6-甲基-1,2,3,4-四苯基萘 | 21991-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 6-甲基-1,2,3,4-四苯基萘
• 英文名称: 6-methyl-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene
• 英文别名: 6-Methyl-1,2,3,4-tetraphenylnaphthalin
• CAS: 21991-42-4
• 化学式: C₃₅H₂₆
• 分子量: 446.591
• InChiKey: BDLLXNZSHKALEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C
• 沸点：
  500.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯甲苯 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 6-甲基-1,2,3,4-四苯基萘
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效的高价碘-苯炔前体，（苯基）[o-（三甲基甲硅烷基）苯基]碘鎓三氟甲磺酸盐：苯的生成、捕集反应和性质

  摘要：

  报道了一种新的高效高价碘-苄前体，(苯基)[2-(三甲基甲硅烷基)苯基]碘鎓三氟甲磺酸盐 (10)。高价碘-苄前体 10 很容易通过 1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯与 PhI(OAc)2/TfOH 试剂系统反应制备。在诸如呋喃、2-甲基呋喃、蒽、四苯基环戊二烯酮或 1,3-二苯基异苯并呋喃的捕集剂存在下，在室温下在 CH2Cl2 中用 Bu4NF 处理 10 可得到高产率的苯炔加合物。特别是，在呋喃存在下反应的结果表明苯的定量产生及其被呋喃有效捕获。类似地，从相应的甲基取代的（三甲基甲硅烷基）苯基碘鎓三氟甲磺酸盐（12 和 13）有效地生成甲基苄（22 和 27）。

  DOI：

  10.1021/ja992324x

文献信息

• Rhodium- and Iridium-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Alkynes via Regioselective C−H Bond Cleavage
  作者：Kenji Ueura、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo070735n

  日期：2007.7.1

  coupling of benzoic acids with internal alkynes effectively proceeds in the presence of [Cp*RhCl2]2 and Cu(OAc)2·H2O as catalyst and oxidant, respectively, to produce the corresponding isocoumarin derivatives. The copper salt can be reduced to a catalytic quantity under air. Interestingly, by using [Cp*IrCl2]2 in place of [Cp*RhCl2]2, the substrates undergo 1:2 coupling accompanied by decarboxylation to afford

  在[Cp * RhCl 2 ] 2和Cu（OAc）2 ·H 2 O作为催化剂和氧化剂的情况下，苯甲酸与内部炔烃的氧化偶联有效地进行，以产生相应的异香豆素衍生物。铜盐可以在空气中还原成催化量。有趣的是，通过使用[Cp * IrCl 2 ] 2代替[Cp * RhCl 2 ] 2，使底物进行1：2偶合并脱羧，从而仅得到萘衍生物。在这种情况下，Ag 2 CO 3作为有效的氧化剂。
• One-Pot Generation of Functionalized Benzynes from Readily Available 2-Hydroxyphenylboronic Acids
  作者：Takashi Ikawa、JingKai Sun、Akira Takagi、Shuji Akai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03169

  日期：2020.3.6

  We developed a one-pot method for the generation of benzynes from a range of readily available 2-hydroxyphenylboronic acids. This method features the in situ activation of both boronic acid and hydroxyl groups of the substrate to enhance benzyne generation at 60 °C. Such mild conditions facilitate the generation of functionalized benzynes that immediately react with diverse arynophiles to produce multisubstituted

  我们开发了一种一锅法，可从一系列容易获得的2-羟基苯基硼酸中生成苯炔。该方法的特点是原位活化硼酸和底物的羟基，以增强60°C下苯并炔的生成。这种温和的条件促进了官能化的苯并炔的生成，该苯并炔立即与各种亲核体反应生成多取代的稠合苯。
• Palladium-Catalyzed Formation of Highly Substituted Naphthalenes from Arene and Alkyne Hydrocarbons
  作者：Yao-Ting Wu、Ke-Hsin Huang、Chien-Chueh Shin、Tsun-Cheng Wu

  DOI：10.1002/chem.200800538

  日期：2008.7.28

  Several highly substituted naphthalenes 3 have been synthesized in a one-pot reaction by treatment of arenes 1 with alkynes 2 in the presence of palladium acetate and silver acetate. In this Pd-catalyzed protocol, an arene provides a benzo source for the construction of a naphthalene core through twofold aryl C-H bond activation. Reaction of triphenylphosphine with diphenylethyne (2 a) under the catalysis

  在乙酸钯和乙酸银的存在下，通过用炔烃2处理芳烃1，通过一锅法反应合成了几种高度取代的萘3。在此Pd催化的方案中，芳烃通过两次芳基CH键活化提供了苯环源，用于构建萘核。在Pd（IV）配合物的催化下，三苯膦与二苯乙炔（2 a）的反应产生1,2,3,4-四苯基萘（3 ba），产率为62％。在此，三苯基膦经历一个芳基CP键裂解和一个芳基CH键活化以用作苯并部分。分析了环加合物3 ea，3 ga和3 ac的晶体结构。扭曲的萘不仅来自过度拥挤的取代基，还来自CH（3）-pi相互作用的贡献。
• O-Dihaloarenes as aryne precursors for nickel-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition with alkynes and nitriles
  作者：Jen-Chieh Hsieh、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b801870g

  日期：——

  o-Dihaloarenes acting as aryne precursors react with acetylenes and nitriles catalyzed by the NiBr(2)(dppe)/dppe/Zn system to give substituted naphthalene, phenanthridine or triphenylene derivatives depending on the reaction conditions in moderate to excellent yields with good tolerance of functional groups.

  用作芳烃前体的邻二卤代芳烃与乙炔和NiBr（2）（dppe）/ dppe / Zn系统催化的腈反应，根据反应条件，以中等到极好的收率得到取代的萘，菲啶或联苯衍生物，具有良好的耐受性功能组。
• Rhodaelectrocatalysis for Annulative C−H Activation: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons through Versatile Double Electrocatalysis
  作者：Wei‐Jun Kong、Lars H. Finger、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201901565

  日期：2019.5.6

  Rapid access to structurally diversified polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in a controlled manner is of key significance in materials sciences. Herein, we describe a strategy featuring two distinct electrocatalytic C−H transformations for the synthesis of novel nonplanar PAHs. The combination of rhodaelectrooxidative C−H activation/[2+2+2] alkyne annulation of easily accessible boronic acids with

  在材料科学中，以受控方式快速获得结构多样的多环芳烃（PAH）至关重要。在这里，我们描述了一种以两种不同的电催化CH转化为特征的策略，用于合成新型非平面PAH。易于获得的硼酸的rhodaelectrooxidative CH-H活化/ [2 + 2 + 2]炔烃环化与电催化环脱氢的组合，提供了模块化的途径，可替代地将PAHs与电作为可持续的氧化剂。全面分析了由此获得的多环芳烃的独特分子拓扑结构以及光物理和电子性质。这种金属电化学催化方法的独特功能通过合成有用的碘取代的PAH的化学选择性组装得到了证明。