(8aS)-3-oxo-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine-8-carbaldehyde | 1127424-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (8aS)-3-oxo-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine-8-carbaldehyde
• 英文别名: (8aS)-3-oxo-2,5,6,8a-tetrahydro-1H-indolizine-8-carbaldehyde
• CAS: 1127424-66-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: FPDDHXHMMXTDAD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8aS)-3-oxo-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine-8-carbaldehyde 、 (R)-5-methyl-cyclohex-2-enone 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 生成 (8aS,1'R,6'R)-8-[(R)-hydroxy(6-methyl-2'-oxocyclohex-3'-en-1-yl)methyl]-1,5,6,8a-tetrahydro-2H-indolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  灵活的大地碱生物碱方法：大地碱B，D和F的全合成

  摘要：

  本文详细介绍了金丝雀碱生物碱，金丝雀碱B，D和F的第一种全合成方法，它们对人的δ阿片受体具有亲和力。该合成的关键步骤是通过分子内亚胺的形成来构建2的异奎宁环酮部分，并通过将1，4加成氨到9生成的胺8的烯醇的立体选择性闭环来构建4的四环体系。关键中间体9的合成具有通过N-酰基亚胺离子高度立体选择性的布朗斯台德酸介导的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200901843
• 作为产物：
  描述：

  (8aS)-8-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,5,6,8a-tetrahydro-2H-indolizin-3-one 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到(8aS)-3-oxo-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  大黄素D的全合成

  摘要：

  通过布朗斯台德酸介导的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）闭环反应和立体选择性醛醇缩合反应（S）-5-甲基环己烯酮（9）作为关键步骤，实现了金刚烷D（5）的总合成。MBH方法也可用于吡咯烷和草醚生物碱的氮杂稠合双环系统的构建。

  DOI：

  10.1021/ol900032h