苄氧羰基-苏氨酰-琥珀酰亚胺 | 76401-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基-苏氨酰-琥珀酰亚胺
• 英文名称: Z-Thr-OSu
• 英文别名: Z-L-Threonine N-hydroxysuccinimide ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S,3R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 76401-90-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₇
• mdl: MFCD00153344
• 分子量: 350.328
• InChiKey: VTZRUMKJVGFNAZ-YGRLFVJLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苄氧羰基-L-苏氨酸	N-benzyloxycarbonyl-L-treonine	19728-63-3	C12H15NO5	253.255

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁸-bis[2,3-(bis(benzyloxybenzoyl)spermidine)] 、 苄氧羰基-苏氨酰-琥珀酰亚胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N⁴-(N-carbobenzyloxy-L-threonyl)-N¹,N⁸-bis[2,3-bis(benzyloxy)benzoyl]spermidine
  参考文献：
  名称：

  不对称位点在选择铁载体作为延缓剂中的意义。

  摘要：

  描述了微生物铁螯合剂L-氟维巴汀，其非天然对映体，D-氟维巴汀，L-高氟维巴汀和L-agrobactin的合成。关键步骤包括在1,1-羰基二咪唑存在下，用2,3-双（苄氧基）苯甲酸将鸟精胺，亚精胺或高精胺的末端氮选择性双酰化，然后偶联N-羟基琥珀酰亚胺酯CBZ保护的L-或D-苏氨酸与中心氮的连接 评估了每种配体在低铁环境中支持反硝化副球菌生长的有效性以及这些化合物促进铁吸收的能力。恶唑啉环的立体化学构型显示是控制微生物生长刺激和铁吸收的主要结构因素。L-黄杆菌素 L-高氟尿素和L-agrobactin均能促进生长和铁的吸收。D-氟维巴汀仅略微活跃。与微生物的天然铁载体L-parabactin一样，所研究的L-构型的所有三个配体均表现出双相动力学，即高亲和力和低亲和力。高亲和力系统（铁浓度<1 microM）产生的K（m）值介于0.11至0.23 microM之间，而V（max）值介于157至129

  DOI：

  10.1021/jm010019s
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-苄氧羰基-L-苏氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 苄氧羰基-苏氨酰-琥珀酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  不对称位点在选择铁载体作为延缓剂中的意义。

  摘要：

  描述了微生物铁螯合剂L-氟维巴汀，其非天然对映体，D-氟维巴汀，L-高氟维巴汀和L-agrobactin的合成。关键步骤包括在1,1-羰基二咪唑存在下，用2,3-双（苄氧基）苯甲酸将鸟精胺，亚精胺或高精胺的末端氮选择性双酰化，然后偶联N-羟基琥珀酰亚胺酯CBZ保护的L-或D-苏氨酸与中心氮的连接 评估了每种配体在低铁环境中支持反硝化副球菌生长的有效性以及这些化合物促进铁吸收的能力。恶唑啉环的立体化学构型显示是控制微生物生长刺激和铁吸收的主要结构因素。L-黄杆菌素 L-高氟尿素和L-agrobactin均能促进生长和铁的吸收。D-氟维巴汀仅略微活跃。与微生物的天然铁载体L-parabactin一样，所研究的L-构型的所有三个配体均表现出双相动力学，即高亲和力和低亲和力。高亲和力系统（铁浓度<1 microM）产生的K（m）值介于0.11至0.23 microM之间，而V（max）值介于157至129

  DOI：

  10.1021/jm010019s

文献信息

• 17-Aminoacylamido steroid antidepressants
  作者：George Flouret、Wayne Cole、Ursula Biermacher

  DOI：10.1021/jm00282a020

  日期：1972.12
• Appel, Rolf; Glaesel, Ursula, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 11, p. 3511 - 3516
  作者：Appel, Rolf、Glaesel, Ursula

  DOI：——

  日期：——
• Marastoni; Salvadori; Scaranari, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 9, p. 1073 - 1076
  作者：Marastoni、Salvadori、Scaranari、Spisani、Reali、Traniello、Tomatis

  DOI：——

  日期：——
• Structure-based design of human immuno- and constitutive proteasomes inhibitors
  作者：Nicolas Richy、Daad Sarraf、Xavier Maréchal、Naëla Janmamode、Rémy Le Guével、Emilie Genin、Michèle Reboud-Ravaux、Joëlle Vidal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.013

  日期：2018.2

  Starting from the X-ray structure of our previous tripeptidic linear mimics of TMC-95A in complex with yeast 20S proteasome, we introduced new structural features to induce a differential inhibition between human constitutive and immunoproteasome 20S particles. Libraries of 24 tripeptidic and 6 dipeptidic derivatives were synthesized. The optimized preparation of 3-hydroxyoxindolyl alanine residues from tryptophan and their incorporation in peptides were described. Several potent inhibitors of human constitutive proteasome and immunoproteasome acting at the nanomolar level (IC50 = 7.1 nM against the chymotrypsin-like activity for the best inhibitor) were obtained. A cytotoxic effect at the submicromolar level was observed against 6 human cancer cell lines. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• A cyclic peptide T analogue with high chemotactic activity
  作者：M Marastoni、S Salvadori、G Balboni、V Scaranari、S Spisani、E Reali、AL Giuliani、R Tomatis

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90151-p

  日期：1992.6

  Peptide T is an octapeptide (H-Ala-Ser-Thr-Thr-Thr-Asn-Tyr-Thr-OH) based on a consensus sequence that has been identified in HIV proteins. Two conformationally-restricted analogues of peptide T fragment (H-Thr-Thr-Asn-Tyr-Thr-OH) were synthesized by cyclisation of the N-terminal amino group of Thr to the alpha or beta-carboxyl moiety of Asp introduced at the C-terminus of the peptide. The cyclo Thr-Thr-Asn-Tyr-Thr-Asp(OH) (C-alpha) showed high in vitro chemotactic activity, whereas the conformational restriction introduced into Thr-Thr-Asn-Tyr-Thr-Asp-OH was incompatible with the CD4 receptor. The cyclic analogue C-alpha was more active than its ester and the open-chain reference compound H-Thr-Thr-Asn-Tyr-Thr-Asp-OH. It also proved to be highly resistant to degradation by plasma or brain enzymes.