dimethyl 1,2,3,6,7,8-hexahydro-as-indacene-4,5-dicarboxylate | 51037-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: dimethyl 1,2,3,6,7,8-hexahydro-as-indacene-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl-dicyclopentanophthalat；1,2,3,6,7,8-hexahydro-As-indacene-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；1,2,3,6,7,8-Hexahydro-as-indacen-4,5-dicarbonsaeure-dimethylester
• CAS: 51037-20-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: KBCJLXMMXAYTTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,6a,8a-Octahydro-as-indacen-7,8-dicarbonsaeuremethylester 在 溴 作用下， 生成 dimethyl 1,2,3,6,7,8-hexahydro-as-indacene-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Courtot,P.; Clement,J.-C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2121 - 2125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A synthesis of (±)-sparteine
  作者：Thomas Buttler、Ian Fleming、Sabine Gonsior、Bo-Hye Kim、A.-Young Sung、Hee-Gweon Woo

  DOI：10.1039/b502213d

  日期：——

  ammonia. The C=C in the racemic diester 19 was ozonolysed and the diketone converted by Beckmann rearrangement into the bis-lactam . Reduction of the bis-lactam with lithium aluminium hydride and intramolecular nucleophilic displacement gave racemic sparteine 1. Some ideas for making this synthesis amenable to a synthesis of enantiomerically enriched sparteine are presented.

  在合成外消旋的斯巴地丁中，溴甲磺酸二甲酯14和二环戊烯基4之间的Diels-Alder反应，然后形成环丙烷，分别在介观中间体8中将C-1和C-5的立体化学分别设定为S和R。然后，通过用液态氨中的锂进行还原性裂解，由二酯8衍生的双烯酸酯17的中等非对映选择性质子保证了C-2和C-4的立体化学。将外消旋二酯19中的C ＝ C进行臭氧分解，并且通过贝克曼重排将二酮转化为双-内酰胺。用氢化铝锂还原双内酰胺并进行分子内亲核取代，得到外消旋的斯巴地因1。提出了一些使该合成适合对映体富集的斯巴地因的构想。
• Alicyclic Studies. XIII.¹ Preparation and Reactions of 1,1'-Dicycloalkenyls^*
  作者：DAHLIA SHIMONA GREIDINGER、DAVID GINSBURG

  DOI：10.1021/jo01362a026

  日期：1957.11