N-methoxy-N-methyl-(2-diphenylphosphino)-benzamide | 501328-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-(2-diphenylphosphino)-benzamide
• 英文别名: 2-diphenylphosphanyl-N-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 501328-06-9
• 化学式: C₂₁H₂₀NO₂P
• 分子量: 349.369
• InChiKey: JKTDYHVZCNJMPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-(2-diphenylphosphino)-benzamide 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(-)-N-(2-(diphenylphosphino)-phenylethylidene)-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的新型亚磺酰基亚胺配体。

  摘要：

  [结构：见正文]制备了一类新型的P，N-亚磺酰基亚胺配体，该配体仅在硫原子上具有手性。配体14的Pd络合物以高对映选择性（94％）催化烯丙基烷基化反应，Pd结合的亚磺酰基亚胺的第一个晶体结构提供了对结合模式和立体选择性起源的深入了解。

  DOI：

  10.1021/ol027468m
• 作为产物：
  描述：

  2-二苯基膦苯甲酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到N-methoxy-N-methyl-(2-diphenylphosphino)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的新型亚磺酰基亚胺配体。

  摘要：

  [结构：见正文]制备了一类新型的P，N-亚磺酰基亚胺配体，该配体仅在硫原子上具有手性。配体14的Pd络合物以高对映选择性（94％）催化烯丙基烷基化反应，Pd结合的亚磺酰基亚胺的第一个晶体结构提供了对结合模式和立体选择性起源的深入了解。

  DOI：

  10.1021/ol027468m

文献信息

• Novel Sulfinyl Imine Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Laurie B. Schenkel、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol027468m

  日期：2003.2.1

  [structure: see text] A novel class of P,N-sulfinyl imine ligands has been prepared that incorporates chirality solely at sulfur. The Pd complex of ligand 14 catalyzes the allylic alkylation reaction with high enantioselectivity (94%), and the first crystal structure of a Pd-bound sulfinyl imine provides insight into binding mode and origins of stereoselectivity.

  [结构：见正文]制备了一类新型的P，N-亚磺酰基亚胺配体，该配体仅在硫原子上具有手性。配体14的Pd络合物以高对映选择性（94％）催化烯丙基烷基化反应，Pd结合的亚磺酰基亚胺的第一个晶体结构提供了对结合模式和立体选择性起源的深入了解。