9aS,9bS)-3-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-6-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-methyl-1-methylene-allyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-3a,6-dimethyl-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl}-propenone
• 英文别名: 1-[(3R,3aR,5aS,6R,7R,9aS,9bS)-6-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(3-methylbuta-1,3-dien-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3a,6-dimethyl-3-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,5a,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1026368-40-0
• 化学式: C₃₆H₅₈O₃
• 分子量: 538.855
• InChiKey: QQBBXGXFCHVUFK-OFHXOBRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(3R,3aR,5aS,6R,7R,9aS,9bS)-3-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-6-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-methyl-1-methylene-allyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-3a,6-dimethyl-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl}-propenone 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2S,6R,7R,8S,11R,12R,15S,16S,19R,21S)-4,4,7,11,24-pentamethyl-12-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3,5-dioxahexacyclo[19.3.1.02,6.07,19.08,16.011,15]pentacos-1(24)-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  浆果赤霉素Ⅲ-类固醇杂化物的合成研究：分子内diels alder反应迅速

  摘要：

  面部选择性分子内Diels-Alder反应产生1- epi-浆果赤霉素III-类固醇杂化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73446-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-1,2-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 molecular sieve 、 amberlyst-15 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 四丁基氟化铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-{(3R,3aR,5aS,6R,7R,9aS,9bS)-3-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-6-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-methyl-1-methylene-allyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-3a,6-dimethyl-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-7-yl}-propenone
  参考文献：
  名称：

  浆果赤霉素Ⅲ-类固醇杂化物的合成研究：分子内diels alder反应迅速

  摘要：

  面部选择性分子内Diels-Alder反应产生1- epi-浆果赤霉素III-类固醇杂化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73446-0

文献信息

• Studies in the synthesis of a baccatin III-steroid hybrid: A remarkably rapid intramolecular diels alder reaction
  作者：Cheryl A. Alaimo、Craig A. Coburn、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73446-0

  日期：1994.9

  A face selective intramolecular Diels-Alder reaction generates a 1-epi-baccatin III-steroid hybrid.

  面部选择性分子内Diels-Alder反应产生1- epi-浆果赤霉素III-类固醇杂化物。