{2-Azido-1-[6-bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 642492-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-Azido-1-[6-bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-azido-1-[6-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 642492-75-9
• 化学式: C₂₂H₂₄BrN₅O₄S
• 分子量: 534.434
• InChiKey: LVYINKVYZQEOJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-Azido-1-[6-bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 甲酸 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-{2-Benzylamino-2-[6-bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of marine bisindole alkaloids, hamacanthins A and B through intramolecular transamidation–cyclization

  摘要：

  The total sytheses of the marine bisindole alkaloids, hamacanthins were achieved by a novel transamidation-cyclization of N-(2-aminoethyl)-2-oxoethanamides to 3,5- and 3,6-disubstituted piperazinones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.184
• 作为产物：
  描述：

  [1-(6-Bromo-1H-indol-3-yl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {2-Azido-1-[6-bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of marine bisindole alkaloids, hamacanthins A and B through intramolecular transamidation–cyclization

  摘要：

  The total sytheses of the marine bisindole alkaloids, hamacanthins were achieved by a novel transamidation-cyclization of N-(2-aminoethyl)-2-oxoethanamides to 3,5- and 3,6-disubstituted piperazinones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.184

文献信息

• Synthesis of marine bisindole alkaloids, hamacanthins A and B through intramolecular transamidation–cyclization
  作者：Tomomi Kawasaki、Takashi Kouko、Hiromi Totsuka、Kei Hiramatsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.184

  日期：2003.12

  The total sytheses of the marine bisindole alkaloids, hamacanthins were achieved by a novel transamidation-cyclization of N-(2-aminoethyl)-2-oxoethanamides to 3,5- and 3,6-disubstituted piperazinones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.