N-allyl-3-methoxybenzenesulfonamide | 946076-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-3-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: 3-methoxy-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 946076-26-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: IOZHDRZKVLBTAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-3-methoxybenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-(7-methoxy-1,1-dioxo-2-propionyl-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazin-4-yl)-propionate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基1,4和1,2-芳基迁移合成取代的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷

  摘要：

  已经探索了涉及自由基1，4-和1，2-芳基迁移的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷的途径。对于哌啶，第一途径要求将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用月桂酰过氧化物处理，得到相应的1，4-芳基转移产物。酸性水解后，该化合物可转化为所需的哌啶衍生物。对于第二种哌啶方法，将α-酮黄药添加到14型烯烃中会导致1,2-芳基迁移，导致产生α，β-不饱和酯，该酯可通过氨或伯胺和氰基硼氢化钠的作用转化为哌啶。取代的3-芳基吡咯烷可以通过简单地以α-酰胺基取代的黄药开始而获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.091
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯磺酰氯 、 丙烯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到N-allyl-3-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基1,4和1,2-芳基迁移合成取代的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷

  摘要：

  已经探索了涉及自由基1，4-和1，2-芳基迁移的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷的途径。对于哌啶，第一途径要求将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用月桂酰过氧化物处理，得到相应的1，4-芳基转移产物。酸性水解后，该化合物可转化为所需的哌啶衍生物。对于第二种哌啶方法，将α-酮黄药添加到14型烯烃中会导致1,2-芳基迁移，导致产生α，β-不饱和酯，该酯可通过氨或伯胺和氰基硼氢化钠的作用转化为哌啶。取代的3-芳基吡咯烷可以通过简单地以α-酰胺基取代的黄药开始而获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.091

文献信息

• Palladium‐Catalyzed/Mn(OAc)3‐Mediated 1,2‐Diazidation and 1,2‐Acetoxy/Hydroxylation of N‐Allyl Sulfonamides
  作者：Marta Papis、Sara Colombo、Leonardo Lo Presti、Giovanni Poli、Gianluigi Broggini、Julie Oble、Camilla Loro

  DOI：10.1002/adsc.202400035

  日期：2024.6.10

  Palladium‐catalyzed conditions for diazidation or acetoxy/hydroxylation of N‐allyl sulfonamides by using Pd(OAc)2 as the catalyst combined with Mn(OAc)3·2H2O have been developed. The 1,2‐diazidation reaction of the carbon‐carbon double bond occurs in mild conditions (i.e. NaN3 as azide source in THF at room temperature), whereas the 1,2‐acetoxy/hydroxylation requires an excess of Mn(OAc)3·2H2O. The

  通过使用 Pd(OAc)2 作为催化剂与 Mn(OAc)3·2H2O 结合，开发了 N-烯丙基磺酰胺的重叠氮化或乙酰氧基/羟基化的钯催化条件。碳-碳双键的 1,2-二叠氮化反应在温和条件下发生（即室温下在 THF 中以 NaN3 作为叠氮化物源），而 1,2-乙酰氧基/羟基化反应需要过量的 Mn(OAc)3· 2H2O。该试剂通过单电子转移（SET）发挥作用的众所周知的能力使得涉及高价钯配合物的激进机制变得合理。