6-溴-8-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪 | 1159815-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 中文名称: 6-溴-8-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪
• 英文名称: 6-bromo-8-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 1159815-57-2
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: BTNPEXCLDJWMNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-8-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氯(甲基)铝酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 8-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine-6-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO-PYRAZINE DERIVATIVES USEFUL AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO-PYRAZINE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE GUANYLATE CYCLASES SOLUBLES

  摘要：

  公式II的化合物或其药学上可接受的盐，能够调节体内环鸟苷酸单磷酸（"cGMP"）的产生，并且通常适用于治疗和预防与紊乱的cGMP平衡相关的疾病。此外，本发明还涉及制备公式II的化合物或其药学上可接受的盐的方法，用于治疗和预防上述疾病，并为此目的制备药物，以及包含公式II的化合物或其药学上可接受的盐的药物制剂。

  公开号：

  WO2015187470A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 、 5-溴-3-苯基吡嗪-2-胺 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-溴-8-苯基咪唑并[1,2-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO-PYRAZINE DERIVATIVES USEFUL AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO-PYRAZINE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE GUANYLATE CYCLASES SOLUBLES

  摘要：

  公式II的化合物或其药学上可接受的盐，能够调节体内环鸟苷酸单磷酸（"cGMP"）的产生，并且通常适用于治疗和预防与紊乱的cGMP平衡相关的疾病。此外，本发明还涉及制备公式II的化合物或其药学上可接受的盐的方法，用于治疗和预防上述疾病，并为此目的制备药物，以及包含公式II的化合物或其药学上可接受的盐的药物制剂。

  公开号：

  WO2015187470A1

文献信息

• Palladium catalyzed novel monoarylation and symmetrical/unsymmetrical diarylation of imidazo[1,2-a]pyrazines and their in vitro anticancer activities
  作者：Richa Goel、Vijay Luxami、Kamaldeep Paul

  DOI：10.1039/c3ra47192f

  日期：——

  Palladium catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions are reported for the synthesis of monoarylated (at the C8 position) and symmetrical diarylated (at the C6 and C8 positions) imidazo[1,2-a]pyrazines. Monoarylated products have also been used to synthesize unsymmetrical C6/C8 diarylated products. These compounds were screened for in vitro antitumor activities against a preliminary tumor cell line panel assay.

  报道了使用钯催化的铃木-宫浦交叉偶联反应合成在C8位单芳基化和在C6与C8位对称双芳基化的咪唑并[1,2-a]吡嗪的方法。单芳基化产物还被用于合成非对称的C6/C8双芳基化产物。对这些化合物进行了初步的肿瘤细胞系筛选，以评估其体外抗癌活性。
• IMIDAZO-PYRAZINE DERIVATIVES USEFUL AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3152214B1

  公开（公告）日：2020-01-29
• US9796733B2
  申请人：——

  公开号：US9796733B2

  公开（公告）日：2017-10-24