5-aminobenzo<1,2:3,4>dicyclopentene-6-carboxylic acid | 79373-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-aminobenzo<1,2:3,4>dicyclopentene-6-carboxylic acid
• 英文别名: 5-amino-1,2,3,6,7,8-hexahydro-as-indacene-4-carboxylic acid
• CAS: 79373-20-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: KZLXRRJILJFLQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aminobenzo<1,2:3,4>dicyclopentene-6-carboxylic acid 反应 0.33h， 以91%的产率得到1,2,3,6,7,8-hexahydro-as-indacen-4-amine
  参考文献：
  名称：

  亚乙基氰基乙酸乙酯的环化成碳环邻氨基酯：1,2,3,6,7,8-六氢-茚满二烯衍生物的有效合成

  摘要：

  亚乙基氰基乙酸乙酯在冷硫酸中进行环化反应，得到内酯和邻氨基酯。关键的邻氨基酯用于合成多种邻苯二氢并茂衍生物，包括邻氨基羧酸，邻羟基酯，邻羟基羧酸或酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87460-3
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-4-cyano-1,2,3,6,7,8-hexahydro-as-indacene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-aminobenzo<1,2:3,4>dicyclopentene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclopentanaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a033

文献信息

• THUMMEL, R. P.;FUCHIGATNI, TOSHIO, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 25, 5217-5218
  作者：THUMMEL, R. P.、FUCHIGATNI, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• SEPIOL, J., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 2, 609-616
  作者：SEPIOL, J.

  DOI：——

  日期：——
• Tetracyclopentanaphthalene
  作者：Randolph P. Thummel、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1021/jo00338a033

  日期：1981.12
• Cyclization of ethyl ylidenecyanoacetates to carbocyclic o-aminoesters
  作者：Janusz SepioŁ

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87460-3

  日期：1986.1

  Ethyl ylidenecyanoacetates undergo cyclization in cold sulfuric acid to give the lactone and o-aminoester . The key o-aminoester is used to the synthesis of a variety of as-hydrindacene derivatives including o-aminocarboxylic acid , o-hydroxyester , o-hydroxycarboxylic acid , or the ester .

  亚乙基氰基乙酸乙酯在冷硫酸中进行环化反应，得到内酯和邻氨基酯。关键的邻氨基酯用于合成多种邻苯二氢并茂衍生物，包括邻氨基羧酸，邻羟基酯，邻羟基羧酸或酯。