6-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺 | 5326-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺
• 中文别名: (6-甲基-1H-吡唑并[4,3-E]嘧啶-4-基)胺；6-甲基-1H-吡唑并[4,3-E]嘧啶-4-胺；6甲基-1H-吡唑并〔3,4-D]嘧啶-4胺
• 英文名称: 6-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 4-Amino-6-methyl-1H-pyrazolo<4,3-d>pyrimidin
• CAS: 5326-80-7
• 化学式: C₆H₇N₅
• mdl: MFCD02008690
• 分子量: 149.155
• InChiKey: BBEHITOHXPPLSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Chloro-6-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑并[3,4-D]嘧啶的碳环核苷的区域选择性合成作为可能的抗病毒剂。

  摘要：

  碳环核苷被认为是具有高治疗潜力的核苷模拟物，但是由于其合成困难，各种探索仍然受到限制。主要挑战与新碱和碳环糖关键中间体的制备有关。修饰的碱基可以提供构象优势以获得更好的核苷模拟物，并且还可以帮助增加药物样性质。在此手稿中，我们报道了使用乙acet盐酸盐合成6-甲基-4-氨基-吡唑并[3,4- d ]嘧啶碱基和六种新碳环核苷的区域选择性合成（6a-f）进行抗病毒评估。在热力学和动力学稳定性的基础上，使用基于MM的能量优化和基于QM的过渡态搜索进行了理论研究，以求出显着的区域选择性，并通过NOE和UV光谱进一步进行了实验分析。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1114126
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-cyano-1H-pyrazol-5-yl)acetamide 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 氨 、 双氧水 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Potential Purine Antagonists VII. Synthesis of 6-Alkylpyrazolo-[3,4-d]pyrimidines^1,2a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01096a011

文献信息

• [EN] PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2020250123A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The invention relates to substituted nucleoside analogues of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions for treating diseases, disorders or conditions associated with the overexpression of PRMT5 enzyme. The invention also relates to methods of treating diseases, disorders or conditions associated with the overexpression of PRMT5 enzyme.

  该发明涉及公式（I）的替代核苷类似物，其药用盐以及用于治疗与PRMT5酶过度表达相关的疾病、紊乱或状况的药物组合物。该发明还涉及治疗与PRMT5酶过度表达相关的疾病、紊乱或状况的方法。
• Simple and Clean Photo-induced Methylation of Heteroarenes with MeOH
  作者：Wenbo Liu、Xiaobo Yang、Zhong-Zhen Zhou、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.03.009

  日期：2017.5

  Heteroarene methylation utilizing a cheap and safe methylation source without involving transition metals represents an important yet challenging objective. Here, a simple and clean catalyst-free protocol for the methylation of various heteroarenes (including six- and five-membered types) is described under light irradiation. This protocol employs cheap, readily available, and abundant MeOH as both

  利用便宜且安全的甲基化来源而不涉及过渡金属的杂芳烃甲基化代表了重要但具有挑战性的目标。在此，描述了在光照射下用于各种杂芳烃（包括六元和五元类型）甲基化的简单，清洁的无催化剂方案。该方案采用廉价，易于获得的丰富甲醇作为溶剂和甲基化来源。发现添加二氯甲烷（DCM）作为助溶剂可以显着提高甲基化产物的产率。带有各种官能团的杂芳烃可以成功地被甲基化和三氘代甲基化。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES AS COMPLEMENT INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DU COMPLÉMENT
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2021202977A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  本文披露了式（I）的化合物及其药用盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活动特征的疾病或状况的方法。
• [EN] 1-PHENYLPYRROLIDIN-2-ONE DERIVATIVES AS PERK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-PHÉNYLPYRROLIDIN-2-ONE COMME INHIBITEURS DE PERK
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017046737A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The invention is directed to substituted pyrrolidinone and imidazolidinone derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula I: (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X and Y are as defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of PERK and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes and diseases/injuries associated with activated unfolded protein response pathways, such as Alzheimer's disease, neuropathic pain, spinal cord injury, traumatic brain injury, ischemic stroke, stroke, Parkinson's disease, diabetes, metabolic syndrome, metabolic disorders, Huntington's disease, Creutzfeldt- Jakob Disease, fatal familial insomnia, Gerstmann-Sträussler-Scheinker syndrome, and related prion diseases, amyotrophic lateral sclerosis, progressive supranuclear palsy, myocardial infarction, cardiovascular disease, inflammation, organ fibrosis, chronic and acute diseases of the liver, fatty liver disease, liver steatosis, liver fibrosis, chronic and acute diseases of the lung, lung fibrosis, chronic and acute diseases of the kidney, kidney fibrosis, chronic traumatic encephalopathy (CTE), neurodegeneration, dementias, frontotemporal dementias, tauopathies, Pick's disease, Neimann-Pick's disease, amyloidosis, cognitive impairment, atherosclerosis, ocular diseases, arrhythmias, in organ transplantation and in the transportation of organs for transplantation. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting PERK activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  该发明涉及取代吡咯烷酮和咪唑烷酮衍生物。具体而言，该发明涉及符合以下式(I)的化合物：(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和Y的定义如本文所述。该发明的化合物是PERK的抑制剂，可用于治疗癌症、癌前综合征以及与激活的未折叠蛋白反应通路相关的疾病/损伤，如阿尔茨海默病、神经痛、脊髓损伤、创伤性脑损伤、缺血性中风、中风、帕金森病、糖尿病、代谢综合征、代谢紊乱、亨廷顿病、克雅茨菲尔德-雅各布病、致命性家族性失眠、格斯特曼-施特劳斯勒-谢因克尔综合征及相关朊病、肌萎缩侧索硬化、进行性核上性麻痹、心肌梗死、心血管疾病、炎症、器官纤维化、肝脏慢性和急性疾病、脂肪肝病、肝脂肪变性、肝纤维化、肺部慢性和急性疾病、肺纤维化、肾脏慢性和急性疾病、肾脏纤维化、慢性创伤性脑病（CTE）、神经退行性疾病、痴呆症、额颞叶痴呆症、tau蛋白病、皮克氏病、尼曼-皮克氏病、淀粉样变性、认知功能障碍、动脉粥样硬化、眼部疾病、心律失常、器官移植以及器官移植用途。因此，该发明进一步涉及包含该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及利用该发明化合物或包含该发明化合物的药物组合物抑制PERK活性和治疗相关疾病的方法。
• Pyrazolo-Pyrimidine Derivatives as Anti-Inflammatory Agents
  申请人：Biggadike Keith

  公开号：US20080292561A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  A compound of formula (I): is claimed wherein A represents 2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl, 5-fluoro-2-methoxy-phenyl or 5-fluoro-2-hydroxy-phenyl; R 1 represents phenyl, pyridyl or thienyl wherein the phenyl group may be optionally substituted by one or two groups independently selected from fluorine, cyano, —C(O)OCH 3 and —C(O)OCH 2 CH 3 , and the pyridyl group may be optionally substituted by one fluorine group; and R 2 represents methyl or ethyl; along with physiologically functional derivatives thereof, pharmaceutical compositions and formulations thereof, combinations thereof, methods of treatment employing such compounds and processes for preparing the compounds.

  声明一种化合物，其化学式为（I）： 其中A代表2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-基，5-氟-2-甲氧基苯基或5-氟-2-羟基苯基； R1代表苯基，吡啶基或噻吩基，其中苯基可以选择性地被一个或两个基团独立地选择自氟，氰基，-C（O）OCH3和-C（O）OCH2CH3，而吡啶基可以选择性地被一个氟基取代； R2代表甲基或乙基；以及其生理功能衍生物，制药组合物和制剂，它们的组合物，采用这种化合物的治疗方法和制备这种化合物的过程。