(1-hydroxypropyl)diphenylphosphine oxide | 81364-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-hydroxypropyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 1-(Diphenylphosphoryl)propan-1-ol；1-diphenylphosphorylpropan-1-ol
• CAS: 81364-34-3
• 化学式: C₁₅H₁₇O₂P
• 分子量: 260.273
• InChiKey: JQBOVGNURIKETO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-hydroxypropyl)diphenylphosphine oxide 在 potassium iodide 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到正丙基二苯基氧膦
  参考文献：
  名称：

  Novel Direct Deoxygenation of the Hydroxy Group of (1-Hydroxyalkyl)-diphenylphosphine Oxides

  摘要：

  (1-羟烷基)-二苯基氧化膦1的羟基在用三氯化磷和碘化物处理时直接脱氧，得到母体烷基-二苯基氧化膦2。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31700
• 作为产物：
  描述：

  1-Diphenylphosphorylpropoxy(trimethyl)silane 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEKINE, MITSUO;NAKAJIMA, MASASHI;KUME, AKIKO;HASHIZUME, AKIO;HATA, TSUJIA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 1, 224-238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silyl Phosphites. XVIII. Versatile Utility of α-(Trimethylsilyloxy)alkylphosphonates as Key Intermediates for Transformation of Aldehydes into Several Carbonyl Derivatives
  作者：Mitsuo Sekine、Masashi Nakajima、Akiko Kume、Akio Hashizume、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.55.224

  日期：1982.1

  trimethylsilyl phosphite (DTMSP) with aldehydes were converted, by treatment with lithium diisopropylamide (LDA) followed by the successive alkylation and alkaline hydrolysis, to carbonyl derivatives involving aldehydes, unsymmetrical ketones, β,γ-unsaturated ketones, and carboxylic acids. β-Substituted carboxylic esters and γ-substituted lactones were prepared by use of the carbonyl addition compounds of DTMSP

  通过用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理，然后连续烷基化和碱水解，将二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯 (DTMSP) 与醛的羰基加成化合物转化为涉及醛、不对称酮、β,γ-不饱和酮和羧酸的羰基衍生物酸。利用DTMSP的羰基加成化合物与α,β-不饱和醛制备β-取代羧酸酯和γ-取代内酯。
• Mn-mediated reductive C(sp3)–Si coupling of activated secondary alkyl bromides with chlorosilanes
  作者：Liangliang Qi、Xiaobo Pang、Kai Yin、Qiu-Quan Pan、Xiao-Xue Wei、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.03.070

  日期：2022.12

  solution to address this problem, but it typically relies on organometallic species. Herein, we report an Mn-mediated reductive C(sp3)–Si coupling to synthesize these compounds from alkyl and silyl electrophiles. This approach avoids the requirement for activation of Si–Cl by transition metals and thus allows for the coupling of various common chlorosilanes. The reaction proceeds under mild conditions

  仲烷基硅烷的构建在合成领域是一个具有挑战性的课题。交叉偶联为解决这个问题提供了一种实用的解决方案，但它通常依赖于有机金属物质。在此，我们报道了一种 Mn 介导的还原性 C(sp 3 )-Si 偶联以从烷基和甲硅烷基亲电试剂合成这些化合物。这种方法避免了过渡金属对 Si-Cl 活化的要求，因此可以偶联各种常见的氯硅烷。反应条件温和，官能团相容性好。该方法提供了获得α-甲硅烷基化有机磷和砜的途径，其范围与从已建立的方法中获得的范围互补。
• PREPARATION OF DIPHENYLPHOSPHINE OXIDES BY DEOXYGENATION OF AN α-HYDROXYL GROUP WITH DIPHOSPHORUS TETRAIODIDE
  作者：Mitsuji Yamashita、Kenji Tsunekawa、Motoyuki Sugiura、Tatsuo Oshikawa、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/cl.1983.1673

  日期：1983.11.5

  Deoxygenation of (1-hydroxyethyl)diphenylphosphine oxide derivatives was first achieved by a reaction with diphosphorus tetraiodide to give ethyldiphenylphosphine oxide derivatives. The reaction was also successful to prepare cyclohexyldiphenylphosphine oxide.

  (1-羟乙基)二苯基氧化膦衍生物的脱氧首先通过与四碘化二磷反应得到乙基二苯基氧化膦衍生物来实现。该反应也成功地制备了环己基二苯基氧化膦。
• 一类手性α-羟(酯)基磷酸酯类化合物及其制备方法
  申请人：中国人民解放军军事科学院防化研究院

  公开号：CN114656500A

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开了一类手性α‑羟(酯)基磷酸酯类化合物及其制备方法，属于有机化学领域。该化合物如式I所示：在商业化的脂肪酶CALB的催化作用下，式I‑1中的外消旋化合物通过动力学拆分进行生物转化，高效高选择性的得到光学纯的α‑羟(酯)基磷酸酯类化合物I。所用脂肪酶用量根据底物的用量进行调节。反应体系为乙酸乙烯酯溶液(酰基供体)，温度为30～37℃，反应时间为16～432小时。该方法具有操作简便，反应高效，反应条件温和，对映选择性高，产物易于分离，产物纯度高的特点，具有很好的应用前景。
• YAMASHITA, MITSUJI;TSUNEKAWA, KENJI;SUGIURA, MOTOYUKI;OSHIKAWA, TATSUO;IN+, CHEM. LETT., 1983, N 11, 1673-1674
  作者：YAMASHITA, MITSUJI、TSUNEKAWA, KENJI、SUGIURA, MOTOYUKI、OSHIKAWA, TATSUO、IN+

  DOI：——

  日期：——