3-O-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl] 1-O-methyl propanedioate | 1030306-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-O-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl] 1-O-methyl propanedioate
• CAS: 1030306-26-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₉
• 分子量: 384.343
• InChiKey: OFLIJCZBMIMJBJ-HKSFMPNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl] 1-O-methyl propanedioate 、 足球烯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成[60]富勒烯-glycopyranosylaminopyrimidin-4-one共轭物。

  摘要：

  描述了几种含有6-（β-d-甘氨酸核糖基氨基）嘧啶-4-酮单元和C 60-尿苷共轭物的C 60衍生物的合成。通过C 60与从相应的5-甲酰基嘧啶-4-酮衍生物原位产生的甲亚胺基团的1,3-偶极环加成反应合成了带有4-（β-d-glycopyranosylamino）嘧啶-4-酮部分的富勒烯衍生物。和N-甲基甘氨酸。C 60-尿苷共轭物的合成涉及尿苷2'-和3'-羟基的选择性保护，C 60的酯化，环丙烷化最后是羟基的脱保护。一种富勒烯-glycopyranosylaminopyrimidin-4-one缀合物通过单晶X射线晶体学表征。对几种富勒烯衍生物的非对映异构体对之间的区别是通过研究它们的气相裂解来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.057
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸甲酯酰氯 、 2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到3-O-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl] 1-O-methyl propanedioate
  参考文献：
  名称：

  合成[60]富勒烯-glycopyranosylaminopyrimidin-4-one共轭物。

  摘要：

  描述了几种含有6-（β-d-甘氨酸核糖基氨基）嘧啶-4-酮单元和C 60-尿苷共轭物的C 60衍生物的合成。通过C 60与从相应的5-甲酰基嘧啶-4-酮衍生物原位产生的甲亚胺基团的1,3-偶极环加成反应合成了带有4-（β-d-glycopyranosylamino）嘧啶-4-酮部分的富勒烯衍生物。和N-甲基甘氨酸。C 60-尿苷共轭物的合成涉及尿苷2'-和3'-羟基的选择性保护，C 60的酯化，环丙烷化最后是羟基的脱保护。一种富勒烯-glycopyranosylaminopyrimidin-4-one缀合物通过单晶X射线晶体学表征。对几种富勒烯衍生物的非对映异构体对之间的区别是通过研究它们的气相裂解来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.057

文献信息

• Synthesis of [60]fullerene–glycopyranosylaminopyrimidin-4-one conjugates
  作者：Carina I.C. Jordão、Andreia S.F. Farinha、Roger F. Enes、Augusto C. Tomé、Artur M.S. Silva、José A.S. Cavaleiro、Catarina I.V. Ramos、M.G. Santana-Marques、Filipe A. Almeida Paz、José M. de la Torre Ramirez、Maria D.L. de la Torre、Manuel Nogueras

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.057

  日期：2008.5

  The synthesis of several C60 derivatives containing a 6-(β-d-glycopyranosylamino)pyrimidin-4-one unit and a C60–uridine conjugate is described. The fullerene derivatives bearing a 4-(β-d-glycopyranosylamino)pyrimidin-4-one moiety were synthesised by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of C60 with azomethine ylides generated in situ from the corresponding 5-formylpyrimidin-4-one derivatives and N-methylglycine

  描述了几种含有6-（β-d-甘氨酸核糖基氨基）嘧啶-4-酮单元和C 60-尿苷共轭物的C 60衍生物的合成。通过C 60与从相应的5-甲酰基嘧啶-4-酮衍生物原位产生的甲亚胺基团的1,3-偶极环加成反应合成了带有4-（β-d-glycopyranosylamino）嘧啶-4-酮部分的富勒烯衍生物。和N-甲基甘氨酸。C 60-尿苷共轭物的合成涉及尿苷2'-和3'-羟基的选择性保护，C 60的酯化，环丙烷化最后是羟基的脱保护。一种富勒烯-glycopyranosylaminopyrimidin-4-one缀合物通过单晶X射线晶体学表征。对几种富勒烯衍生物的非对映异构体对之间的区别是通过研究它们的气相裂解来实现的。