2-((4-formyl-2-methoxyphenoxy)methyl)benzonitrile | 443289-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-formyl-2-methoxyphenoxy)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-[(4-Formyl-2-methoxyphenoxy)methyl]benzonitrile
• CAS: 443289-08-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• mdl: MFCD02629360
• 分子量: 267.284
• InChiKey: CCYUZGIJWLMYNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-formyl-2-methoxyphenoxy)methyl)benzonitrile 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-((2-cyanobenzyl)oxy)-3-methoxybenzyl)-3-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridino[1,2-a]pyrimidin-5-ium-4-olate
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂的新型吡啶并[1,2-a]嘧啶酮中离子化合物的首次发现。

  摘要：

  植物细菌性疾病导致农作物产量和质量大幅下降，并且缺乏高效，低风险的抗菌剂。合成了一系列新的含有香草醛部分的吡啶并[1,2-a]嘧啶酮中离子化合物，并首次报道了这些中离子化合物作为植物抗菌剂的应用。生物测定结果表明，中离子化合物具有良好的抗菌活性。在这些化合物中，化合物11表现出优异的抗米黄单胞菌pv的体外活性。米色，其EC50值为1.1μg/ mL，大大优于比美噻唑（92.7μg/ mL）和噻二唑铜（105.4μg/ mL）。而且，温室条件试验表明，化合物11对水稻细菌性叶枯病的防护和治疗活性分别为75.12％和72.04％，优于比美噻唑（分别为62.24％和50.83％）和噻二唑铜（53.35％和65.04％，分别）。这些结果为中离子香兰素部分作为新的抗菌剂的应用提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b03606
• 作为产物：
  描述：

  C₁₈H₁₇NO₂ 在 iron(III) chloride 、 tetramethyldisiloxane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-((4-formyl-2-methoxyphenoxy)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在室温和环境空气中，铁催化的烯丙基芳烃的氧化性C–C（乙烯基）σ键裂解为芳基醛†

  摘要：

  据报道，在没有杂原子的帮助下，烯丙基芳烃的一般和选择性铁催化烯丙基的C–C（乙烯基）σ键裂解可得到芳基醛。无应变的碳-碳单键裂解反应使用环境空气作为唯一氧化剂，在室温下有效进行，并具有出色的官能团耐受性，从而解决了当前C-C键裂解/官能化的长期挑战。值得注意的是，该方法能够使复杂的生物活性分子快速后期氧化，并可用于加速从容易获得的化学原料中合成天然产物（香兰素和葡糖香兰素）。

  DOI：

  10.1039/c9cc01995b

文献信息

• 含1-((4-取代苄基)氧基)的3-甲基吡啶并[1, 2-a]嘧啶酮类衍生物及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109651365B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明公开了一种含1‑((4‑取代苄基)氧基)的3‑甲基吡啶并[1,2‑a]嘧啶酮类衍生物及应用，其通式如下，其中：R1为甲氧基，乙氧基，氯，溴；R2为氢，仲丁基，乙基，丙基，氯乙基，苄基，2,4‑二氯苄基，2‑氯苄基，3‑氯苄基，4‑三氟甲基苄基，2‑氯吡啶‑5‑亚甲基，2‑氯噻唑‑5‑亚甲基，4溴苄基，2‑甲氧基苄基，3‑甲氧基苄基；2‑氟苄基，2‑氰基苄基，4‑氰基苄基，2‑甲基苄基，3‑甲基苄基或4‑甲基苄基。本发明化合物能防治水稻白叶枯病和柑桔溃疡病。
• Pyrido [1,2-<i>a</i>] Pyrimidinone Mesoionic Compounds Containing Vanillin Moiety: Design, Synthesis, Antibacterial Activity, and Mechanism
  作者：Dengyue Liu、Runjiang Song、Zengxue Wu、Zhifu Xing、Deyu Hu

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01838

  日期：2022.8.31

  concentration value (EC50) of 27.5 μg/mL, which was superior to that of the positive control agent thiodiazole copper (97.1 μg/mL) and comparable to that of compound “A11” (17.4 μg/mL). The greenhouse pot experiment also revealed that compound 15 had 38.5% curative and 36.8% protective efficacy against rice bacterial leaf blight in vivo at 100 μg/mL, which was higher than those of thiodiazole copper (31.2

  米黄单胞菌光伏。oryzicola ( Xoo ) 是一种导致水稻白叶枯病的植物病原体，其防治仍具有挑战性。为了发现创新和极强的抗菌剂，引入香草醛部分以开发一系列新型介离子衍生物。化合物15对Xoo表现出优异的体外抗菌活性，50%有效浓度值（EC 50）为27.5 μg/mL，优于阳性对照剂噻二唑铜（97.1 μg/mL），与化合物“ A11 ” (17.4 μg/mL)。温室盆栽实验还揭示了化合物15100 μg/mL 对水稻白叶枯病的体内治疗效果为 38.5%，保护效果为 36.8%，高于噻二唑铜（分别为 31.2% 和 32.6%）和化合物“ A11 ”（分别为 29.6% 和 33.2%） ）。化合物15通过调节光合途径增强了相关防御酶的活性，增加了叶绿素含量，促进了水稻对细菌侵染的抵抗力。该研究为后续介离子衍生物的结构修饰和机理研究提供了依据。
• Xu, Lu-Feng; Zheng, Tu-Cai, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 11, p. 5329 - 5331
  作者：Xu, Lu-Feng、Zheng, Tu-Cai

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, in vitro, in silico and in vivo hypoglycemic and lipid-lowering effects of 4-benzyloxy-5-benzylidene-1,3-thiazolidine-2,4-diones mediated by dual PPAR α/γ modulation
  作者：José Luis Madrigal-Angulo、Carlos Ménez-Guerrero、Samuel Estrada-Soto、Juan José Ramírez-Espinosa、Julio César Almanza-Pérez、Ismael León-Rivera、Emanuel Hernández-Núñez、Yoshajandith Aguirre-Vidal、Carlos D. Flores-León、Rodrigo Aguayo-Ortíz、Gabriel Navarrete-Vazquez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128804

  日期：2022.8