(4S)-4-benzyl-3-(2S,3R/S)-(3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-methoxy-2-methylpropanoyl)-1,3-oxazolan-2-one | 921212-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-(2S,3R/S)-(3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-methoxy-2-methylpropanoyl)-1,3-oxazolan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-methoxy-2-methylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 921212-97-7
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: JHCZMHHWHHIBGC-SQWITBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-(2S,3R/S)-(3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-methoxy-2-methylpropanoyl)-1,3-oxazolan-2-one 在 锂硼氢 、 水 、 rochelle salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-methoxy-2-methylpropan-1-ol 、 (2R,3S)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-methoxy-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Processes and compounds for preparing histone deacetylase inhibitors and intermediates thereof

  摘要：

  制备作为HDAC抑制剂中间体的不饱和酯的过程，通过将醛或酮与具有以下公式XX的化合物反应：其中R8是脂肪基，芳香基或脂肪基和芳香基的组合；R9和R10分别独立地是氢，脂肪基，芳香基，脂肪基和芳香基的组合，或者R10与L2或X3形成双键；R11和R12分别独立地是脂肪基，芳香基或脂肪基和芳香基的组合；L2是脂肪连接基，芳香连接基或脂肪基和芳香基连接基的组合；A是P或As；选择L2使得R8和R9之间的碳链上直接的碳原子数至少为4，X1和X2分别是O或单键，X3是O或与R10形成R13和双键，其中R13是脂肪基，芳香基或脂肪基和芳香基的组合。

  公开号：

  US20070021612A1