3-(2-amino-4-chloroanilino)-5-methyl-2-penten-5-olide | 116761-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-amino-4-chloroanilino)-5-methyl-2-penten-5-olide
• 英文别名: 4-(2-Amino-4-chloroanilino)-2-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 116761-12-7
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 252.7
• InChiKey: SFNWUYHMFCTTPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-4-chloroanilino)-5-methyl-2-penten-5-olide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到4-(5-chloro-1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-6-methyl-5,6-dihydro-2H-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  Versatile Cyclization of Aminoanilino Lactones: Access to Benzotriazoles and Condensed Benzodiazepin‐2‐thiones

  摘要：

  Furanone 3 and pyranone 4 were obtained by the reaction of o-phenylene derivatives with tetronic acid 1 or pyrone 2, respectively. Under diazotization reaction, these two enaminone derivatives 3 and 4 cyclized rapidly with good yields to generate benzotriazoles 5. On the other hand, when enaminones 3 and 4 were allowed to react with carbondisulfide as electrophile, cyclization led to benzodiazepin-2-thiones 6 fused to dihydropyrone or tetronic acid moieties.

  DOI：

  10.1080/00397910601039259
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮 、 4-氯-1,2-苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-amino-4-chloroanilino)-5-methyl-2-penten-5-olide
  参考文献：
  名称：

  四环吡喃并[4,3-b]-6H-咪唑并[1,2-a][1,5]苯二氮卓类的合成

  摘要：

  描述了四环吡喃并[4,3-b]-咪唑并[l,2-a][l,5]苯二氮卓类的合成路线。关键是使用烯胺酮的溴化氰进行分子内环化，由吡喃酮或特龙酸与邻苯二胺衍生物反应得到氨基-吡喃并[4,3-b][l,5]苯二氮卓类。后者用2-氯乙醛处理得到相应的N-烷基化中间体，其在加热下自发环化得到四环。简介 对苯二氮卓类及其衍生物的兴趣归因于它们多样的生物学特性，尤其是作为精神活性药物分子 (1)。出于这个原因，取代的苯二氮卓类和与其他杂环稠合的苯二氮卓类，例如三唑并 (2)、恶嗪基 (3)、恶二唑并 (4)、嘧啶 (5) 或呋喃苯二氮卓类 (6)，引起了相当多的综合关注。报道了多种制备 1,5 苯二氮卓类药物的方法，包括邻苯二胺衍生物 (OPDA) 与 DD 不饱和羰基 (7)、β-卤代酮 (8) 或酮在酸催化条件下的缩合反应 (9)。在之前的研究中，烯胺酮化合物 2 被用作合成与吡喃基部分 3 稠合的苯二氮卓类和带有吡喃基侧链

  DOI：

  10.1515/hc.2009.15.3.209

文献信息

• Syntheses of 11-substituted 3-methyl-3,4,10,11-tetrahydro-1H,5H-pyrano(4,3-b)(1,5)benzodiazepin-1-ones.
  作者：KEIZO MATSUO、IKUKO TANI、KUNIYOSHI TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.35.5024

  日期：——

  11-Substituted 3-methyl-3, 4, 10, 11-tetrahydro-1H, 5H-pyrano [4, 3-b] [1, 5] benzodiazepin-1-ones were synthesized and tested for analgesic activity

  合成了 11-取代的 3-甲基-3，4，10，11-四氢-1H，5H-吡喃并[4，3-b] [1，5] 苯并二氮杂卓-1-酮，并进行了镇痛活性测试
• MATSUO, KEIZO;TANI, IKUKO;TANAKA, KUNIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 5024-5027
  作者：MATSUO, KEIZO、TANI, IKUKO、TANAKA, KUNIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of tetracyclic pyrano[4,3-b]-6H-imidazo [1,2-a][1,5]benzodiazepines
  作者：L. Hammal、Y. Bentarzi、B. Nedjar-Kolli、P. Hoffmann

  DOI：10.1515/hc.2009.15.3.209

  日期：2009.1

  to give the tetracyclic ring. Introduction Interest in benzodiazepines and their derivatives is attributed to their diverse biological properties, more particularly as psychoactive drugs molecules (1). For this reason, substituted benzodiazepines and benzodiazepines fused to other heterocyclic rings, such as triazolo (2), oxazino (3), oxadiazolo (4), pyrimido (5) or furano-benzodiazepines (6), have

  描述了四环吡喃并[4,3-b]-咪唑并[l,2-a][l,5]苯二氮卓类的合成路线。关键是使用烯胺酮的溴化氰进行分子内环化，由吡喃酮或特龙酸与邻苯二胺衍生物反应得到氨基-吡喃并[4,3-b][l,5]苯二氮卓类。后者用2-氯乙醛处理得到相应的N-烷基化中间体，其在加热下自发环化得到四环。简介 对苯二氮卓类及其衍生物的兴趣归因于它们多样的生物学特性，尤其是作为精神活性药物分子 (1)。出于这个原因，取代的苯二氮卓类和与其他杂环稠合的苯二氮卓类，例如三唑并 (2)、恶嗪基 (3)、恶二唑并 (4)、嘧啶 (5) 或呋喃苯二氮卓类 (6)，引起了相当多的综合关注。报道了多种制备 1,5 苯二氮卓类药物的方法，包括邻苯二胺衍生物 (OPDA) 与 DD 不饱和羰基 (7)、β-卤代酮 (8) 或酮在酸催化条件下的缩合反应 (9)。在之前的研究中，烯胺酮化合物 2 被用作合成与吡喃基部分 3 稠合的苯二氮卓类和带有吡喃基侧链
• Versatile Cyclization of Aminoanilino Lactones: Access to Benzotriazoles and Condensed Benzodiazepin‐2‐thiones
  作者：Lamouri Hammal、Samia Bouzroura、Chantal André、Bellara Nedjar‐Kolli、Pascal Hoffmann

  DOI：10.1080/00397910601039259

  日期：2007.2.1

  Furanone 3 and pyranone 4 were obtained by the reaction of o-phenylene derivatives with tetronic acid 1 or pyrone 2, respectively. Under diazotization reaction, these two enaminone derivatives 3 and 4 cyclized rapidly with good yields to generate benzotriazoles 5. On the other hand, when enaminones 3 and 4 were allowed to react with carbondisulfide as electrophile, cyclization led to benzodiazepin-2-thiones 6 fused to dihydropyrone or tetronic acid moieties.