2-[(3R,4S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-4-((1R,5S)-3,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.0]hex-2-en-2-yl)-azetidin-3-yl]-isoindole-1,3-dione | 144763-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[(3R,4S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-4-((1R,5S)-3,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.0]hex-2-en-2-yl)-azetidin-3-yl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-[(1R,5S)-3,6,6-trimethyl-2-bicyclo[3.1.0]hex-2-enyl]azetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 144763-90-6
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 442.514
• InChiKey: UTUXVSMDJUOSBB-XXTHSBEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3R,4S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-4-((1R,5S)-3,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.0]hex-2-en-2-yl)-azetidin-3-yl]-isoindole-1,3-dione 在 三乙胺 、 甲基肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3R,4S,1'R,5'S)-3-acylamino-1-(p-anisyl)-4-<3',6',6'-trimethylbicyclo<3.1.0>hex-2'-en-2'-yl>-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性施陶丁格反应中的空间效应调节：光学纯的顺式-β-内酰胺的合成

  摘要：

  已经研究了使用不同的手性助剂通过乙烯酮-亚胺环加成反应（Staudinger反应）合成β-内酰胺（14和15）的非对映选择性。尽管在空间上需要具有手性中心为β的双环醛（1）的亚胺具有出色的选择性，但使用具有手性中心为γ的双环醛（17）的亚胺是无效的。还寻求使用衍生自手性胺（2d，e）和手性醛（1）的亚胺（6和7）来改善立体选择性。1中手性助剂的双环类萜骨架通过四氧化钌氧化将其分解，以良好的产率得到多官能化的β-内酰胺23a-d。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00048-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-(-)-3,6,6-trimethylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carbaldehyde 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[(3R,4S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-4-((1R,5S)-3,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.0]hex-2-en-2-yl)-azetidin-3-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性施陶丁格反应中的空间效应调节：光学纯的顺式-β-内酰胺的合成

  摘要：

  已经研究了使用不同的手性助剂通过乙烯酮-亚胺环加成反应（Staudinger反应）合成β-内酰胺（14和15）的非对映选择性。尽管在空间上需要具有手性中心为β的双环醛（1）的亚胺具有出色的选择性，但使用具有手性中心为γ的双环醛（17）的亚胺是无效的。还寻求使用衍生自手性胺（2d，e）和手性醛（1）的亚胺（6和7）来改善立体选择性。1中手性助剂的双环类萜骨架通过四氧化钌氧化将其分解，以良好的产率得到多官能化的β-内酰胺23a-d。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00048-8

文献信息

• Modulating steric effects in diastereoselective Staudinger reaction: Synthesis of optically pure cis-β-lactams
  作者：M. Jayaraman、V. Srirajan、A.R.A.S. Deshmukh、B.M. Bhawal

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00048-8

  日期：1996.3

  Diastereoselection in the synthesis of β-lactams (14 and 15) via ketene-imine cycloaddition (Staudinger reaction) using different chiral auxiliaries has been examined. While sterically demanding imines derived from bicyclic aldehyde (1) with a β chiral centre provided excellent selectivity, use of imines derived from bicyclic aldehyde (17) with a γ chiral centre was not effective. Improvement of stereoselectivity

  已经研究了使用不同的手性助剂通过乙烯酮-亚胺环加成反应（Staudinger反应）合成β-内酰胺（14和15）的非对映选择性。尽管在空间上需要具有手性中心为β的双环醛（1）的亚胺具有出色的选择性，但使用具有手性中心为γ的双环醛（17）的亚胺是无效的。还寻求使用衍生自手性胺（2d，e）和手性醛（1）的亚胺（6和7）来改善立体选择性。1中手性助剂的双环类萜骨架通过四氧化钌氧化将其分解，以良好的产率得到多官能化的β-内酰胺23a-d。