3-Hydroxyimino-azetidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 105258-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxyimino-azetidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 3-(hydroxyimino)azetidine-1-carboxylate；benzyl 3-hydroxyiminoazetidine-1-carboxylate
• CAS: 105258-94-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: VWPGANFTCYKPAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxyimino-azetidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 aluminum oxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 benzyl 4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of 4-Imidazolidinone

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-01-0025
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧羰基氮杂环丁烷-3-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-Hydroxyimino-azetidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  肟酯和芳基异腈的可见光诱导的自由基级联环化：环戊[ b ]喹喔啉的合成†

  摘要：

  首次实现了可见光诱导的芳基异腈和环丁酮肟酯的自由基级联环化反应，用于合成环戊[ b ]喹喔啉。该方法成功的关键是原位形成的腈自由基的整合，然后是级联自由基的腈/腈插入-环化反应。容易为两种底物引入取代基以及反应的高官能团耐受性使其成为以中等至良好收率得到各种喹喔啉衍生物的有效策略。

  DOI：

  10.1039/c9cc05655f

文献信息

• Visible light-induced palladium-catalyzed ring opening β-H elimination and addition of cyclobutanone oxime esters
  作者：Wei-Long Xing、Rui Shang、Guang-Zu Wang、Yao Fu

  DOI：10.1039/c9cc08077e

  日期：——

  A palladium catalyst under visible light irradiation activates cyclobutanone oxime ester through single electron transfer to induce radical ring opening to generate hybrid cyanoalkyl Pd(I) radical species. Hybrid cyanoalkyl Pd(I) radical species can undergo either β-H elimination to deliver (E)-4-arylbut-3-enenitrile or undergo radical addition with silyl enol ether and enamide to generate δ-cyano

  钯催化剂在可见光照射下通过单电子转移活化环丁酮肟酯，以诱导自由基开环，从而生成杂合氰基烷基Pd（I）自由基物种。杂合氰基烷基Pd（I）自由基物种可以经过β-H消除反应以释放出（E）-4-芳基丁-3-烯腈，也可以与甲硅烷基烯醇醚和烯酰胺进行自由基加成反应生成δ-氰基酮。由两个膦配体组成的双配体系统对于高反应性至关重要。
• A Visible‐Light‐Driven Iminyl Radical‐Mediated C−C Single Bond Cleavage/Radical Addition Cascade of Oxime Esters
  作者：Xiao‐Ye Yu、Jia‐Rong Chen、Peng‐Zi Wang、Meng‐Nan Yang、Dong Liang、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201710618

  日期：2018.1.15

  A room‐temperature, visible‐light‐driven N‐centered iminyl radical‐mediated and redox‐neutral C−C single bond cleavage/radical addition cascade reaction of oxime esters and unsaturated systems has been accomplished. The strategy tolerates a wide range of O‐acyl oximes and unsaturated systems, such as alkenes, silyl enol ethers, alkynes, and isonitrile, enabling highly selective formation of various

  已完成了室温，可见光驱动的N-中心亚胺基自由基介导和氧化还原中性C-C单键裂解/肟酯和不饱和体系的自由基加成级联反应。该策略可耐受各种O-酰基肟和不饱和体系，例如烯烃，甲硅烷基烯醇醚，炔烃和异腈，从而能够高度选择性地形成各种化学键。因此，该方法为各种不同取代的含氰基的烯烃，酮，碳环和杂环提供了一种有效的方法。
• Directed Cobalt-Catalyzed <i>anti</i>-Markovnikov Hydroalkylation of Unactivated Alkenes Enabled by “Co–H” Catalysis
  作者：Dandan Yang、Hai Huang、Meng-Hui Li、Xiao-Ju Si、He Zhang、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01365

  日期：2020.6.5

  anti-Markovnikov hydroalkylation of unactivated alkenes with oxime esters was achieved by introducing an 8-aminoquinoline directing group on the alkenes. The catalytic system, consisting of commercially available Co(acac)3 and PhMeSiH2, enables the construction of unfunctionalized C(sp3)–C(sp3) bonds and features exclusive anti-Markovnikov selectivity, good functional group tolerance, and the avoidance

  通过在烯烃上引入一个8-氨基喹啉导向基团，实现了地球上富钴的未活化烯烃与肟酯的钴催化反马氏化学加氢烷基化反应。催化系统由市售的Co（acac）3和PhMeSiH 2组成，能够构建未官能化的C（sp 3）–C（sp 3）键，并具有独特的抗马尔科夫尼科夫选择性，良好的官能团耐受性和避免额外的配体，氧化剂或碱。对这种新催化体系的机械分析表明，烷基自由基和氢化钴中间体都参与其中。
• Photoredox-Catalyzed Three-Component 1,2-Cyanoalkylpyridylation of Styrenes with Nonredox-Active Cyclic Oximes
  作者：Rui Liu、Ting Zou、Sha Yu、Weicai Li、Siping Wei、Yimou Gong、Zhijie Zhang、Shiqi Zhang、Dong Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01936

  日期：2023.12.1

  cyclic oximes through visible-light photoredox catalysis, providing a series of structurally diverse β-cyanoalkylated alkylpyridines. This protocol proceeds through a radical relay pathway including the generation of iminyl radicals enabled by phosphoranyl radical-mediated β-scission, radical transposition through C–C bond cleavage, highly selective radical addition, and precise radical–radical cross-coupling

  三组分烯烃 1,2-双官能化已成为快速构建多样化和复杂烷基吡啶的有力策略，但用于烯烃 1,2-烷基吡啶化的远端官能化烷基仍然很少见。在此，我们报告了通过可见光光氧化还原催化，原料苯乙烯与可接近的非氧化还原活性环状肟进行区域选择性三组分1,2-氰基烷基吡啶化的例子，提供了一系列结构多样的β-氰基烷基化烷基吡啶。该方案通过自由基中继途径进行，包括通过正膦基自由基介导的β-断裂产生亚氨基自由基、通过C-C键断裂进行自由基转位、高选择性自由基加成和精确的自由基-自由基交叉偶联序列，从而促进在单锅操作中区域选择性形成两个不同的 C-C 单键。该合成策略具有条件温和、官能团和底物范围广泛的兼容性、产物衍生化多样化以及后期修饰等特点。
• Visible-Light-Induced C–H Cyanoalkylation of Azauracils with Cycloketone Oxime Esters via Catalytic EDA Complex
  作者：Xiao-Long Huang、Dong-Liang Zhang、Qing Li、Zong-Bo Xie、Zhang-Gao Le、Zhi-Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00742

  日期：2024.5.10

  Photoexcitation electron donor–acceptor (EDA) complexes provide an effective approach to produce radicals under mild conditions, while the catalytic version of EDA complex photoactivation remains scarce. Herein, we report a visible-light-induced organophotocatalytic pathway for the cyanoalkylation of azauracils using inexpensive and readily available 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as a catalytic electron

  光激发电子供体-受体（EDA）复合物提供了一种在温和条件下产生自由基的有效方法，而 EDA 复合物光活化的催化版本仍然很少。在此，我们报道了一种可见光诱导的有机光催化途径，使用廉价且容易获得的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为催化电子供体，对氮尿嘧啶进行氰基烷基化。该合成方法与各种官能团表现出优异的相容性，并以高产率提供了 34 个实例。高效的氰烷基化为增强氮尿嘧啶的结构和功能多样性提供了一条环境友好且可持续的途径。