N-(3,5-dimethylphenyl)-1-phenylethan-1-imine | 1166392-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethylphenyl)-1-phenylethan-1-imine
• 英文别名: N-(3,5-dimethylphenyl)-1-phenylethanimine
• CAS: 1166392-85-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: ISOLWJQDGGMUBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dimethylphenyl)-1-phenylethan-1-imine 在 potassium hydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以49%的产率得到[(2,4-diphenyl-cyclopenta-2,4-dienylidene)-phenyl-methyl]-3,5-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  氢化钾介导的亚胺三聚。

  摘要：

  描述了一种新颖的反应，氢化钾介导的富烯的合成。该合成利用N-芳基亚胺作为廉价的原料，提供了新的取代的氨基富勒烯。提出存在金属化的烯胺以及亚胺（比例2∶1）导致形成初始的二聚化和瞬时的三聚化产物，其环化，产生氨基富勒烯。

  DOI：

  10.1039/c0cc04565a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-氨基-3,5-二甲苯 在 吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以46%的产率得到N-(3,5-dimethylphenyl)-1-phenylethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  苯胺对钯催化的乙烯基芳烃的需氧氧化加氢胺化：Wacker型胺化途径

  摘要：

  在有氧条件下，首次开发了使用苯胺的钯催化的乙烯基芳烃衍生物的分子间加氢胺化反应，在该条件下，N-芳基酮亚胺的区域选择性形成得以实现。当前苯胺的有氧氧化加氢胺化途径不同于钯催化的加氢胺化反应，后者继续生成仲-芳基乙胺和芳基乙胺衍生物，从而确定了使用苯胺与N-芳基酮亚胺长期存在的Wacker型胺化反应途径。两者的容易获得的起始原料，乙烯基芳烃和苯胺，优惠到一个有吸引力的和容易的合成路线Ñ-芳基酮亚胺，收率好至极好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02532

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines with Trichlorosilane: Structural Studies
  作者：Peter Schreiner、Zhiguo Zhang、Parham Rooshenas、Heike Hausmann

  DOI：10.1055/s-0028-1088045

  日期：——

  structural and mechanistic studies on the organocatalytic asymmetric transfer hydrogenation of ketimines with trichlorosilane. Amines were obtained in good yields and moderate enantioselectivities. Both experiment and computation were utilized to provide an improved understanding of the mechanism. amines - Lewis bases - organocatalysis - transfer hydrogenation - trichlorosilane

  我们报告了酮与三氯硅烷的有机催化不对称转移加氢的结构和机理研究。以良好的产率和中等的对映选择性获得了胺。实验和计算都被用来更好地理解该机理。 胺-Lewis碱-有机催化-转移氢化-三氯硅烷
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed relay carbenoid functionalization of aromatic C–H bonds: access to π-conjugated fused heteroarenes
  作者：Ying Xie、Xun Chen、Xin Liu、Shi-Jian Su、Jianzhang Li、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c6cc00254d

  日期：——

  A novel Rh(iii)-catalyzed relay cross-coupling cascade between arylketoimines and diazoesters is described. This transformation provides a concise access to unique π-conjugated 1-azaphenalenes (1-APLEs) via a double aryl Csp²–H bond carbenoid functionalization process.

  描述了一种新颖的Rh（III）催化的芳基酮亚胺和重氮酯之间的继发交叉偶联级联反应。该转化通过双芳基Csp2-H键卡宾功能化过程提供了一种简洁访问独特的π共轭1-氮杂苯并（1-APLEs）。
• Hydroamination reactions catalyzed by [Au2(μ-Cl)(μ-bis(phosphino)ferrocene)][BArF24]
  作者：Sadie A. Wolfarth、Natasha E. Miner、Nicole E. Wamser、Reilly K. Gwinn、Benny C. Chan、Chip Nataro

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121049

  日期：2020.1

  1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf), 1,1′-bis(diiso-propylphosphino)ferrocene (dippf), 1,1′-bis(dicyclohexylphosphino)ferrocene (dcpf), 1,1′- bis(ditert-butylphosphino)ferrocene (dtbpf), 1-diphenylphosphino-1′-ditert-butylphosphinoferrocene (dppdtbpf) or 1,1ʹ-bis(5-methyl-2-furanylphosphino)ferrocene (dfurpf)) compounds were examined as catalysts for the intramolecular ring-closing hydroamination of 3-(vinyloxy)propan-1-amine

  1,1'-双（膦基）二茂铁配体通常用于各种催化体系中。这些配体特别受关注，因为磷供体原子的空间和电子性质可以通过改变膦的取代基来改变。此外，配体的二茂铁骨架为这些配体提供了独特的电子和构象柔韧性。该实验室以前的研究已经研究了使用一系列具有双（膦）二茂铁配体[Au 2 Cl 2（μ-PP）]的金化合物催化的闭环反应。这些金化合物已显示出与四（3,5-双（三氟甲基）苯基）硼酸钠Na [BArF 24 ]反应，生成具有通式[Au 2（μ-Cl）（μ-PP）] [BArF 24 ]是比[Au 2 Cl 2（μ-PP）]化合物更有效的催化剂。在这项研究中，一系列[Au2Cl2（μ-PP）]（μ-PP = 1,1'-二（二苯基膦基）二茂铁（DPPF），1,1'-双（二异-propylphosphino）二茂铁（dippf） ，1,1'-双（二环己基膦基）二茂铁（dcpf），1,1'-双（二叔丁基膦基）
• Novel Amido-Complexes for the Efficient Asymmetric Hydrogenation of Imines
  作者：Kathrin Kutlescha、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/adsc.201000733

  日期：2010.12.17

  Novel N,N,P ligand stabilized rhodium complexes exhibiting high activities and enantioselectivities in the asymmetric hydrogenation of N-aryl imines are introduced. The ligands were synthesized from inexpensive starting materials and their modular design allows for the introduction of a broad variety of substitution patterns. Additionally, a rather low catalyst loading could be employed.

  介绍了新型的N，N，P配体稳定的铑配合物，它们在N-芳基亚胺的不对称氢化中表现出高活性和对映选择性。配体是由廉价的起始原料合成的，其模块化设计可引入各种各样的取代模式。另外，可以采用相当低的催化剂负载量。
• From Ketones, Amines, and Carbon Monoxide to 4-Quinolones: Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation
  作者：Jiwei Wu、Yuchen Zhou、Ting Wu、Yi Zhou、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03337

  日期：2017.12.1

  A novel method of palladium-catalyzed oxidative carbonylation of ketones, amines, and carbon monoxide for the synthesis of 4-quinolones has been developed. This protocol provides a straightforward route to construct useful 4-quinolone derivatives from inexpensive chemicals.

  已开发了钯催化的酮，胺和一氧化碳的羰基氧化羰基化合成4-喹诺酮的新方法。该协议提供了一种直接的途径，可以从廉价的化学品中构建有用的4-喹诺酮衍生物。