O1-benzyl O2-tert-butyl 2-benzyl-4-oxo-azetidine-1,2-dicarboxylate | 709015-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: O1-benzyl O2-tert-butyl 2-benzyl-4-oxo-azetidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-tert-butyl 2-benzyl-4-oxoazetidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 709015-15-6
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: IMXFDQWJHANVCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O1-benzyl O2-tert-butyl 2-benzyl-4-oxo-azetidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-Benzyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过控制β-内酰胺的打开，容易获得正交保护的α-烷基天冬氨酸和α-烷基天冬酰胺衍生物

  摘要：

  O-和N-亲核试剂可控制氨基酸衍生的1-氨基甲酸酯取代的2-氮杂环丁酮中N1C2键的开放，提供了直接保护正交保护的α-烷基天冬氨酸和天冬酰胺衍生物的途径。使用DBU或叠氮化钠作为添加剂，对于氨基酸方便地裂解为相应的β-天冬氨酸二肽至关重要。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01453-9
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 4-benzyl-4-tert-butoxycarbonyl-2-azetidinone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到O1-benzyl O2-tert-butyl 2-benzyl-4-oxo-azetidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过控制β-内酰胺的打开，容易获得正交保护的α-烷基天冬氨酸和α-烷基天冬酰胺衍生物

  摘要：

  O-和N-亲核试剂可控制氨基酸衍生的1-氨基甲酸酯取代的2-氮杂环丁酮中N1C2键的开放，提供了直接保护正交保护的α-烷基天冬氨酸和天冬酰胺衍生物的途径。使用DBU或叠氮化钠作为添加剂，对于氨基酸方便地裂解为相应的β-天冬氨酸二肽至关重要。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01453-9

文献信息

• Easy access to orthogonally protected α-alkyl aspartic acid and α-alkyl asparagine derivatives by controlled opening of β-lactams
  作者：Guillermo Gerona-Navarro、Ma̱ Teresa Garcı́a-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01453-9

  日期：2003.8

  N1C2 bond in 1-carbamate-substituted 2-azetidinones derived from amino acids by O- and N-nucleophiles provided a straightforward access to orthogonally protected α-alkyl aspartic acid and asparagine derivatives. The use of DBU or sodium azide as additive is essential for expedient cleavage by amino acids to the corresponding β-aspartic acid dipeptides.

  O-和N-亲核试剂可控制氨基酸衍生的1-氨基甲酸酯取代的2-氮杂环丁酮中N1C2键的开放，提供了直接保护正交保护的α-烷基天冬氨酸和天冬酰胺衍生物的途径。使用DBU或叠氮化钠作为添加剂，对于氨基酸方便地裂解为相应的β-天冬氨酸二肽至关重要。