6-甲基-1,2,3,4-四氢蝶啶-2,4-二酮 | 13401-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-1,2,3,4-四氢蝶啶-2,4-二酮
• 英文名称: 6-Methyl-lumazin
• 英文别名: 6-methyl-1H-pteridine-2,4-dione
• CAS: 13401-19-9
• 化学式: C₇H₆N₄O₂
• 分子量: 178.15
• InChiKey: WJYWPPGNIKDDQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2,4-蝶啶二胺 在 高氯酸 作用下， 反应 0.42h， 以61%的产率得到6-甲基-1,2,3,4-四氢蝶啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Lumazine 和黄嘌呤的一步合成：Lumazine 和高氯酸的第一个共晶体，具有独特的一水合氢离子 (H5O2+) 介导的 Lumazine 二聚体超分子组装

  摘要：

  高氯酸介导的一步合成 lumazine 衍生物从蝶呤和黄嘌呤从鸟嘌呤合成。然而，蝶呤的 2-新戊酰氨基衍生物经过新戊酰氨基的简单水解，产生游离蝶呤化合物，但未获得 2-氧代衍生物，即 lumazine 化合物。通过 H5O2+ 的独特氢键桥接 lumazine 的两个氢键二聚体，与高氯酸水溶液形成共晶 21，构建了一种新型超分子组装体。相比之下，N2-pivaloyl-6-bromo-5-deazapterin 被简单地水解形成质子化的 deazapterin 22，它形成独特的六元环状氢键结构，导致生成聚合物超分子组装。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700271

文献信息

• Solvent-free regioselective synthesis of 6-and 7-substituted pteridines under microwave irradiation
  作者：R. Singh、Geetanjali

  DOI：10.1134/s1070428006010210

  日期：2006.1

  Reactions of 5,6-diaminouracils with a-keto aldehydes over acidic and neutral aluminum oxide under microwave irradiation gave the corresponding 6- and 7-substituted 1,2,3,4-tetrahydropteridine-2,4-diones in 63-79% yield with high regioselectivity.
• Pteridine Chemistry. II. The Action of Excess Nitrous Acid Upon Pteroylglutamic Acid and Derivatives
  作者：Robert B. Angier、James H. Boothe、John H. Mowat、Coy W. Waller、Joseph Semb

  DOI：10.1021/ja01122a036

  日期：1952.1
• One-Step Synthesis of Lumazine and Xanthine: First Co-Crystal of Lumazine and Perchloric Acid with a Unique Monohydrated Hydronium Ion (H5O2+) Mediated Supramolecular Assembly of the Lumazine Dimer
  作者：Shyamaprosad Goswami、Annada C. Maity、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1002/ejoc.200700271

  日期：2007.8

  A perchloric acid mediated one-step synthesis of lumazine derivatives from pterins and xanthine from guanine is reported. However, 2-pivaloylamino derivatives of pterins underwent simple hydrolysis of the pivaloylamino group generating free pterin compounds, but the 2-oxo derivatives, that is, the lumazine compounds, were not obtained. A novel supramolecular assembly is constructed by the unique hydrogen

  高氯酸介导的一步合成 lumazine 衍生物从蝶呤和黄嘌呤从鸟嘌呤合成。然而，蝶呤的 2-新戊酰氨基衍生物经过新戊酰氨基的简单水解，产生游离蝶呤化合物，但未获得 2-氧代衍生物，即 lumazine 化合物。通过 H5O2+ 的独特氢键桥接 lumazine 的两个氢键二聚体，与高氯酸水溶液形成共晶 21，构建了一种新型超分子组装体。相比之下，N2-pivaloyl-6-bromo-5-deazapterin 被简单地水解形成质子化的 deazapterin 22，它形成独特的六元环状氢键结构，导致生成聚合物超分子组装。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)