apicidin 8-O-benzyloxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: apicidin 8-O-benzyloxime
• 英文别名: (3S,6S,9S,12R)-3-butan-2-yl-6-[(1-methoxyindol-3-yl)methyl]-9-(6-phenylmethoxyiminooctyl)-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.4.0]hexadecane-2,5,8,11-tetrone
• 化学式: C₄₁H₅₆N₆O₆
• 分子量: 728.932
• InChiKey: XZFZUCQWLSLMHZ-GPLMUYNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 apicidin 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.5 mg的产率得到apicidin 8-O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  芹菜素的结构和化学性质，它是一类没有末端α-酮基环氧化物的新型环状四肽，可作为组蛋白脱乙酰酶的抑制剂，具有强大的抗原生动物活性。

  摘要：

  阿皮啶是一类环状四肽，不包含经典的亲电性α-酮环氧化物，但是组蛋白脱乙酰基酶和抗原生动物剂的有效（nM）抑制剂。这些化合物对原生动物的apicomplexan家族表现出广谱活性，包括疟原虫sp（疟原虫），弓形虫，隐孢子虫和艾美球虫。这些环肽含有一个β-转角氨基酸（R）-Pip或（R）-Pro，（S）-N-甲氧基Trp，（S）-Ile或（S）-Val和（S）-Val 2-氨基-8-氧代十二烷酸或改性的（S）-2-氨基-8-氧代十二烷酸。从两个镰刀菌属物种中分离出新的芹菜素，并对其结构进行了阐明，研究了温度依赖性的芹菜素的NMR研究，NMR和基于分子模型的12元大环结构，并详细介绍了阿匹匹定的化学修饰形式。肽，C-8酮基和色氨酸的环状性质对于生物活性都是至关重要的。

  DOI：

  10.1021/jo016088w

文献信息

• Structure and Chemistry of Apicidins, a Class of Novel Cyclic Tetrapeptides without a Terminal α-Keto Epoxide as Inhibitors of Histone Deacetylase with Potent Antiprotozoal Activities
  作者：Sheo B. Singh、Deborah L. Zink、Jerrold M. Liesch、Ralph T. Mosley、Anne W. Dombrowski、Gerald F. Bills、Sandra J. Darkin-Rattray、Dennis M. Schmatz、Michael A. Goetz

  DOI：10.1021/jo016088w

  日期：2002.2.1

  (S)-2-amino-8-oxodecanoic acid. The isolation and structure elucidation of new apicidins from two Fusarium species, temperature-dependent NMR studies of apicidin, NMR and molecular modeling based conformation of the 12-membered macrocyclic ring, and selected chemical modifications of apicidin have been detailed in this paper. The cyclic nature of the peptide, the C-8 keto group, and the tryptophan are all critical

  阿皮啶是一类环状四肽，不包含经典的亲电性α-酮环氧化物，但是组蛋白脱乙酰基酶和抗原生动物剂的有效（nM）抑制剂。这些化合物对原生动物的apicomplexan家族表现出广谱活性，包括疟原虫sp（疟原虫），弓形虫，隐孢子虫和艾美球虫。这些环肽含有一个β-转角氨基酸（R）-Pip或（R）-Pro，（S）-N-甲氧基Trp，（S）-Ile或（S）-Val和（S）-Val 2-氨基-8-氧代十二烷酸或改性的（S）-2-氨基-8-氧代十二烷酸。从两个镰刀菌属物种中分离出新的芹菜素，并对其结构进行了阐明，研究了温度依赖性的芹菜素的NMR研究，NMR和基于分子模型的12元大环结构，并详细介绍了阿匹匹定的化学修饰形式。肽，C-8酮基和色氨酸的环状性质对于生物活性都是至关重要的。