1,1-dimethoxy-6-phenyl-5-hexyne | 335353-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-6-phenyl-5-hexyne
• 英文别名: 6,6-Dimethoxyhex-1-ynylbenzene
• CAS: 335353-37-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: VRNSOLPUWIJJQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-6-phenyl-5-hexyne 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {Iodo-[2-methoxy-cyclopent-(E)-ylidene]-methyl}-benzene 、 {Iodo-[2-methoxy-cyclopent-(Z)-ylidene]-methyl}-benzene
  参考文献：
  名称：

  Iodotrimethylsilane-induced Cyclization of 6-Alkynal Acetals

  摘要：

  将7-苯基-6-庚炔醛二甲缩醛与碘三甲基硅烷反应，通过碳-碳三键对由碘三甲基硅烷作用生成的氧鎓离子的分子内亲核进攻，得到了2-（1-碘苄叉）环己基甲醚。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10792
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1,1-dimethoxy-5-trimethylsilyl-4-pentene 在 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,1-dimethoxy-6-phenyl-5-hexyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E,Z)-5-Bromo-1,1-dimethoxy-5-trimethylsilyl-4-pentene, an Upper Chain Allenic Prostaglandin Building Block

  摘要：

  This work explores the synthetic route to allenic prostaglandins. In a search for more efficient and reliable methods for the introduction of the allene moiety into the side chains of prostaglandins, the synthons, the (E) and (Z) isomers of 1-bromo-5,5-dimethoxy-1-trimethylsilyl-1-pentene (13a) and (13b), have been prepared and converted to R,S-1,1-dimetboxy-6-phenyl-4,5-hexadiene (16), a prostaglandin analog.

  DOI：

  10.1081/scc-120023984

文献信息

• Synthesis of (E,Z)-5-Bromo-1,1-dimethoxy-5-trimethylsilyl-4-pentene, an Upper Chain Allenic Prostaglandin Building Block
  作者：Guzman-Duran, Antonio、Guzman, Esther、Pannell, Keith H.、Lloyd, Winston D.

  DOI：10.1081/scc-120023984

  日期：2003.9

  This work explores the synthetic route to allenic prostaglandins. In a search for more efficient and reliable methods for the introduction of the allene moiety into the side chains of prostaglandins, the synthons, the (E) and (Z) isomers of 1-bromo-5,5-dimethoxy-1-trimethylsilyl-1-pentene (13a) and (13b), have been prepared and converted to R,S-1,1-dimetboxy-6-phenyl-4,5-hexadiene (16), a prostaglandin analog.
• Iodotrimethylsilane-induced Cyclization of 6-Alkynal Acetals
  作者：Kazuaki Takami、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima

  DOI：10.1055/s-2001-10792

  日期：——

  Treatment of 7-phenyl-6-heptynal dimethyl acetal with iodotrimethylsilane afforded 2-(1-iodobenzylidene)cyclohexyl methyl ether via the intramolecular nucleophilic attack of the carbon-carbon triple bond to the oxonium ion generated by the action of iodotrimethylsilane.

  将7-苯基-6-庚炔醛二甲缩醛与碘三甲基硅烷反应，通过碳-碳三键对由碘三甲基硅烷作用生成的氧鎓离子的分子内亲核进攻，得到了2-（1-碘苄叉）环己基甲醚。