N-[(3S,4S)-cis-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-formyl-2-oxo-3-azetidinyl]phthalimide | 86299-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-[(3S,4S)-cis-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-formyl-2-oxo-3-azetidinyl]phthalimide
• 英文别名: (3S,4S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-phthalimido-4-formyl-2-azetidinone；(2S,3S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde
• CAS: 86299-39-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₆
• 分子量: 394.384
• InChiKey: LZOCIYNBYKRANU-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3S,4S)-cis-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-formyl-2-oxo-3-azetidinyl]phthalimide 、 氯甲酸苄酯 在 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以189 mg (86% for two steps)的产率得到benzyl ((2S,3S)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-(hydroxymethyl)-4-oxoazetidin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Chiral azetidinone epoxides

  摘要：

  环氧亚胺是由环氧醛形成的，通过环加成反应与氨基保护的甘氨酰卤反应，得到由下式表示的3-保护氨基-4-(取代氧环氧基)氮杂环酮：其中，例如，R为保护氨基；R1和R2为H、烷基、苯基等；R3为氮保护基等。手性环氧亚胺来自手性环氧醛，在环加成过程中诱导高水平的对映选择性，从而提供3,4-二取代氮杂环酮的基本上一个对映体。例如，用(2R,3S)-2-甲酰-3-苯氧环氧烷和2,4-二甲氧基苯甲胺形成的环氧亚胺与邻苯二甲酰氯反应，得到[3R,4R,4(2S,3S)-1-(2,4-二甲氧基苯基)-3-邻苯二甲酰氨基-4-(3-苯氧环氧烷-2-基)-2-氮杂环酮。环氧取代的氮杂环酮是β-内酰胺类抗生素化合物的有用中间体。

  公开号：

  US04937331A1
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 在 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[(3S,4S)-cis-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-formyl-2-oxo-3-azetidinyl]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of β-lactam antibiotics-v. Application of chiral α,β-epoxyimines in ketene-imine cycloaddition reactions leading to homochiral 3-aminoazetidinones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80680-2

文献信息

• Optisch einheitliche Beta-Lactame, deren Herstellung und Verwendung bei der Herstellung von antimikrobiell wirksamen Beta-Lactamen sowie Vorprodukte verwendbar zu deren Herstellung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0073061A2

  公开（公告）日：1983-03-02

  Optisch einheitliche β-Lactame der allgemeinen Formeln worin Z eine leicht abspaltbare Acylgruppe, R1 Amino oder eine in Amino überführbare Gruppe, R2 Wasserstoff oder eine leicht abspaltbare Schutzgruppe und R3 und R4 je einen niederen, gegebenenfalls Sauerstoff enthaltenden, über Kohlenstoff verknüpften Kohlenwasserstoffrest darstellen, wobei diese Reste ebenfalls miteinander zu einem Ring verknüpft sein können, wobei R1 leicht spaltbares Acylamino darstellt wenn R2 Wasserstoff bedeutet, und die entsprechenden optischen Antipoden davon, deren Herstellung und Verwendung bei der Herstellung von antimikrobiell wirksamen β-Lactamen sowie neue Vorprodukte verwendbar zu deren Herstellung.

  通式中光学均匀的 β-内酰胺 其中 Z 代表易裂解的酰基，R1 代表氨基或可转化为氨基的基团，R2 代表氢或易裂解的保护基团，R3 和 R4 各代表一个低级烃基，该烃基可能含氧并通过碳连接、其中 R1 是易裂解的酰氨基，R2 是氢，及其相应的光学反义词，它们的制备和在制备抗菌活性 β-内酰胺中的用途，以及用于制备它们的新前体。
• EVANS, DAVID A.;WILLIAMS, J. MICHAEL, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 40, C. 5065-5068
  作者：EVANS, DAVID A.、WILLIAMS, J. MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• US4576751A
  申请人：——

  公开号：US4576751A

  公开（公告）日：1986-03-18
• US4617150A
  申请人：——

  公开号：US4617150A

  公开（公告）日：1986-10-14
• US4699986A
  申请人：——

  公开号：US4699986A

  公开（公告）日：1987-10-13