6-Amino-2-thioxo-1-(m-tolyl)-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one | 347319-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Amino-2-thioxo-1-(m-tolyl)-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-amino-1-(3-methylphenyl)-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 347319-41-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD02221381
• 分子量: 233.294
• InChiKey: PKMPTXDZDXAWHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-2-thioxo-1-(m-tolyl)-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one 、 methyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetylimino-3,3,3-trifluoropropionate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.85 g的产率得到N-{4,6-dioxo-1-(3-methylphenyl)-2-thioxo-5-trifluoromethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl}-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Modification of biologically active amides and amines with fluorine-containing heterocycles 3*. Piracetam in the three-component reaction with methyl trifluoropyruvate and 1,3-binucleophiles

  摘要：

  研究了吡拉西坦、三氟丙酮酸甲酯和 1,3-亲核物（如 6-氨基尿嘧啶、6-氨基硫尿嘧啶、4-(4-甲苯氨基)戊-3-烯-2-酮和 N-取代的脲类）的三组分反应。这一反应产生了吡拉西坦的氟化杂环衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0075-6

文献信息

• Modification of biologically active amides and amines with fluorine-containing heterocycles 7. Fluorine-containing heterocyclic derivatives of the acetazolamide
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko

  DOI：10.1007/s11172-012-0297-x

  日期：2012.11

  4-thiadiazole-2-yl)sulfonyl imine methyl trifluoropyruvate, which is in-situ generated from acetazolamide, with 1,3-binucleophiles: 6-aminouracils, 6-aminothiouracils, and N-substituted ureas, to yield heterocyclic compounds with the CF3 substituent in the nitrogen-containing mono- or bicycle.

  提出了一种通过 2-(5-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑) 的相互作用对医药产品乙酰唑胺 (N-(5-氨磺酰基-1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺) 进行改性的方法-2-基）磺酰基亚胺甲基三氟丙酮酸盐，由乙酰唑胺原位生成，与 1,3-双亲核试剂：6-氨基尿嘧啶、6-氨基硫尿嘧啶和 N-取代脲，产生杂环化合物，在含氮单车或单车。
• Modification of biologically active amides and amines with fluorine-containing heterocycles 3*. Piracetam in the three-component reaction with methyl trifluoropyruvate and 1,3-binucleophiles
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、I. V. Martynov

  DOI：10.1007/s11172-010-0075-6

  日期：2010.1

  Three-component reaction of Piracetam, methyl trifluoropyruvate and 1,3-binucleophiles, such as 6-aminouracils, 6-aminothiouracils, 4-(4-tolylamino)pent-3-en-2-one and N-substituted ureas, has been studied. This reaction resulted in fluorinated heterocyclic derivatives of Piracetam.

  研究了吡拉西坦、三氟丙酮酸甲酯和 1,3-亲核物（如 6-氨基尿嘧啶、6-氨基硫尿嘧啶、4-(4-甲苯氨基)戊-3-烯-2-酮和 N-取代的脲类）的三组分反应。这一反应产生了吡拉西坦的氟化杂环衍生物。