(1S,3R,4aS,8aR)-N-benzyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalen-1-amine | 1448722-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4aS,8aR)-N-benzyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalen-1-amine
• 英文别名: (1S,3R,4aS,8aR)-N-benzyl-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalen-1-amine
• CAS: 1448722-41-5
• 化学式: C₂₄H₃₉NOSi
• 分子量: 385.665
• InChiKey: OHCZQMKFSDDHJQ-IYSOMAHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-methyl-cyclohex-2-enone 、 2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3-butadiene 在 氯化二乙基铝 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (1R,3R,4aS,8aR)-N-benzyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalen-1-amine 、 (1S,3R,4aS,8aR)-N-benzyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Curtius 重排/6π-电环化的吡啶酮环化：(-)-Lyconadin C 的全合成

  摘要：

  石松生物碱 (-)-lyconadin C的简洁、对映选择性全合成通过 12 个步骤实现，总产率高。主要特征包括通过曼尼希型环化和一锅串联 Curtius 重排/6π-电环化构建 luciduline 同源物，以形成 lyconadin C 的 2-吡啶酮系统。

  DOI：

  10.1021/ol401954f

文献信息

• Pyridone Annulation via Tandem Curtius Rearrangement/6π-Electrocyclization: Total Synthesis of (−)-Lyconadin C
  作者：Xiayun Cheng、Stephen P. Waters

  DOI：10.1021/ol401954f

  日期：2013.8.16

  A concise, enantioselective total synthesis of the Lycopodium alkaloid (−)-lyconadin C was achieved in 12 steps and high overall yield. Key features include construction of a luciduline congener through Mannich-type cyclization and a one-pot, tandem Curtius rearrangement/6π-electrocyclization to fashion the 2-pyridone system of lyconadin C.

  石松生物碱 (-)-lyconadin C的简洁、对映选择性全合成通过 12 个步骤实现，总产率高。主要特征包括通过曼尼希型环化和一锅串联 Curtius 重排/6π-电环化构建 luciduline 同源物，以形成 lyconadin C 的 2-吡啶酮系统。