benzyl 4-oxoimidazolidine-1-carboxylate | 100060-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-oxo-imidazolidine-1-carboxylic acid benzyl ester；4-Oxo-imidazolidin-1-carbonsaeure-benzylester
• CAS: 100060-75-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: LJOAGDBNCAGXJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-oxoimidazolidine-1-carboxylate 在 乙醇 、 钯 作用下， 生成 4-咪唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Freter et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 607, p. 174,178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxyimino-azetidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 aluminum oxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 benzyl 4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of 4-Imidazolidinone

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-01-0025

文献信息

• Preparation of Lactams from Cyclic Anhydrides via N‐Carboxyanhydride Intermediates
  作者：Simon N. Smith、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/ejoc.202100751

  日期：2021.10.26

  Cyclic anhydrides can be readily converted to ring-contracted lactams after sequential silylazidation, protonolysis, Curtius rearrangement and catalysis of ring closure by DMAP, in an operationally simple procedure. Succinic anhydrides do not form ring-contracted β-lactams but instead generate β-N-carboxyanhydrides which serve as activated analogues of β-amino acids of use in β-peptide and polymer

  在连续的甲硅烷基叠氮化、质子分解、Curtius 重排和 DMAP 催化闭环后，环酐可以很容易地转化为环缩内酰胺，操作简单。琥珀酸酐不会形成环收缩的 β-内酰胺，而是生成 β- N-羧酸酐，其用作 β-肽和聚合物化学中使用的 β-氨基酸的活化类似物。
• WITTA, YOSHIHIRO;YAMAGUCHI, TAMIE;TANAKA, TOSHIKO, HETEROCYCLES, 1986, 24, N 1, 25-28
  作者：WITTA, YOSHIHIRO、YAMAGUCHI, TAMIE、TANAKA, TOSHIKO

  DOI：——

  日期：——
• PLEUROMUTILIN DERIVATIVES
  申请人：BIOCHEMIE Gesellschaft m.b.H.

  公开号：EP0592643B1

  公开（公告）日：1999-09-08