acid blue 129 | 6397-02-0

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 酸性染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: acid blue 129
• 英文别名: sodium;1-amino-9,10-dioxo-4-(2,4,6-trimethylanilino)anthracene-2-sulfonate
• CAS: 6397-02-0；12217-21-9
• 化学式: C₂₃H₁₉N₂O₅S*Na
• 分子量: 458.47
• InChiKey: RRETZLLHOMHNNB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >300°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  CB1035000

制备方法与用途

化学性质

水中溶解性较差，在90℃时的溶解度为10g/L。其水溶液呈蓝色，久放会析出沉淀；加入盐酸后色泽不变，并伴有少量沉淀出现；与氢氧化钠反应则呈现蓝光紫色，并且同样会伴随沉淀。在浓硫酸中显示蓝色，稀释后转为红光蓝色。而在浓硝酸中的颜色表现为姜黄色。

用途

弱酸性艳蓝 P-R 主要应用于羊毛、蚕丝和锦纶及其织物的染色与印花。该色素具有良好的匀染性和鲜艳的色泽，并具备良好的牢度。它可用于单独染制中等深度以上的艳蓝色，也可用于调色和调节色彩光谱，但较少用于浅色的染制。此外，它还适用于皮革着色。

生产方法

以溴氨酸与2,4,6-三甲基苯胺为原料，在氯化亚铜存在下进行缩合反应。通过过滤、烘干得到最终产品。

具体步骤如下：

1. 在250mL四口烧瓶中加入19.1g（0.005mol）溴氨酸、80g水和4g聚乙二醇400，搅拌均匀。
2. 再依次加入6.2g碳酸氢钠和1.5g碳酸钠，在水浴条件下加热至50℃。
3. 滴加7.25g（预先溶于20mL乙醇中）的均三甲苯胺，并继续升温至75℃，随后分批加入新制备的氯化亚铜以避免发生冲料现象。
4. 在75℃下反应1小时后，进一步加热至80℃，维持4小时。
5. 冷却至50℃，使用30%盐酸将pH值调整至2，并过滤。用1%盐酸反复洗涤直至无紫色副产物残留，得到滤饼并烘干最终获得约18g的产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acid blue 129 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 、 乙醇 、 锌 作用下， 反应 0.01h， 以60%的产率得到4-(2,4,6-trimethylphenylamino)-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient and mild deamination procedure for 1-aminoanthraquinones yielding a diverse library of novel derivatives with potential biological activity

  摘要：

  A convenient in situ method is described for reductive removal of the amino group in position 1 of the anthraquinone (AQ) moiety. The reaction proceeds smoothly within a few minutes yielding novel AQ derivatives in excellent yields. Diazonium salt formation is followed by reduction with zinc in ethanol. The method has been applied to a variety of 1-amino-AQ derivatives. It allows access to a large library of new AQ derivatives which possess potential as pharmacological tools for studying purinergic signaling, and as potential drugs, for example, for the treatment of cancer and cardiovascular diseases. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.011
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonate 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 铜 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 acid blue 129
  参考文献：
  名称：

  肺炎军团菌细菌外切核苷酸酶Lp1NTPDase的抑制剂。

  摘要：

  嗜肺军团菌是军团菌属的一种好氧性革兰氏阴性细菌，它是军团菌病的主要病原体。最近，鉴定了一种来自嗜肺乳杆菌的核苷三磷酸二磷酸水解酶（NTPDase），并将其称为Lp1NTPDase。它被发现是哺乳动物NTPDase的结构和功能同源物，可催化ATP水解为ADP和ADP水解为AMP。据信其活性有助于肺炎军团菌的毒性。因此，Lp1NTPDase抑制剂被认为是新型抗菌药物。但是，到目前为止，只有弱效化合物可用。在本研究中，建立了用于监测Lp1NTPDase活性的基于毛细管电泳（CE）的酶法。酶促反应在试管中进行，然后通过CE分离底物和产物，随后通过UV分析进行定量。在对该酶进行动力学表征后，研究了一系列与蒽醌染料活性蓝2（一种非选择性ecto-NTPDase抑制剂）结构相关的1-氨基-4-芳基（烷基）基氨基-2-磺基蒽醌衍生物的抑制活性。使用基于CE的酶测定法检测Lp1NTPDase的表达。在1-氨

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.027

文献信息

• Rapid and Efficient Microwave-Assisted Copper(0)-Catalyzed Ullmann Coupling Reaction:  General Access to Anilinoanthraquinone Derivatives
  作者：Younis Baqi、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/ol070102v

  日期：2007.3.1

  reaction of bromaminic acid (1) with aniline derivatives 2a-z in phosphate buffer. Good to excellent isolated yields were obtained within only 2-20 min at 80-120 degrees C and 40-100 W. The new procedure provides the first general access to anilinoanthraquinones, furnishing a number of previously inaccessible compounds. It is superior to classical methods in all aspects, including yields, reaction time

  [结构：见文字]。苯胺蒽醌3a-z的合成是通过新的Cu（0）催化的溴酸（1）与苯胺衍生物2a-z在磷酸盐缓冲液中的微波辅助的Ullmann偶联反应完成的。在80-120摄氏度和40-100 W下仅需2-20分钟即可获得良好至优异的分离收率。新方法首次提供了苯胺基蒽醌的通用途径，从而提供了许多以前无法获得的化合物。它在所有方面都比传统方法优越，包括产率，反应时间和多功能性。
• Novel P2Y12 receptor antagonists
  申请人：Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn

  公开号：EP1967513A1

  公开（公告）日：2008-09-10

  The present invention relates to compounds of Formula I, in which A and B are independently CH2, O, S, NH, C=O, C=NH, C=S or C=N-OH; X is NH, O, S, C=O or CH2 and R1-R5 are as defined in claim 1, which are P2Y12 receptor antagonists and useful for treating, alleviating and/or preventing diseases and disorders related to P2Y12 receptor function as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for preparing such compounds. The present invention is further directed to the use of these compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, for the alleviation, prevention and/or treatment of diseases and disorders, especially the use as antithrombotic agents for inhibiting platelet aggregation.

  本发明涉及化合物的I式，其中A和B分别为CH2、O、S、NH、C=O、C=NH、C=S或C=N-OH；X为NH、O、S、C=O或CH2，R1-R5如权利要求书中所定义，这些化合物是P2Y12受体拮抗剂，可用于治疗、缓解和/或预防与P2Y12受体功能相关的疾病和紊乱，以及包含这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。本发明进一步涉及使用这些化合物，单独或与其他治疗剂联合使用，用于缓解、预防和/或治疗疾病和紊乱，特别是作为抗血栓药物用于抑制血小板聚集。
• Über die Dicyanierung der 1,4-Diaminoanthrachinone und die Reaktivität der 1,4-Diamino-9,10-dihydroanthracen-2,3-dicarbonitrile gegenüber nucleophilen Reagenzien 3. Mitteilung über Arylierungen und Heterocyclisierungen von Anthrachinonsystemen
  作者：Jean-Marie Adam、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19830660203

  日期：1983.3.16

  The Dicyanation of 1,4-Diaminoanthraquinones and the Reactivity of 1,4-Diamino-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2,3-dicarbonitriles towards Nucleophilic Reagents

  1,4-二氨基蒽醌的重氰基化和1,4-二氨基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2,3-二碳腈对亲核试剂的反应性
• NOVEL P2Y12 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Müller Christa E.

  公开号：US20100210654A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to novel P2Y 12 receptor antagonists useful for treating, alleviating and/or preventing diseases and disorders related to P2Y 12 receptor function as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for preparing such compounds. The present invention is further directed to the use of these compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, for the alleviation, prevention and/or treatment of diseases and disorders, especially the use as antithrombotic agents for inhibiting platelet aggregation.

  本发明涉及一种新的P2Y12受体拮抗剂，可用于治疗、缓解和/或预防与P2Y12受体功能相关的疾病和障碍，以及包含这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的方法。本发明进一步涉及使用这些化合物，单独或与其他治疗剂联合使用，以缓解、预防和/或治疗疾病和障碍，特别是用作抗血栓药物来抑制血小板聚集。
• NOVEL MEDIATOR
  申请人：Kikkoman Corporation

  公开号：EP3780207A1

  公开（公告）日：2021-02-17

  Provided is a novel mediator. The present invention relates to a novel mediator, and an electrode modifying agent and an electron transfer promoting agent comprising the mediator, an electrode, a battery, a composition, and an enzyme sensor comprising the electrode modifying agent or the electron transfer promoting agent, and a method using any of these.

  本发明提供了一种新型调解剂。本发明涉及一种新型介质，以及包含该介质的电极改性剂和电子转移促进剂、电极、电池、组合物和包含电极改性剂或电子转移促进剂的酶传感器，以及使用其中任何一种的方法。