6-甲基-2,3-二苯基-1-苯并呋喃 | 14770-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 6-甲基-2,3-二苯基-1-苯并呋喃
• 英文名称: 2,3-diphenyl-6-methylbenzofuran
• 英文别名: 6-methyl-2,3-diphenylbenzofuran；6-Methyl-2,3-diphenyl-1-benzofuran
• CAS: 14770-90-2
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: QHEALKCLQWXTJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2,3-二苯基-1-苯并呋喃 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARNES R. A.; AGUIAR L. S.; COSTA R. L. DA, AN. ACAD. BRASIL. CIENC., 1980, 52, NO 3, 515-520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到6-甲基-2,3-二苯基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  酸促进的呋喃环化和芳构化：获得苯并[ b ]呋喃衍生物

  摘要：

  在一个锅中开发了前所未有的PTSA促进的呋喃环化和芳构化。该方法为构建各种高度取代的苯并[ b ]呋喃衍生物提供了简单而有效的合成途径，这些苯并[ b ]呋喃衍生物不仅广泛用于药物活性分子中，而且还广泛用于有机半导体和有机发光器件中。初步的机理研究表明，该转化通过呋喃环化和芳构化依次进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.049

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral Coupling of<i>N</i>-Phenoxyacetamides and Alkynes with Tunable Selectivity
  作者：Guixia Liu、Yangyang Shen、Zhi Zhou、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/anie.201300881

  日期：2013.6.3

  Give it a tweak: A novel oxidizing directing group was developed for a rhodium(III)‐catalyzed CH functionalization of N‐phenoxyacetamides with alkynes. A small change in the reaction conditions leads to either ortho‐hydroxyphenyl‐substituted enamides or cyclization to deliver benzofurans with high selectivity (see scheme; Cp*=C5Me5).

  给它一个调整：一种新颖的氧化定向基团被用于铑（III）催化的开发Ç  h的官能Ñ与炔-phenoxyacetamides。反应条件的微小变化会导致邻-羟苯基取代的酰胺或环化反应以高选择性提供苯并呋喃（参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。
• Benzofuran synthesis via copper-mediated oxidative annulation of phenols and unactivated internal alkynes
  作者：Ruyi Zhu、Jiangbo Wei、Zhangjie Shi

  DOI：10.1039/c3sc51489g

  日期：——

  example of copper-mediated oxidative annulation of phenols and unactivated internal alkynes to afford benzofuran derivatives was reported. Various phenols and unactivated internal alkynes were successfully employed. Mechanistic studies disclosed a new strategy on annulations of alkynes with phenols through reversible electrophilic carbocupration of phenol followed by alkyne insertion and cyclization

  据报道，苯酚和未活化的内部炔烃通过铜介导的氧化环化反应制得苯并呋喃衍生物的第一个例子。成功地使用了各种酚和未活化的内部炔烃。机理研究揭示了通过可逆的亲电子碳载量使炔烃与苯酚环化的新策略。苯酚 然后进行炔烃插入和环化。
• Condensations of benzil with phenols and aryl ethers mediated by tin(IV) chloride pentahydrate
  作者：Brian J Morrison、Oliver C Musgrave

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00357-5

  日期：2002.5

  The reaction of benzil with phenol at 180°C in the presence of SnCl4·5H2O produces a benzofuran, a benzofuranol, a benzodifuran, and a benzofuranone. Anhydrous tin(IV) chloride also gives a benzofuranofuranone. Other phenols and their methyl ethers yield related products. The good yields of the benzo- and naphtho-furanones make the method an attractive alternative to the benzilic acid route to such

  在SnCl 4 ·5H 2 O存在下，苯甲腈与苯酚在180°C下反应，生成苯并呋喃，苯并呋喃醇，苯并二呋喃和苯并呋喃酮。无水氯化锡（IV）也可生成苯并呋喃呋喃酮。其他酚和它们的甲基醚产生相关的产物。苯并呋喃和萘呋喃酮的高收率使该方法成为苯甲酸方法合成此类化合物的有吸引力的替代方法。
• Amine-based compound and organic light-emitting device including the same
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：EP2818466A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  An amine-based compound is represented by Formula 1 below: wherein A1, X1, X2, R3-R6, R11-R12, L11, L12, L21, L22, a11, a12, a21, a22, and b3-b6 are as defined in the specification. An organic light-emitting device includes the amine-based compound.

  一种基于胺的化合物由以下式子1表示：其中A1，X1，X2，R3-R6，R11-R12，L11，L12，L21，L22，a11，a12，a21，a22和b3-b6的定义如规范所述。有机发光器件包括这种基于胺的化合物。
• Arventi, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5> 3, p. 598,601
  作者：Arventi

  DOI：——

  日期：——