ethyl 4-methyl-2-(phenylsulfinyl)-2,3-pentadienoate | 345908-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2-(phenylsulfinyl)-2,3-pentadienoate
• CAS: 345908-55-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃S
• 分子量: 264.345
• InChiKey: MNXBAZSCAFIENB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-2-(phenylsulfinyl)-2,3-pentadienoate 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到4-bromo-5,5-dimethyl-3-phenylsulfinylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bifunctionalized Allenes. VI. Synthesis of 3‐Sulfinylfuran‐2(5H)‐ones and 5H‐1,2‐Oxathiole‐3‐carboxylate 2‐Oxides by Bromination of 2‐Sulfinyl‐2,3‐alkadienoates

  摘要：

  3-Sulfinylfuran-2(5H)-ones 3 and 4 and 5H-1,2-oxathiole-3-carboxylate 2-oxides 5 were synthesized in very good yields via electrophile-induced cyclization reactions of 2-sulfinyl-2,3-alkadienoates 1 and 2. Bromination of ethyl 2-alkyl(phenyl)sulfinyl-2,3-alkadienoates 1 afforded 4-bromo-3-alkyl(phenyl)sulfinylfuran-2(5H)-ones 3 only, while the reaction with ethyl 2-alkoxysulfiiiyl-2,3-alkadienoates 2 led to formation of mixtures of 4-bromo-3-alkyloxysulfinylfuran-2(5H)-ones 4 and 4-bromo-5H-1,2-oxathiole-3-carboxylates 2-oxides 5.

  DOI：

  10.1081/scc-120030745
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-trimethylsiloxy-4-methylpent-2-ynoate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 4-methyl-2-(phenylsulfinyl)-2,3-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的丙二烯羧酸的一锅法合成

  摘要：

  摘要 2-Phosphoryl-(2–4), 2-sulfinyl-(5) 和 2-sulfonyl-2,3-alkadienoates (6 and 7) 是通过 [2,3]-sigmatropic 在一锅反应中制备的。由丙炔酸乙酯得到的杂原子取代的 2-炔酸酯的重排，然后用二异丙基氨基锂、酮、三甲基氯硅烷和含磷或硫的氯化物处理。

  DOI：

  10.1080/10426500008076549

文献信息

• ONE-POT SYNTHESIS OF 2-SUBSTUTUTED ALLENECARBOXYLATES
  作者：Valerij CH. Christov、Boris Prodanov、Radost Nikolova

  DOI：10.1080/10426500008076549

  日期：2000.1.1

  Abstract 2-Phosphoryl-(2–4), 2-sulfinyl-(5) and 2-sulfonyl-2,3-alkadienoates (6 and 7) were prepared in an one-pot reaction by a [2,3]-sigmatropic rearangement of the heteroatom-substituted 2-alkynoates obtained from ethyl propynoate and subsequent treatment with lithium diisopropylamide, ketone, trimethylchlorosilane and phosphorus- or sulfur-containing chloride.

  摘要 2-Phosphoryl-(2–4), 2-sulfinyl-(5) 和 2-sulfonyl-2,3-alkadienoates (6 and 7) 是通过 [2,3]-sigmatropic 在一锅反应中制备的。由丙炔酸乙酯得到的杂原子取代的 2-炔酸酯的重排，然后用二异丙基氨基锂、酮、三甲基氯硅烷和含磷或硫的氯化物处理。
• Bifunctionalized Allenes. VI. Synthesis of 3‐Sulfinylfuran‐2(5<i>H</i>)‐ones and 5<i>H</i>‐1,2‐Oxathiole‐3‐carboxylate 2‐Oxides by Bromination of 2‐Sulfinyl‐2,3‐alkadienoates
  作者：Valerij Ch. Christov、Boris Prodanov

  DOI：10.1081/scc-120030745

  日期：2004.12.31

  3-Sulfinylfuran-2(5H)-ones 3 and 4 and 5H-1,2-oxathiole-3-carboxylate 2-oxides 5 were synthesized in very good yields via electrophile-induced cyclization reactions of 2-sulfinyl-2,3-alkadienoates 1 and 2. Bromination of ethyl 2-alkyl(phenyl)sulfinyl-2,3-alkadienoates 1 afforded 4-bromo-3-alkyl(phenyl)sulfinylfuran-2(5H)-ones 3 only, while the reaction with ethyl 2-alkoxysulfiiiyl-2,3-alkadienoates 2 led to formation of mixtures of 4-bromo-3-alkyloxysulfinylfuran-2(5H)-ones 4 and 4-bromo-5H-1,2-oxathiole-3-carboxylates 2-oxides 5.