4-iodo-2-(trifluoromethyl)pyridine-2-carboxylic acid | 749875-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-2-(trifluoromethyl)pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-trifluoromethyl-4-iodo-nicotinic acid；4-iodo-2-(trifluoromethyl)nicotinic acid；4-iodo-2-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 749875-19-2
• 化学式: C₇H₃F₃INO₂
• 分子量: 317.006
• InChiKey: LWOXHXRZXLYZBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2-(trifluoromethyl)pyridine-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 生成 4-Amino-2-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Am N-芳基化反应合成喹唑啉-4（3 H）-ones

  摘要：

  吡啶并[4,3- d ]嘧啶-4（3 H ^） -酮（1）通过反应来制备2-三氟甲基-4-碘-烟酸（2）与脒9A通过Pd催化2（DBA）3和加入Xantphos ，然后用HBTU进行环化，然后使用PhBCl 2脱甲基。发现idine基芳基化方法可用于喹唑啉-4（3 H）-one的合成。因此，将2-溴或2-碘代苯甲酸酯与am反应，可得到取代的喹唑啉-4（3 H）-一，产率为44-89％。

  DOI：

  10.1021/jo302515c
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)烟酸 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 碘 作用下， 以77%的产率得到4-iodo-2-(trifluoromethyl)pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2-(三氟甲基)烟酸的实用合成

  摘要：

  描述了 4-氨基-2-(三氟甲基)-烟酸的实际合成。在 1,3-二甲基-2-咪唑烷酮 (DMI) 存在下使用 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LTMP) 锂化 2-(三氟甲基) 吡啶，然后用 CO 2 淬灭，得到 C-3羧化产物。随后羧化产物的定向 C-4 锂化得到 4-iodo-2-(三氟甲基) 烟酸，其在 Pd 催化条件下与氨基甲酸叔丁酯偶联，然后进行 Boc 脱保护，以四步和 50 步得到标题产物% 总产率。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258481

文献信息

• Further Metalations and Functionalizations of Chloro-, Bromo- and Iodo(trifluoromethyl)pyridines
  作者：Manfred Schlosser、Fabrice Cottet、Marc Marull、Florence Mongin、David Espinosa

  DOI：10.1055/s-2004-829111

  日期：——

  In accordance with the concept of regioexhaustive functionalization, both 3-chloro-2-(trifluoromethyl)pyridine and 2-bromo-6-(trifluoromethyl)pyridine were converted each time into the three possible carboxylic acids. 2-Bromo-4-(trifluoromethyl)pyridine, 2-bromo-5-(trifluoromethyl)pyridine, 2-iodo-4-(trifluoromethyl)pyridine, and 4-iodo-2-(trifluoromethyl)pyridine were selectively deprotonated and

  根据区域耗竭功能化的概念，3-氯-2-（三氟甲基）吡啶和2-溴-6-（三氟甲基）吡啶每次都转化为三种可能的羧酸。2-溴-4-(三氟甲基)吡啶、2-溴-5-(三氟甲基)吡啶、2-碘-4-(三氟甲基)吡啶和4-碘-2-(三氟甲基)吡啶被选择性去质子化并随后羧化在相应的。3个位置。最后，N-新戊酰基保护的 2-氨基-3-氯-5-（三氟甲基）吡啶在 4 位去质子化，中间体被碘和苯甲醛捕获。[关于 SciFinder (R)]
• Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Amidine <i>N</i>-Arylation
  作者：Bryan Li、Lacey Samp、John Sagal、Cheryl M. Hayward、Christine Yang、Zhijun Zhang

  DOI：10.1021/jo302515c

  日期：2013.2.1

  Pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one (1) was prepared by reacting 2-trifluoromethyl-4-iodo-nicotinic acid (2) with amidine 9a catalyzed by Pd2(dba)3 and Xantphos, followed by cyclization effected with HBTU and subsequent demethylation using PhBCl2. The amidine arylation method was found applicable for the syntheses of quinazolin-4(3H)-ones. Thus, reaction of 2-bromo or 2-iodo benzoate esters with amdidines

  吡啶并[4,3- d ]嘧啶-4（3 H ^） -酮（1）通过反应来制备2-三氟甲基-4-碘-烟酸（2）与脒9A通过Pd催化2（DBA）3和加入Xantphos ，然后用HBTU进行环化，然后使用PhBCl 2脱甲基。发现idine基芳基化方法可用于喹唑啉-4（3 H）-one的合成。因此，将2-溴或2-碘代苯甲酸酯与am反应，可得到取代的喹唑啉-4（3 H）-一，产率为44-89％。
• A Practical Synthesis of 4-Amino-2-(Trifluoromethyl)nicotinic Acid
  作者：Bryan Li、F. Bi、Richard Buzon、Ming Kang、Robert Oliver、John Sagal、Lacey Samp、Daniel Walker、Zhijun Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1258481

  日期：2010.9

  practical synthesis of 4-amino-2-(trifluoromethyl)-nicotinic acid is described. 2-(Trifluoromethyl)pyridine was lithiated using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) in the presence of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) and followed by CO 2 quench to give the C-3 carboxylation product. Subsequent directed C-4 lithiation of carboxylation product afforded 4-iodo-2-(trifluoromethyl)nicotinic acid

  描述了 4-氨基-2-(三氟甲基)-烟酸的实际合成。在 1,3-二甲基-2-咪唑烷酮 (DMI) 存在下使用 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LTMP) 锂化 2-(三氟甲基) 吡啶，然后用 CO 2 淬灭，得到 C-3羧化产物。随后羧化产物的定向 C-4 锂化得到 4-iodo-2-(三氟甲基) 烟酸，其在 Pd 催化条件下与氨基甲酸叔丁酯偶联，然后进行 Boc 脱保护，以四步和 50 步得到标题产物% 总产率。