(+)(S)-4-Phenyl-hexen-(1) | 78019-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)(S)-4-Phenyl-hexen-(1)
• 英文别名: (S)-4-phenyl-1-hexene；[(3S)-hex-5-en-3-yl]benzene
• CAS: 78019-47-3
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: XSDROIXQOHPJQY-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  208.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N,N-diisopropylcarbamic acid 1-phenylpropyl ester 在 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+)(S)-4-Phenyl-hexen-(1)
  参考文献：
  名称：

  叔硼酸酯的原脱硼化：叔烷基立体中心的不对称合成

  摘要：

  虽然叔硼烷与羧酸进行有效的原脱硼反应，但叔硼酸酯不会。相反，我们发现 CsF 与 1.1 当量的 H2O（在叔二芳基烷基硼酸酯上）或 TBAF·3H2O（在叔芳基二烷基硼酸酯上）实现了叔硼酸酯的高效原脱硼，并且基本上完全保留了构型。此外，用 D2O 代替 H2O 可以方便地获得氘标记的对映体富集的叔烷烃。该方法已应用于倍半萜烯（S）-姜黄酮的短合成。

  DOI：

  10.1021/ja1084207

文献信息

• Remote stereocontrol by sulfinyl groups: asymmetric alkylation of chiral 2-p-tolylsulfinyl benzyl carbanions
  作者：José L. García Ruano、M. Teresa Aranda、Margarita Puente

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.014

  日期：2005.10

  Alkylation reactions of the benzyllithiums derived from enantiomerically pure 2-p-tolylsulfinyl alkylbenzenes have been carried out with excellent yields and high de. A lithiation-substitution sequence, stereochemically controlled by a remote sulfoxide, accounts for the experimental results.

  衍生自对映体纯的2-对甲苯基亚磺酰基烷基苯的苄基锂的烷基化反应以优异的收率和高de进行。由遥远的亚砜立体化学控制的锂化-取代序列解释了实验结果。
• Lardicci,L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 738 - 759
  作者：Lardicci,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lee Eun, Lee Yong Rok, Moon Bongjin, Kwon Ohyun, Shim Mi Seong, Yun Jae S+, J. Org. Chem, 59 (1994) N 6, S 1444-1456
  作者：Lee Eun, Lee Yong Rok, Moon Bongjin, Kwon Ohyun, Shim Mi Seong, Yun Jae S+

  DOI：——

  日期：——
• Protodeboronation of Tertiary Boronic Esters: Asymmetric Synthesis of Tertiary Alkyl Stereogenic Centers
  作者：Stefan Nave、Ravindra P. Sonawane、Tim G. Elford、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja1084207

  日期：2010.12.8

  tertiary boranes undergo efficient protodeboronation with carboxylic acids, tertiary boronic esters do not. Instead, we have discovered that CsF with 1.1 equiv of H2O (on tertiary diarylalkyl boronic esters) or TBAF·3H2O (on tertiary aryldialkyl boronic esters) effect highly efficient protodeboronation of tertiary boronic esters with essentially complete retention of configuration. Furthermore, substituting

  虽然叔硼烷与羧酸进行有效的原脱硼反应，但叔硼酸酯不会。相反，我们发现 CsF 与 1.1 当量的 H2O（在叔二芳基烷基硼酸酯上）或 TBAF·3H2O（在叔芳基二烷基硼酸酯上）实现了叔硼酸酯的高效原脱硼，并且基本上完全保留了构型。此外，用 D2O 代替 H2O 可以方便地获得氘标记的对映体富集的叔烷烃。该方法已应用于倍半萜烯（S）-姜黄酮的短合成。