(1S,2R,6R)-2-[Benzyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-6-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester | 178991-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,6R)-2-[Benzyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-6-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2R,6R)-2-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-6-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 178991-19-0
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₂
• 分子量: 363.5
• InChiKey: SHRHLMWNZIXDBB-NNLJWKLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6R)-2-[Benzyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-6-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到methyl (1S,2R,6R)-2-amino-6-methylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-pumiliotoxin C的形式合成

  摘要：

  天然（-）-pumiliotoxin C的合成已通过六个步骤实现了高级中间体的不对称合成，总收率为61％，采用关键步骤是将高非对映选择性的氨基酰胺1,4-共轭锂添加到二烯酸酯中衍生自（R）-（+）-普勒高酮。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00190-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-methyl-cyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,2R,6R)-2-[Benzyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-6-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-pumiliotoxin C的形式合成

  摘要：

  天然（-）-pumiliotoxin C的合成已通过六个步骤实现了高级中间体的不对称合成，总收率为61％，采用关键步骤是将高非对映选择性的氨基酰胺1,4-共轭锂添加到二烯酸酯中衍生自（R）-（+）-普勒高酮。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00190-5

文献信息

• A formal synthesis of (−)-pumiliotoxin C
  作者：Stephen G. Davies、Gurdip Bhalay

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00190-5

  日期：1996.6

  An asymmetric synthesis of an advanced intermediate in the synthesis of natural (−)-pumiliotoxin C has been achieved in six steps and in 61 % overall yield employing as the key step a highly diasteroeselective lithium amide 1,4-conjugate addition to a dienoic ester derived from (R)-(+)-pulegone.

  天然（-）-pumiliotoxin C的合成已通过六个步骤实现了高级中间体的不对称合成，总收率为61％，采用关键步骤是将高非对映选择性的氨基酰胺1,4-共轭锂添加到二烯酸酯中衍生自（R）-（+）-普勒高酮。