dimethyl 2-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]malonate | 1044264-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]propanedioate
• CAS: 1044264-33-6
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₄
• 分子量: 332.784
• InChiKey: BSABQBOLKWTCMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯二苯甲醇 、 丙二酸二甲酯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到dimethyl 2-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  微波辐照过渡金属催化：醇与活性亚甲基的快速高效脱水碳-碳偶联

  摘要：

  报道了一种快速且高效的合成微波辐照方案，用于过渡金属催化的各种苄醇/烯丙醇与 β-二酮、β-酮酯和丙二酸二烷基酯的碳-碳偶联。在对过渡金属催化剂的代表性筛选中，发现 Zn、Cu、Fe、Sc、Ru、Pt、Ta 和 Mo 的盐可以提供偶联产物。鉴于所获得的结果，在所有这些催化剂中，发现与其他催化剂相比，三氟甲磺酸铜 (II) 相对更有效，即使在反应性较低的苯甲醇或二酯的情况下也是如此。有趣的是，这些 MW 辐照反应是在或多或少 MW 透明的介质中进行的，例如甲苯，具有非常低的 tanδ，或在纯净条件下进行。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067020

文献信息

• Microwave-Irradiated Transition-Metal Catalysis: Rapid and Efficient Dehydrative Carbon-Carbon Coupling of Alcohols with Active Methylenes
  作者：Akio Baba、Srinivasarao Babu、Makoto Yasuda、Yasunori Tsukahara、Tomohisa Yamauchi、Yuji Wada

  DOI：10.1055/s-2008-1067020

  日期：2008.6

  transition-metal-catalyzed carbon-carbon coupling of a wide range of benzylic/allylic alcohols with β-diones, β-keto esters, and dialkyl malonates is reported. In a representative screening of transition-metal catalysts, salts of Zn, Cu, Fe, Sc, Ru, Pt, Ta, and Mo were found to furnish the coupling products. In light of the results obtained, among all of these catalysts copper(II) triflate was found to be relatively

  报道了一种快速且高效的合成微波辐照方案，用于过渡金属催化的各种苄醇/烯丙醇与 β-二酮、β-酮酯和丙二酸二烷基酯的碳-碳偶联。在对过渡金属催化剂的代表性筛选中，发现 Zn、Cu、Fe、Sc、Ru、Pt、Ta 和 Mo 的盐可以提供偶联产物。鉴于所获得的结果，在所有这些催化剂中，发现与其他催化剂相比，三氟甲磺酸铜 (II) 相对更有效，即使在反应性较低的苯甲醇或二酯的情况下也是如此。有趣的是，这些 MW 辐照反应是在或多或少 MW 透明的介质中进行的，例如甲苯，具有非常低的 tanδ，或在纯净条件下进行。
• Efficient Nucleophilic Substitution of α-Aryl Alcohols with 1,3-Dicarbonyl Compounds Catalyzed by Tin Ion-Exchanged Montmorillonite
  作者：Makoto Onaka、Jiacheng Wang、Yoichi Masui

  DOI：10.1055/s-0030-1258567

  日期：2010.10

  Tin ion-exchanged montmorillonite demonstrated the high catalytic activity for the direct nucleophilic substitution of a hydroxyl group in α-aryl alcohols with various 1,3-dicarbonyl compounds including less acidic 1,3-diesters in crude solvents to afford the benzylated products accompanied by water.

  锡离子交换蒙脱石表现出对α-芳基醇中的羟基与各种1,3-双羰基化合物（包括酸性较弱的1,3-双酯）在粗溶剂中进行直接亲核取代反应的高催化活性，生成伴有水的苄基化产物。