methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-3-C-p-tolylsulfanyl-α-D-arabinofuranoside | 611182-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-3-C-p-tolylsulfanyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-methoxy-4-(4-methylphenyl)sulfanyl-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 611182-18-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄S
• 分子量: 360.474
• InChiKey: QMPCHHYREYBHTC-WCIQWLHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-3-C-p-tolylsulfanyl-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 5-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-C-(p)-tolylsulfonyl-α-D-erythro-pent-2-enofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成纯正的乙烯基砜改性的戊-2-烯呋喃糖苷和己-2-烯吡喃糖苷：一组高反应性迈克尔受体，可用于基于碳水化合物的合成子

  摘要：

  乙烯基砜改性的戊-2-烯呋喃糖苷的苄基或三苯甲基保护的α-和β-端基异构体的合成已通过适当掩蔽的甲基α - lyxo呋喃糖基环氧化合物或甲基β-核糖呋喃糖基环氧化合物的开环而引发。或通过苄基保护的3- O-甲苯磺酰基木糖呋喃糖苷和3- O-甲磺酰基核糖呋喃糖苷中离去基团的亲核取代被p-硫代甲酚。在后一组原料的情况下，α-和β-甲基糖苷仅由d-木糖的衍生物以几乎相等的比例形成。对于乙烯基砜改性的hex-2-enopyranosides的α和β端基异构体的合成，选择d-葡萄糖衍生物而不是d-阿洛糖衍生物作为起始原料，因为前者几乎只能生产所需的甲基吡喃糖苷，而后者产生了混合物。通过顺序应用氧化，甲磺酰化和碱诱导的消除反应，将所有硫化物均转化为乙烯基砜改性的碳水化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01059-7
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3-anhydro-5-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside 、 4-甲苯硫酚 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-3-C-p-tolylsulfanyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成纯正的乙烯基砜改性的戊-2-烯呋喃糖苷和己-2-烯吡喃糖苷：一组高反应性迈克尔受体，可用于基于碳水化合物的合成子

  摘要：

  乙烯基砜改性的戊-2-烯呋喃糖苷的苄基或三苯甲基保护的α-和β-端基异构体的合成已通过适当掩蔽的甲基α - lyxo呋喃糖基环氧化合物或甲基β-核糖呋喃糖基环氧化合物的开环而引发。或通过苄基保护的3- O-甲苯磺酰基木糖呋喃糖苷和3- O-甲磺酰基核糖呋喃糖苷中离去基团的亲核取代被p-硫代甲酚。在后一组原料的情况下，α-和β-甲基糖苷仅由d-木糖的衍生物以几乎相等的比例形成。对于乙烯基砜改性的hex-2-enopyranosides的α和β端基异构体的合成，选择d-葡萄糖衍生物而不是d-阿洛糖衍生物作为起始原料，因为前者几乎只能生产所需的甲基吡喃糖苷，而后者产生了混合物。通过顺序应用氧化，甲磺酰化和碱诱导的消除反应，将所有硫化物均转化为乙烯基砜改性的碳水化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01059-7

文献信息

• Synthesis of Vinyl Sulfoxide-Modified Pent-2-enofuranosides and Hex-2-enopyranosides and Preliminary Studies of Their Reactivity
  作者：Ananta Kumar Atta、Debanjana Dey、Atanu Bhaumik、Chinmoy Manna、Tarun K. Pal、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1002/ejoc.201200637

  日期：2012.9

  Vinyl sulfoxide-modified pent-2-enofuranosides and hex-2-enopyranosides have been synthesized by using a controlled oxidation of C-3-deoxy-C-3-thioaryl furanosides and pyranosides, respectively, followed by mesylation of the C-2-hydroxyl group and elimination. In the furanose system, both diastereomers were formed in almost equal ratio, whereas the pyranose ring imposed diastereoselectivity of oxidation

  通过分别使用 C-3-脱氧-C-3-硫代芳基呋喃糖苷和吡喃糖苷的受控氧化，然后将 C-2- 甲磺酰化，合成了乙烯基亚砜修饰的 pent-2-enofuranosides 和 hex-2-enopyranosides羟基和消除。在呋喃糖系统中，两种非对映异构体以几乎相等的比例形成，而吡喃糖环强加了硫原子氧化的非对映选择性，以良好的总产率仅产生 Ss 异构体。用 NaCH2NO2 处理乙烯基亚砜修饰的 2-enofuranosides 以获得 C-2 支链糖。呋喃糖基亚砜产生的产物类似于通过用硝基甲烷处理相应的砜获得的加合物。