14-(tert-butyl-methyl-phosphinoyl)-tetradec-1-ene-7,13-diyne | 243868-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: 14-(tert-butyl-methyl-phosphinoyl)-tetradec-1-ene-7,13-diyne
• 英文别名: 14-[Tert-butyl(methyl)phosphoryl]tetradec-1-en-7,13-diyne
• CAS: 243868-21-5
• 化学式: C₁₉H₃₁OP
• 分子量: 306.428
• InChiKey: FFGUPIIJVNJWNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-(tert-butyl-methyl-phosphinoyl)-tetradec-1-ene-7,13-diyne 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到14-(tert-butyl-methyl-phosphinothioyl)-tetradec-1-ene-7,13-diyne
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性钴介导的[2 + 2 + 2]取代的线性烯二炔氧化膦的环加成反应：范围和限制。

  摘要：

  制备了在末端或内部位置均具有双键并且将氧化膦附接至炔烃或烯烃末端的各种取代的线性烯二炔膦氧化物。他们的钴（I）介导的环化以高收率生产出eta（4）络合的三环化合物。内/外选择性取决于烯二炔上氧化膦的位置和系链中双键的位置。对于手性氧化膦，观察到一定程度的诱导，并且取决于磷原子上的取代基，非对映选择性可以达到74％。迄今为止，这是报道的建立立体生成中心的环化反应的最高水平。关于我们所有的结果，

  DOI：

  10.1021/jo026212r
• 作为产物：
  描述：

  1-tetradecene-7,13-diyne 、 2-[chloro(methyl)phosphoryl]-2-methylpropane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到14-(tert-butyl-methyl-phosphinoyl)-tetradec-1-ene-7,13-diyne
  参考文献：
  名称：

  钴介导的手性氧化膦取代的线性烯二炔的[2 + 2 + 2]环加成中的高立体选择性诱导

  摘要：

  钴（I）催化的高度立体选择性[2 + 2 + 2]环化反应是首次用手性氧化膦取代的线性二烯炔来实现的。取决于磷原子上的取代基，以74％的非对映选择性水平实现环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01137-5

文献信息

• Highly stereoselective induction in the cobalt-mediated [2+2+2] cycloaddition of chiral phosphine oxides substituted linear enediynes
  作者：Franck Slowinski、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01137-5

  日期：1999.8

  The cobalt(I)-catalyzed highly stereoselective [2+2+2] cyclization has been realized for the first time with chiral phosphine oxides substituted linear enediynes. Depending the substituents on the phosphorus atom, the cycloaddition was achieved with a level of diastereoselectivity of 74%.

  钴（I）催化的高度立体选择性[2 + 2 + 2]环化反应是首次用手性氧化膦取代的线性二烯炔来实现的。取决于磷原子上的取代基，以74％的非对映选择性水平实现环加成。
• Diastereoselective Cobalt-Mediated [2 + 2 + 2] Cycloadditions of Substituted Linear Enediynes Phosphine Oxides:  Scope and Limitations
  作者：Franck Slowinski、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1021/jo026212r

  日期：2003.1.1

  Variously substituted linear enediynes phosphines oxides possessing the double bond at either the terminal or internal position and with the phosphine oxide appended onto the alkyne or the alkene terminus have been prepared. Their cobalt(I)-mediated cyclizations produce the eta(4)-complexed tricyclic compounds in high yields. The endo/exo selectivity depends on both the position of the phosphine oxide

  制备了在末端或内部位置均具有双键并且将氧化膦附接至炔烃或烯烃末端的各种取代的线性烯二炔膦氧化物。他们的钴（I）介导的环化以高收率生产出eta（4）络合的三环化合物。内/外选择性取决于烯二炔上氧化膦的位置和系链中双键的位置。对于手性氧化膦，观察到一定程度的诱导，并且取决于磷原子上的取代基，非对映选择性可以达到74％。迄今为止，这是报道的建立立体生成中心的环化反应的最高水平。关于我们所有的结果，