(2R)-2-[4-[6-[4-[[(1R)-1-carboxy-2-sulfanylethyl]amino]-4-oxobutoxy]naphthalen-2-yl]oxybutanoylamino]-3-sulfanylpropanoic acid | 1251850-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[4-[6-[4-[[(1R)-1-carboxy-2-sulfanylethyl]amino]-4-oxobutoxy]naphthalen-2-yl]oxybutanoylamino]-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 1251850-01-7
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₈S₂
• 分子量: 538.643
• InChiKey: XBIOYKVFRLGNTJ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'R)-2,2'-(1,3,6,8-tetraoxobenzo[lmn][3,8]phenanthroline-2,7-(1H,3H,6H,8H)-diyl)bis(3-mercaptopropanoic acid) 、 (2R)-2-[4-[6-[4-[[(1R)-1-carboxy-2-sulfanylethyl]amino]-4-oxobutoxy]naphthalen-2-yl]oxybutanoylamino]-3-sulfanylpropanoic acid 在 sodium nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (7R,12R,33R,38R)-5,14,31,40,47,48-hexaoxo-18,27-dioxa-9,10,35,36-tetrathia-6,13,32,39-tetrazaheptacyclo[37.7.1.16,44.119,23.122,26.04,45.041,46]pentaconta-1(46),2,4(45),19(50),20,22,24,26(49),41,43-decaene-7,12,33,38-tetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  水中的动态组合供体-受体连环：进入非​​常规和意外结构

  摘要：

  我们在这里描述了从水中的动态组合库（DCL）组装新型供体-受体[2]邻苯二酚的过程。这些新的链烯在至少一个互锁的环中同时含有供体和受体成分，从而在其结构中具有异常和意外的DAAD或DADD堆积序列。可以通过多种方式操纵DCL平衡来提高链烷烃组装过程的效率：添加客体，改变构件的化学计量比或增加库浓度或溶剂的离子强度。发现链烷的形成及其组成取决于供体构件的几何形状，尺寸和柔韧性的细微差异。

  DOI：

  10.1021/jo101981p
• 作为产物：
  描述：

  (2R,2'R)-2,2'-((4,4'-(naphthalene-2,6-diylbis(oxy))bis(butanoyl))bis(azanediyl))bis(3-(tritylthio)propanoic acid) 在 三氟乙酸 、 三乙基硅烷 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(2R)-2-[4-[6-[4-[[(1R)-1-carboxy-2-sulfanylethyl]amino]-4-oxobutoxy]naphthalen-2-yl]oxybutanoylamino]-3-sulfanylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶性供体-受体[2]可以在共面构象和双子星座构象之间切换的降冰片烷

  摘要：

  当月亮在第七宫时：从水中的动态组合库合成了构象可转换的供体-受体[2]链烷。π单位在一种观察到的构象中的排列具有前所未有的双子座形状，让人联想到双子星座（见图）。可以在热，化学或疏水性刺激下在平行和非平行构象之间切换连环烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201000807

文献信息

• Exploring the Formation Pathways of Donor−Acceptor Catenanes in Aqueous Dynamic Combinatorial Libraries
  作者：Fabien B. L. Cougnon、Ho Yu Au-Yeung、G. Dan Pantoş、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1021/ja111407m

  日期：2011.3.9

  The discovery through dynamic combinatorial chemistry (DCC) of a new generation of donor-acceptor [2]catenanes highlights the power of DCC to access unprecedented structures. While conventional thinking has limited the scope of donor-acceptor catenanes to strictly alternating stacks of donor (D) and acceptor (A) aromatic units, DCC is demonstrated in this paper to give access to unusual DAAD, DADD

  通过动态组合化学 (DCC) 发现的新一代供体-受体 [2] 链烷突显了 DCC 获得前所未有结构的能力。虽然传统思维将供体-受体链环的范围限制为严格交替的供体 (D) 和受体 (A) 芳族单元堆叠，但本文证明了 DCC 可以访问不寻常的 DAAD、DADD 和 ADAA 堆叠。这些链中的每一个都有特定的结构要求，可以控制它们的形成。在这些结果的基础上，并在观察到链环代表反应途径中的动力学瓶颈的基础上，我们提出了一种解释和预测所形成结构的机制。此外，
• A Water Soluble Donor-Acceptor [2]Catenane that Can Switch between a Coplanar and a Gemini-Sign Conformation
  作者：Ho Yu Au-Yeung、G. Dan Pantoş、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1002/anie.201000807

  日期：——

  moon is in the seventh house: A conformationally switchable donor–acceptor [2]catenane was synthesized from a dynamic combinatorial library in water. The arrangement of the π units in one of the observed conformations features an unprecedented Gemini shape, which is reminiscent of the astrological Gemini sign (see picture). The catenane can be switched between the parallel and nonparallel conformations

  当月亮在第七宫时：从水中的动态组合库合成了构象可转换的供体-受体[2]链烷。π单位在一种观察到的构象中的排列具有前所未有的双子座形状，让人联想到双子星座（见图）。可以在热，化学或疏水性刺激下在平行和非平行构象之间切换连环烷。
• Dynamic Combinatorial Donor−Acceptor Catenanes in Water: Access to Unconventional and Unexpected Structures
  作者：Ho Yu Au-Yeung、G. Dan Pantoş、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1021/jo101981p

  日期：2011.3.4

  describe here the assembly of new types of donor−acceptor [2]catenanes from dynamic combinatorial libraries (DCL) in water. These new catenanes contain both the donor and acceptor components in at least one of the interlocked rings, thereby possessing unusual and unexpected DAAD or DADD stacking sequences of the π units in their structures. The efficiency of the catenane assembly process can be enhanced

  我们在这里描述了从水中的动态组合库（DCL）组装新型供体-受体[2]邻苯二酚的过程。这些新的链烯在至少一个互锁的环中同时含有供体和受体成分，从而在其结构中具有异常和意外的DAAD或DADD堆积序列。可以通过多种方式操纵DCL平衡来提高链烷烃组装过程的效率：添加客体，改变构件的化学计量比或增加库浓度或溶剂的离子强度。发现链烷的形成及其组成取决于供体构件的几何形状，尺寸和柔韧性的细微差异。