4-iodo-2-(trifluoromethyl)pyridine-2-carboxylic acid | 749875-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-2-(trifluoromethyl)pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-trifluoromethyl-4-iodo-nicotinic acid；4-iodo-2-(trifluoromethyl)nicotinic acid；4-iodo-2-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 749875-19-2
• 化学式: C₇H₃F₃INO₂
• 分子量: 317.006
• InChiKey: LWOXHXRZXLYZBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2-(trifluoromethyl)pyridine-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 生成 4-Amino-2-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Am N-芳基化反应合成喹唑啉-4（3 H）-ones

  摘要：

  吡啶并[4,3- d ]嘧啶-4（3 H ^） -酮（1）通过反应来制备2-三氟甲基-4-碘-烟酸（2）与脒9A通过Pd催化2（DBA）3和加入Xantphos ，然后用HBTU进行环化，然后使用PhBCl 2脱甲基。发现idine基芳基化方法可用于喹唑啉-4（3 H）-one的合成。因此，将2-溴或2-碘代苯甲酸酯与am反应，可得到取代的喹唑啉-4（3 H）-一，产率为44-89％。

  DOI：

  10.1021/jo302515c
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)烟酸 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 碘 作用下， 以77%的产率得到4-iodo-2-(trifluoromethyl)pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2-(三氟甲基)烟酸的实用合成

  摘要：

  描述了 4-氨基-2-(三氟甲基)-烟酸的实际合成。在 1,3-二甲基-2-咪唑烷酮 (DMI) 存在下使用 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LTMP) 锂化 2-(三氟甲基) 吡啶，然后用 CO 2 淬灭，得到 C-3羧化产物。随后羧化产物的定向 C-4 锂化得到 4-iodo-2-(三氟甲基) 烟酸，其在 Pd 催化条件下与氨基甲酸叔丁酯偶联，然后进行 Boc 脱保护，以四步和 50 步得到标题产物% 总产率。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258481

文献信息

• Further Metalations and Functionalizations of Chloro-, Bromo- and Iodo(trifluoromethyl)pyridines
  作者：Manfred Schlosser、Fabrice Cottet、Marc Marull、Florence Mongin、David Espinosa

  DOI：10.1055/s-2004-829111

  日期：——

  In accordance with the concept of regioexhaustive functionalization, both 3-chloro-2-(trifluoromethyl)pyridine and 2-bromo-6-(trifluoromethyl)pyridine were converted each time into the three possible carboxylic acids. 2-Bromo-4-(trifluoromethyl)pyridine, 2-bromo-5-(trifluoromethyl)pyridine, 2-iodo-4-(trifluoromethyl)pyridine, and 4-iodo-2-(trifluoromethyl)pyridine were selectively deprotonated and

  根据区域耗竭功能化的概念，3-氯-2-（三氟甲基）吡啶和2-溴-6-（三氟甲基）吡啶每次都转化为三种可能的羧酸。2-溴-4-(三氟甲基)吡啶、2-溴-5-(三氟甲基)吡啶、2-碘-4-(三氟甲基)吡啶和4-碘-2-(三氟甲基)吡啶被选择性去质子化并随后羧化在相应的。3个位置。最后，N-新戊酰基保护的 2-氨基-3-氯-5-（三氟甲基）吡啶在 4 位去质子化，中间体被碘和苯甲醛捕获。[关于 SciFinder (R)]